4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯
| 中文名称 | 4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯;4-羰基-四氢噻吩-3-羧酸甲酯;甲基 4-羰基-四氢噻吩-3-羧酸酯;4-氧代四氢噻酚-3-羧酸甲酯;4-氧代四氢噻吩-3-甲酸甲酯;4-氧四氢噻吩-3-羧酸甲酯;4-氧代四氢噻吩-3-羧酸甲酯;4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯METHYL 4-OXOTETRAHYDROTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE |
| 英文名称 | Methyl 4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate |
| 英文同义词 | 4-CARBOMETHOXYTETRAHYDRO-3-THIOPHENONE;AKOS 92615;tetrahydro-4-oxo-3-thiophenecarboxylicacimethylester;METHYL 4-OXOTETRAHYDROTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE;methyl tetrahydro-4-oxo-3-thenoate;4-Oxo-Tetrahydro-Thiophene-3-CarboxylicAcidMethylEster;4-CARBOMETHOXYTETRAHYDRO-3-THIOPHENE;Methyl 4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate, 95+% |
| CAS号 | 2689-68-1 |
| 分子式 | C6H8O3S |
| 分子量 | 160.19 |
| EINECS号 | 220-256-9 |
| 相关类别 | 噻吩;外;合成材料中间体;噻吩类衍生物;Esters;Thiophenes & Benzothiophenes;Thiophenes & Benzothiophenes |
| Mol文件 | 2689-68-1.mol |
| 结构式 |  |
4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 37-38 °C |
|---|---|
| 沸点 | 95 °C |
| 密度 | 1.309±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.52±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C6H8O3S/c1-9-6(8)4-2-10-3-5(4)7/h4H,2-3H2,1H3 |
| InChIKey | LEAKUJFYXNILRB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1SCC(=O)C1C(OC)=O |
| EPA化学物质信息 | 3-Thiophenecarboxylic acid, tetrahydro-4-oxo-, methyl ester (2689-68-1) |
4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯是一种重要的有机中间体，如其可用于制备2-(乙基硫基)噻吩并[3，4-d]嘧啶-4-(3H，5H，7H)-酮，可由丙烯酸甲酯与巯基乙酸甲酯反应制备。
4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯制备如下：
1）将丙烯酸甲酯(99.2 mL， 1.1 mmol)缓慢加入到巯基乙酸甲酯(91 mL， 1.0 mmol)和哌啶(2.0 mL， 0.02 mol)的溶液中，同时保持反应混合物的温度在50℃。将反应搅拌2小时，然后将过量的丙烯酸甲酯和哌啶在高真空下蒸出，得到目标产物3-((甲氧基羰基)甲硫基)丙酸甲酯(185 g， 96%)。LC-MS (方法A)：(ES+) 193，RT = 4.29分钟。
2）在甲苯(250 mL)中将金属锂(2.12 g， 0.30 mol)在室温用甲醇(80 mL)处理。所有锂都溶解后，在70℃经0.5小时加入3-((甲氧基羰基)甲硫基)丙酸甲酯。然后将反应温度提高(馏出甲醇)至最终温度110℃，并将该温度维持18小时。所得混合物含有1：1的所需产物和3-氧代四氢噻吩-2-甲酸甲酯的混合物。将反应冷却，通过过滤收集固体，以提供含有所需产物锂盐富集的固体。将固体用1N HCl溶液酸化，并用DCM萃取。将有机相浓缩，并将剩余物通过柱色谱法纯化，用EtOAc/石油醚(2%至10%)洗脱以除去任何残留的3-氧代四氢噻吩-2-甲酸甲酯，从柱的第二个洗脱馏分得到4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯(14.7 g， 33%)。
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | XW26896811 | 4-羰基-四氢噻吩-3-羧酸甲酯 methyl 4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate;methyl tetrahydro-4-oxo-3-thenoate;4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylic acid methyl ester;4-carbomethoxytetrahydro-3-thiophene;tetrahydro-4-oxo-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester | 2689-68-1 | 1G | 56元 |
| 2017/11/01 | KM00409DA | 4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 methyl 4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate | 2689-68-1 | 1GR | 683元 |