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132684-60-7

中文名称 Fmoc-L-叔亮氨酸
英文名称 Fmoc-L-tert-leucine
CAS 132684-60-7
分子式 C21H23NO4
MDL 编号 MFCD00065649
分子量 353.41
MOL 文件 132684-60-7.mol
更新日期 2025/09/22 12:09:35
132684-60-7 结构式 132684-60-7 结构式

基本信息

中文别名
芴甲氧羰基-L-叔亮氨酸
N-芴甲氧羰基-L-叔亮氨酸
英文别名
FMOC-ALPHA-T-BUTYLGLYCINE
FMOC-ALPHA-T-BUTYL-GLY-OH
FMOC-L-ALPHA-T-BUTYLGLYCINE
FMOC-L-T-BUTYLGLYCINE
FMOC-L-TERT-LEUCINE
FMOC-L-TLE-OH
FMOC-TBU-GLYCINE
FMOC-TBU-GLY-OH
FMOC-TLE-OH
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ALPHA-T-BUTYLGLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-TERT-LEUCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-T-LEUCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-(S)-2-AMINO-3,3-DIMETHYL-BUTYRIC ACID
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-TERT-BUTYL-GLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-T-LEUCINE
N-ALPHA-FMOC-L-ALPHA-T-BUTYL-GLYCINE
N-ALPHA-FMOC-L-T-BUTYLGLYCINE
N-ALPHA-FMOC-L-T-LEUCINE
N-ALPHA-T-FMOC-L-ALPHA-T-BUTYL-GLYCINE
N-ALPHA-T-FMOC-L-T-LEUCINE
所属类别
生物化工:亮氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点124-127 °C
沸点554.1±33.0 °C(Predicted)
密度1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度≥ 35.3mg/mL in DMSO, ≥ 49.6 mg/mL in EtOH
酸度系数(pKa)3.92±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
BRN6662856

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29242990

制备方法

方法1
L-叔亮氨酸

20859-02-3

氯甲酸-9-芴基甲酯

28920-43-6

Fmoc-L-叔亮氨酸

132684-60-7

以L-叔亮氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯为原料合成Fmoc-L-叔亮氨酸的一般步骤:取一个500mL的反应瓶,向其中加入L-叔亮氨酸(5.1g,38.6mmol)、二恶烷(40mL)和10%碳酸钠溶液(100mL)。将反应瓶置于冰浴中,在机械搅拌下,通过滴液漏斗缓慢加入氯甲酸-9-芴基甲酯(10.0g,38.6mmol)的二恶烷溶液(100mL)。滴加完毕后,逐渐恢复至室温并继续搅拌过夜。反应完成后,加入100mL水,用50mL乙醚萃取三次,保留水相。将水相置于冰浴中冷却,缓慢加入1M稀盐酸调节pH至1。随后,用50mL乙酸乙酯萃取水溶液三次。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤后浓缩至干,得到中间体Fmoc-L-叔亮氨酸(14.3g,收率96%)。

参考文献:

[1] Patent: CN106588987, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0195; 0196; 0197

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 45, p. 11846 - 11851

[3] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 45, p. 12062 - 12067,6

[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 21, p. 6526 - 6531

[5] Patent: WO2018/145021, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134

常见问题列表

用途
Fmoc-L-叔亮氨酸用作有机合成、医药中间体。

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