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132-98-9

中文名称 青霉素 V 钾
英文名称 Penicillin V potassium salt
CAS 132-98-9
EINECS 编号 205-086-5
分子式 C16H17KN2O5S
MDL 编号 MFCD00051771
分子量 388.48
MOL 文件 132-98-9.mol
更新日期 2025/07/21 10:08:54
132-98-9 结构式 132-98-9 结构式

基本信息

中文别名
3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钾盐
青霉素 V 钾
青霉素V钾盐
青霉素V钾
英文别名
3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid monopotassium salt
PENICILLINE V POTASSIUM SALT
PENICILLIN V
PENICILLIN VK
PENICILLIN V POTASSIUM
PENICILLIN V POTASSIUM SALT
PHENOXYMETHYLPENICILLINIC ACID POTASSIUM SALT
PHENOXYMETHYLPENICILLIN K+ SALT
PHENOXYMETHYLPENICILLIN POTASSIUM
PHENOXYMETHYL PENICILLIN POTASSIUM SALT
4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,3,3-dimethyl-7-oxo-6-((ph
abicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
antibiocin
apsinvk
arcacil
arcasin
aspinvk
beromycin
beromycin(penicillin)
betapen-vk
所属类别
原料药:青霉素类药

物理化学性质

熔点197-202°C
比旋光度D25 +223° (c = 0.2)
密度1.40
储存条件2-8°C
溶解度易溶于水,几乎不溶于乙醇(96%)。
形态neat
颜色溶于水
水溶解性Soluble in water, dimethyl sulfoxide, and methanol.
BRN3899451
BCS Class1 (CLogP), 3 (LogP)
稳定性吸湿性
InChIKeyHCTVWSOKIJULET-LQDWTQKMSA-M
SMILESN12C([C@@H](NC(=O)COC3=CC=CC=C3)[C@H]1SC(C)(C)[C@@H]2C([O-])=O)=O.[K+] |&1:2,14,19,r|

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示词危险
危险性描述H302-H317-H334
危险品标志Xn
危险类别码R22-R42/43
安全说明S22-S26-S36/37-S45
WGK Germany3
RTECS号XH9275000
TSCAYes
海关编码29411099
毒性LD50 orally in rats: >1040 mg/kg (Goldenthal)

应用领域

用途一
用作抗生素

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

概述
青霉素V钾为青霉素类抗生素。抗菌谱与青霉素相同。对多数革兰阳性菌、革兰阴性球菌、个别革兰阴性杆菌(如嗜血杆菌属)、螺旋体和放线菌均有抗菌活性,但多数葡萄球菌菌株(>90%)包括金黄色葡萄球菌和凝固酶阴性葡萄球菌可产生β内酰胺酶使本品水解而失活。本品对大多数敏感菌株的活性较青霉素弱2~5倍。对产青霉素酶的菌株无抗菌作用。
生物活性
青霉素V钾是一种口服活性抗生素。可抑制链球菌,艰难梭菌和金黄色葡萄球菌的生长,可用于中耳炎,鼻窦炎,咽炎和扁桃体炎的研究。
体外研究

Penicillin V (0.002-8.0 mg/L) inhibits the growth of Streptococci , with the minimum inhibitory concentrations (MICs) of 0.004-0.008 mg/L.
Penicillin V (0.002-8.0 mg/L) inhibits the growth of C. difficile , with a MIC 90 of 8 mg/L.
Penicillin V (0.004-0.063 mg/L; 18 h) inhibits the growth of Staphylococcus aureus , with a MIC of 0.016 mg/L.

体内研究

Penicillin V (0.063-0.25 mg/kg; a single s.c.) inhibits the outgrowth of S. aureus in mice thigh muscle.
Penicillin V (100 mg/kg; p.o. once daily for 5 d) avoids the fulminant infection of acute purulent otitis media (AOM) in rats.
Penicillin V (2 mg/kg; a single s.c.) exhibits the plasma half-life (61 min) and mean AUC (0.47 mg/L•h).

Animal Model: Specific pathogen free (SPF) male Swiss mice (20-25 g) are inoculated S. aureus
Dosage: 0.063, 0.13, 0.25 mg/kg
Administration: A single s.c.
Result: Decreased the number of CFU (1.34×10 7 counts/mL) compared to controls (3.5×10 7 counts/mL) at the dose of 0.25 mg/kg.
合成方法
6-氨基青霉烷酸

551-16-6

苯氧乙酰氯

701-99-5

青霉素 V 钾

132-98-9

一般步骤:向冷却至0-5℃并搅拌的2.76 g(12.5 mmol)6-氨基青霉烷酸(6-APA)溶于60 mL水(含5.25 g,62.5 mmol碳酸氢钠)的溶液中,缓慢滴加2.76 g(16.2 mmol)苯氧乙酰氯溶于5 mL丙酮的溶液,滴加时间控制在1分钟内。反应混合物在10-15℃下剧烈搅拌20分钟。反应完成后,用15 mL甲基异丁基酮(MIBK)萃取水相两次,弃去有机相。将水相冷却至5-10℃,用冷的5.0 mol/L硫酸溶液酸化至pH 2.0。酸化后的水相用50 mL MIBK萃取两次,合并有机相,用冷水洗涤,无水硫酸钠干燥10分钟。过滤除去干燥剂,向滤液中加入10 mL 25% 2-乙基己酸钾的丁醇溶液,析出白色结晶。过滤收集固体,用干燥丙酮洗涤,真空干燥,得到3.5 g(产率80%)目标化合物(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-羧酸钾,为白色固体。熔点:210-211℃(分解)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.42 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.27 (m, 2H), 6.92 (m, 3H), 5.42 (dd, 1H, J = 8.0, 4.0 Hz), 5.40 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 4.62 (d, 2H, J = 2.2 Hz), 3.88 (s, 1H), 1.52 (s, 3H), 1.46 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 172.8, 169.0, 168.1, 158.1, 130.0, 121.7, 115.0, 74.6, 67.3, 66.7, 65.0, 57.8, 32.7, 27.8; HRMS (FAB) 计算值 C16H18KN2O5S [M + H]+: m/z 389.0584; 实测值: 389.0995。

参考文献:

  • [1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 1, p. 113 - 117
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