13412-64-1
中文名称
双氯西林钠
英文名称
Dicloxacillin sodium
CAS
13412-64-1
分子式
C19H17Cl2N3O5S
MDL 编号
MFCD00210902
分子量
470.33
MOL 文件
13412-64-1.mol
更新日期
2024/04/23 17:29:10
13412-64-1 结构式
基本信息
中文别名
双氯西林钠双氟西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[5-甲基-3-(2,6-二氯苯基)-4-异噁唑甲酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠
双氯苯唑青霉素钠
双氯青霉素钠
双氯青霉素钠一水合物
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[5-甲基-3-(2,6-二氯苯基)-4-异唑甲酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠
英文别名
3-(2,6-DICHLOROPHENYL)-5-METHYL-4-ISOXAZOLYL PENICILLINDICLOXACILLIN
DICLOXACILLIN SODIUM SALT HYDRATE VETRAN
DICLOXACILLIN SODIUM EPD(CRM STANDARD)
DICLOXACILLIN SODIUM USP(CRM STANDARD)
DICLOXACILLIN SODIUM WHO(CRM STANDARD)
4-Thia-1-azabicyclo3.2.0heptane-2-carboxylic acid, 6-3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylcarbonylamino-3,3-dimethyl-7-oxo-, monosodium salt, monohydrate, (2S,5R,6R)-
Dicloxacillin sodium
Sodium 7-[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]carbonylamino-3,3-dimet hyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
Dicloxacillin monohydrate sodium salt
Dicloxacillin sodium monohydrate/Mesterolone
Monosodium (2S,5R,6R)-6-(3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
所属类别
原料药：青霉素类药物理化学性质
外观性状白色或淡黄色结晶性粉末。熔点222-225℃（分解）。易溶于水，溶于甲醇、乙醇，对酸稳定。有异臭，味苦。
熔点222-225°C
比旋光度D20 +127.2° (water)
储存条件2-8°C
溶解度H2O中可溶50mg/mL
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性溶于水
BRN4778711
稳定性吸湿性
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H319-H334-H335
危险品标志Xn
危险类别码R36/37/38-R42/43
WGK Germany2
RTECS号XH8925000
海关编码29411099
毒性LD50 in mice (g/kg): 0.9 i.v.; in rats (g/kg): 0.63 i.p.; >5 orally (Gloxhuber)
制备方法
方法一
由邻硝基甲苯经氯化、还原、重氮化、置换、氯化、肟化、氯化、环合、水解、氯化，得到3-（2,6-二氯苯基）-5-甲基-4-异噁唑酰氯，再与6-APA缩合得到双氯西林（[3116-76-5]），最后用异辛酸钠成盐得到双氯西林钠。常见问题列表
简介
双氯西林钠为半合成β-内酞胺青霉素，主要用于对青霉素耐药的葡萄球菌感染，包括败血症、心内膜炎、骨髓炎、呼吸道感染及创面感染等。本品为白色结晶性粉末,分子中含有一分子结晶水,微有引湿性,易溶于水。在干燥条件下性质稳定,当有水存在时稳定性降低,临床仅有片剂、胶囊剂和干混悬剂等固体制剂使用。
用途
阿莫西林/双氯西林钠分散片为阿莫西林(Amoxillin)与双氯西林(Dicloxacillin)钠的复方制剂。阿莫西林系广谱半合成青霉素,对各种革兰阳性菌、阴性菌均有较强的抗菌活性;双氯西林为耐酶的青霉素类抗生素,能抑制细菌产生的β-内酰胺酶活性,增强阿莫西林的抗菌作用。不良反应
双氯西林钠常见的不良反应为腹泻、稀便、恶心、皮肤潮红、皮疹、呕吐、搔痒等。本品也可致腹部不适、腹胀和头痛等。生物活性
Dicloxacillin Sodium hydrate (Dicloxacillin sodium salt monohydrate) 是青霉素类的窄谱β内酰胺抗生素, 可用于革兰氏阳性菌感染的研究, 有效对抗β-内酰胺酶产生的微生物如金黄色葡萄球菌。体外研究
Dicloxacillin exhibits EC 50 values of 0.06 and 0.50 mg/L in ATCC 25923 and E19977, respectively. Dicloxacillin exhibits MIC values of 0.125 and 0.5 mg/L in ATCC 25923 and E19977 with pH 7.4, respectively.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | Strains ATCC 25923 and E19977. |
| Concentration: | 0-500 mg/L. |
| Incubation Time: | Up to 24 h. |
| Result: | Exhibited EC 50 values of 0.06 and 0.50 mg/L in ATCC 25923 and E19977, respectively. |
体内研究
Dicloxacillin exhibits therapeutic activity in murine peritonitis-sepsis model and all the mice are survivied.
| Animal Model: | Female outbred Swiss Webster mice (Murine peritonitis-sepsis model). |
| Dosage: | 125 mg/kg. |
| Administration: | IV injection, single doses. |
| Result: | All the mice survived. |