109-77-3
中文名称
丙二腈
英文名称
Malononitrile
CAS
109-77-3
EINECS 编号
203-703-2
分子式
C3H2N2
MDL 编号
MFCD00001883
分子量
66.06
MOL 文件
109-77-3.mol
更新日期
2024/04/17 08:31:50
109-77-3 结构式
基本信息
中文别名
丙二腈，二氰甲烷二氰代甲烷
二氰基甲烷
氰化亚甲基
缩苹果腈
氰化次甲基
氰基乙腈
二氰基甲烷(丙二腈)
丙二睛 MALONONITRILE
丙二腈
二氰甲烷
英文别名
AKOS BBS-00004370CYANOACETONITRILE
DICYANOMETHANE
MALONIC ACID DINITRILE
MALONITRILE
MALONODINITRILE
MALONONITRILE
MDN
METHYLENE CYANIDE
METHYLENE DICYANIDE
PROPANEDINITRILE
CH2(CN)2
Cyanoaceticnitrile
dicyanmethane
dicyano-methan
Dwumetylosulfotlenku
icycanomethane
malonic
Malonic dinitrile
malonicdinitrile
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂物理化学性质
外观性质无色结晶。
外观性状本品为白色结晶，m.p.32～34℃，b.p.220℃，相对密度1.049，f.p.112℃，100mL水可溶13.3g丙二腈，100mL乙醚可溶20g丙二腈。
溶解性溶于水、醇、苯，微溶于氯仿、乙酸。
熔点30-32 °C(lit.)
沸点220 °C(lit.)
密度1.049 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压1 hPa (50 °C)
折射率1.4150
闪点234 °F
储存条件2-8°C
溶解度133克/升
酸度系数(pKa)11(at 25℃)
形态结晶低熔点物质
比重1.049
颜色白色至黄棕色
PH值pH : 4.5
水溶解性13.3 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,5711
检测方法GC
BRN773697
Dielectric constant46.0
暴露限值TLV-TWA 8 mg/m3 (3 ppm) (NIOSH).
InChIKeyCUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Malononitrile(109-77-3)
EPA化学物质信息Malononitrile (109-77-3)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,N
危险类别码R23/24/25-R50/53
危险品运输编号UN 2647 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号OO3150000
F8
自燃温度365 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29269090
毒性LD50 i.p. in mice: 12.9 mg/kg (Jones, Israel)
应用领域
用途一
用于制药，是药物氨苯蝶啶中间体用途二
丙二腈是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4，6-二甲氧基嘧啶的原料，可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等，又可用以制造除草剂双草醚，在医药上用以制造利尿药物。用途三
有机合成原料。医药方面，用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。制备方法
方法一
其制备方法是由氰乙酸乙酯与氨作用，在20℃以下反应，在冰浴中冷却2 h，将沉淀滤出，滤饼用冰水洗涤，然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺与五氧化二磷作用，减压蒸馏，收集110～120℃以下馏分为粗品，然后再减压蒸馏得成品。NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH
NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
现在脱水剂用三氯氧磷，反应环境改善，收率也有所提高。
方法二
1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g（15mol）氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后，加入800ml（8.75mol）三氯氧磷。随后，加热回流8h。再冷至室温，过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液，蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏，收率113-118℃（3.3kPa）馏分得产品570-654g，收率57-66%。2.丙二烯氧化氨解法。3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法：氰乙酸乙酯（甲酯）→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。上下游产品信息
下游产品
5-氰基-4-氨基异噁唑4-氨基-5-氨基甲基嘧啶1,4,5,8-萘四甲酸2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩4-氨基嘧啶-5-羧酰胺2-氨基-5,6-二氢-环戊烷并噻吩-3-羰酰胺5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑2,4,6-三氨基嘧啶四唑嘧磺隆4,6-二氨基-2-甲基巯基嘧啶2-氨基-3-氰基吡啶2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-腈3,5-二氰基-3-氨基吡啶2,4-氨基嘧啶-5-羧酸2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩4-氨基-6-甲基嘧啶-5-甲腈2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-甲氧甲酰基噻吩2,4-二氨基嘧啶-5-腈2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩2-氨基烟酸左西孟旦4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈分散艳蓝 S-FR4,6-二甲基-2-羟基吡啶4,6-二氨基-2-巰基嘧啶3,5-二氟苯乙酸4-氨基嘧啶-5-甲腈4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶溶剂红 1972-氯-4,6-二甲氧基嘧啶109-77-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放刺激数据
眼睛-兔子 5 毫克/24小时 重度毒性分级
剧毒急性毒性
腹腔-大鼠 20.55 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50:13 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃;高热分解类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。职业标准
TWA 3 PPM常见问题列表
简介
丙二腈又称二氰基甲烷、氰基乙腈、Malononitrile。无色固体(<25℃)，沸点220℃，闪点112℃， 比重D434.2 :1.0488，易溶于水，溶于苯、醇等有机溶剂，不溶于冷水、四氯化碳、石油醚及二甲苯。丙二腈有两个氰基及一个活性亚甲基，具有较强的化学活性，碳及氮原子均可进行加成反应；能聚合。本品有毒，能引起神经中枢障碍，有腐蚀性及爆炸性。大鼠腹腔注射 LD5012.9mg/kg。应用
丙二腈为腈类有机物，可用作农药、医药的中间体。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
马来腈/丙二腈Malononitrile, 99%(109-77-3)
Alfa Aesar
丙二腈,99%Malononitrile, 99%(109-77-3)
Sigma Aldrich
109-77-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
丙二腈Malononitrile,>98.0%(GC)(T)(109-77-3)