返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>106939-34-8

106939-34-8

中文名称 左氧氟环合酯
英文名称 Ethyl (S)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylate
CAS 106939-34-8
分子式 C15H13F2NO4
分子量 309.26
MOL 文件 106939-34-8.mol
更新日期 2025/09/26 08:44:16
106939-34-8 结构式 106939-34-8 结构式

基本信息

中文别名
左氧氟环合酯
左氟沙星环合酯
左氧氟羧酸乙酯
左氧氟沙星环合酯
左氧氟沙星杂质M
左旋氧氟沙星环合酯
左氧氟环合酯 1KG
(S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE〕-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸乙酯
(S)-9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯骈恶嗪-6-羧酸乙酯
英文别名
Levofloxacin Impurity 5
LEVOFLOXACINCYCLIZEDESTER
Levofloxacin cyclization ester
Levofloxacin carboxylic acid, ethyl ester
7h-Pyrido[1,2,3-De]-1,4-Benzoxazine-6-Carboxylic Acid
Ethyl (S)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido
9,10-Difluoro-3-(S)-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylate
(S)-Ethyl 9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carbox
(S)-Ethyl 9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxyla
(S)-Ethyl 9,10-difluoro-3-Methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate
所属类别
分析化学:药典标准品和杂质标准品

物理化学性质

熔点258-260°C
沸点442.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20?C Freezer
溶解度可溶于乙酸(轻微)、氯仿(轻微)、甲醇(轻微、加热)
酸度系数(pKa)-3.62±0.60(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C15H13F2NO4/c1-3-21-15(20)9-5-18-7(2)6-22-14-11(17)10(16)4-8(12(14)18)13(9)19/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t7-/m0/s1
InChIKeyTZSXJUSNOOBBOP-ZETCQYMHSA-N
SMILESO1C2=C(F)C(F)=CC3C(=O)C(C(OCC)=O)=CN(C2=3)[C@@H](C)C1
CAS 数据库106939-34-8

安全数据

制备方法

方法1
L-氨基丙醇

2749-11-3

乙酸乙酯

141-78-6

四氟苯甲酰氯

94695-48-4

甲酸乙酯

109-94-4

左氧氟沙星环合酯

106939-34-8

步骤1:将2.6 g氢化钠(60%分散于矿物油中)、50 mL无水甲苯和8.8 g乙酸乙酯依次加入干燥的反应烧瓶中。在氮气保护下搅拌至形成灰白色悬浮液。随后,缓慢滴加8.8 g甲酸乙酯,室温下搅拌反应至完全。反应完成后,将混合物在减压下过滤,收集滤饼并用无水乙醚洗涤,随后真空干燥,得到白色固体甲酰基乙酸乙酯钠盐。步骤2:在另一干燥反应瓶中,加入50 mL无水甲苯、5.5 g甲基乙酸钠盐和1.5 g ZIF-67 ZnCoZIF催化剂,室温下搅拌混合均匀。缓慢滴加7.7 g 2,3,4,5-四氟苯甲酰氯,反应完全后,缓慢加入3.2 g S-(+)-2-氨基丙醇,加热至回流温度反应。反应完成后,冷却至室温,加入水层,用甲苯萃取水相三次,合并有机层,减压蒸馏除去甲苯,得到初步产物。步骤3:将步骤2得到的初步产物缓慢滴加到含有5.8 g氟化钾的30 mL无水DMF溶液中,搅拌并加热至回流温度进行共沸脱水。反应完成后,减压蒸发除去DMF,残余物用水洗涤至中性,得到棕黄色粘稠固体。经真空干燥,得到中间体(S)-(-)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并恶嗪-6-羧酸乙酯。

参考文献:

[1] Patent: CN108440562, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0008; 0010-0015; 0016-0018; 0029

常见问题列表

应用

左氧氟沙星环合酯是左氧氟沙星的医药中间体,是一种用于抑制革兰阴性菌的喹诺酮类药物,左左氧氟沙星(Leovfloxacin)是左氧氟沙星的左旋异构体,对多数革兰阴性菌和革兰阳性菌均有明显的抑制作用。

"106939-34-8" 相关产品信息
143390-89-0 74223-64-6 100-26-5 13392-28-4 14639-25-9 100986-89-8 112811-71-9 119-36-8 89-00-9 599-79-1 624-78-2 138199-71-0 101200-48-0 82419-35-0 100986-85-4 79-20-9 110-85-0 7755-92-2