110-85-0
中文名称
哌嗪
英文名称
Piperazine
CAS
110-85-0
EINECS 编号
203-808-3
分子式
C4H10N2
MDL 编号
MFCD00005953
分子量
86.14
MOL 文件
110-85-0.mol
更新日期
2024/04/25 10:34:12
110-85-0 结构式
基本信息
中文别名
对二氮己环哌嗪
对二氮已环
二乙基二胺
哌吡嗪
双二甲胺
四甲二胺
无水哌嗪
哌嗪(无水)
六氢吡嗪
無水二次乙亞胺
哌【口+井】
六氫吡【口+井】
英文别名
1,4-DIAZACYCLOHEXANEAKOS 90646
AKOS BBS-00004315
DIETHYLENEDIAMINE
HEXAHYDRO-1,4-DIAZINE
HEXAHYDROPYRAZINE
PIPERAZINE
1,4-Diethylenediamine
1,4-Piperazine
Antepan
Antiren
Asca-Trol No. 3
Diethyleneimine
Dispermine
Eraverm
Hexahydropyrazin
hexahydro-pyrazin
Lumbrical
Piperazidine
Piperazin
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 其他类杀菌剂物理化学性质
外观性质无色结晶，具有氨的气味，有强吸湿性。
外观性状哌嗪是白色结晶，m.p.108～110℃，b.p.145～146℃，易吸潮，溶于水和乙醇，不溶于乙醚，其水溶液呈碱性反应。一般哌嗪以六水哌嗪为商品。六水哌嗪(CAS[142-63-2])也是白色结晶，易吸潮，m.p.44～45℃，b.p.145～156℃，溶于水和乙醇，不溶于乙醚。
溶解性溶于水、甲醇、乙醇，微溶于苯、乙醚。
熔点109-112 °C(lit.)
沸点146 °C
密度1,1 g/cm3
蒸气压0.8 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4460
闪点65 °C
储存条件Store in dark!
溶解度H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa)9.83(at 23℃)
形态结晶片
颜色白色至微黄色
PH值11.0-12.5 (25℃, 0.1M in H2O)
气味 (Odor)at 0.10 % in dipropylene glycol. ammoniacal
爆炸极限值(explosive limit)14%
香型ammoniacal
水溶解性150 g/L (20 ºC)
敏感性Air Sensitive & Hygroscopic
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.035
λ: 280 nm Amax: 0.010
λ: 280 nm Amax: 0.010
JECFA Number1615
Merck14,7464
BRN102555
暴露限值ACGIH: TWA 0.03 ppm
稳定性稳定的。吸湿性。感光。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyGLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.24 at 20-25℃
NIST化学物质信息Piperazine(110-85-0)
EPA化学物质信息Piperazine(110-85-0)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
防范说明P305+P351+P338
危险品标志C
危险类别码R34-R42/43-R52/53
危险品运输编号UN 2579 8/PG 3
WGK Germany1
RTECS号TK7800000
Hazard NoteHarmful/Corrosive
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29349990
毒性LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg LD50 dermal Rabbit 8300 mg/kg
应用领域
用途一
作为医药中间体，主要用于制磷酸哌嗪、氟奋乃静和利福平等，也用于制润湿剂、乳化剂、分散剂、抗氧剂等用途二
哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体，也是重要的医药中间体，主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，以及奋乃静、强痛定、利福平等。用途三
医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪，以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇，加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪，被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。制备方法
方法一
其制备方法是以氯乙醇为原料，经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa，搅拌反应5h，常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌，减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液，升温去水至150℃，加入事先熔融好的石蜡，再继续升温到260℃，保持(260±2)℃反应12h，放料过滤，除去石蜡，即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内，搅拌1.5h，排氨，然后升温至130～140℃，蒸出六水哌嗪溶液，残渣滤去，六水哌嗪溶液冷冻至8℃，离心甩滤得六水哌嗪，六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如：ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O方法二
由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐，再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。上下游产品信息
下游产品
1-(3-甲氧基丙基)哌嗪1-(3-苯基丙基)哌嗪哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐沙拉沙星嗪氨灵1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪特拉唑嗪盐酸齐拉西酮一水合物4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三氮唑1-(3-二甲氨基丙基)哌嗪1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪氯哌噻吨盐酸氟桂利嗪1-BOC-哌嗪1-(2-氯-6-氟苄基)哌嗪4-哌嗪基苯甲腈1-丁基哌嗪1-(4-吡啶甲基)哌嗪阿莫沙平1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪1-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪头孢拉宗维司力农苄基-1-哌嗪碳酸酯1-(3-氯苄基)哌嗪1-(2-氯苄基)哌嗪N-肉桂基哌嗪3-(哌嗪-1-基)丙腈1-(2-吡啶-2-基乙基)哌嗪1-(三氟甲基)-2-吡啶基哌嗪1.4-吡嗪二甲醛哌嗪-1-羧酸二甲胺1-(3-甲基吡啶-2-基)哌嗪哌嗪柠檬酸盐水合物N1-γ-氯丙基-N4-β-羟乙基哌嗪磷酸哌喹110-85-0(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与酸分开存放刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克 轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 遇热分解有毒氧化氮气体类别
腐蚀物品灭火剂
雾状水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫职业标准
TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米常见问题列表
简介
哌嗪是一种重要的医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪以及氟奋乃静、强痛定、利福平、三甲氧苄嗪等药物。也用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂类产品以及生产抗氧剂、防腐剂、稳定剂等塑料加工助剂和橡胶助剂。
图1为哌嗪结构式。
作用机理
哌嗪的作用机理是哌嗪能阻断神经肌肉接头处的胆碱受体，从而阻止神经冲动的传递和乙酰胆碱的兴奋作用。虫体麻痹前没有兴奋现象，所以较为安全。口服后迅速从胃肠道吸收，在体内一部分被代谢，其余经肾排出。其各种不同盐类在溶液中均成为哌嗪六水合物，吸收和排泄基本相同，但排泄率个体差异较大。
用途
哌嗪又名驱蛔灵，是一种安全有效的抗蛔虫和抗蛲虫药，我国《兽药典》收载的为枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，本品能麻痹蛔虫肌肉，使虫体不能附着于宿主肠壁，然后随粪便排出体外。
应用
哌嗪临床用于肠蛔虫病，对蛔虫所致不全性肠梗阻或早期胆道蛔虫病有效，亦用于蛲虫感染。哌嗪的各种盐类(性质比哌嗪更稳定)均属低毒、有效驱蛔虫药，除蛔虫外，对食道口线虫、尖尾线虫也有一定效果，曾广泛用于兽医临床。哌嗪的驱虫作用，是对蛔虫的神经肌接头处发生抗胆碱样作用，从而阻断神经冲动的传递；同时对虫体产生琥珀酸的功能亦被阻断，结果导致虫体麻痹，失去附着宿主肠壁的能力，并借肠蠕动而随粪便排出体外。