123040-69-7
中文名称
盐酸阿扎司琼
英文名称
Azasetron hydrochloride
CAS
123040-69-7
分子式
C17H21Cl2N3O3
MDL 编号
MFCD00209913
分子量
386.27
MOL 文件
123040-69-7.mol
更新日期
2024/04/15 08:23:09
123040-69-7 结构式
基本信息
中文别名
阿扎司琼N-(1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐
盐酸阿扎司琼
阿扎司琼碱
(±)-N-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺
阿扎西隆
英文别名
AZASETRON HCLAZASETRON HYDROCHLORIDE
N-1-AZABICYCLO[2.2.2]-OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE, HYDROCHLORIDE
N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HCL
N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE
Y-25130
Y-25130 HYDROCHLORIDE
N-1-Azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl-6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide, Hydrochloride
Azasetron hydrochloride
Azasetron base
所属类别
药物: 消化系统用药: 止吐及催吐药物理化学性质
外观性状盐酸阿扎司琼(Azasetron Hydrochloride)：C17H20C1N3O3?HCl。[123040-16-4]。从氯化氢的乙醇溶液中结晶，熔点281℃(分解)。也有从乙醇中结晶，熔点305℃(分解)。急性毒性LD50雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：135，132静脉注射。
熔点301-303°C
沸点558.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
酸度系数(pKa)13.31±0.20(Predicted)
制备方法
方法一
5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯(I)在硫酸液中用硝酸硝化，生成硝化物(Ⅱ)，然后在水中用铁粉和氯化铵还原为胺(11I)。接着和氯乙酰氯，在碳酸氢钠作用下，在氯仿-水混合液中酰化并环合，生成化合物(1V)。(IV)在二甲基甲酰胺中，碳酸钾存在下，用碘甲烷甲基化为化合物(V)。接着水解为羧酸(VI)，和氯化亚砜回流生成酰氯(Ⅶ)，最后在含N-甲基吗啉(MML)的氯仿中和3-氨基奎宁缩合，即得阿扎司琼。常见问题列表
简介
阿扎西隆为强效、高选择性、使用安全、副作用低的5-HT3受体拮抗剂，用于预防和治疗肿瘤化疗、放疗和手术后引起的恶心和吐。该药的特点是不仅能有效抑制急性恶心和呕吐，而且对延迟性恶心和呕吐的疗效更佳。阿扎西隆的合成主要是以5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯为起始原料，经硝化、与氯乙酰氯发生缩合、环合反应，再经甲基化、水解、氯化、胺解和成盐制得产物。
作用特点
本品为五羟色胺3型(5-HT3)受体拮抗剂类止吐药。它具有强效、选择性地拮抗5-HT3受体的作用，而没有多巴胺受体拮抗作用。本品与5-HT3受体有高度亲和力，作用强度较甲氧氯普胺(Metoclopramide)强约410倍，为恩丹西酮(On-dansetron)2倍，几乎与格拉司琼(Granisetron)等同。