14255-87-9
中文名称
帕苯咪唑
英文名称
Parbendazole
CAS
14255-87-9
分子式
C13H17N3O2
分子量
247.29
MOL 文件
14255-87-9.mol
更新日期
2024/04/22 14:06:23
14255-87-9 结构式
基本信息
中文别名
5-丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯虫帕唑
帕苯咪唑
丁苯咪胺酯
丁苯咪酯
丁苯咪唑
帕苯达唑
英文别名
5-butyl-2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester5-butyl-2-(carbomethoxyamino)benzimidazole
PARBENDAZOLE
(4-butyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester
(5-butyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-butyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
helmatac
methyl5-butyl-2-benzimidazolecarbamate
n-(butyl-5,benzimidazolyl)-2,carbamatedemethyle
pbdz
skf29044
verminum
Carbamic acid, (5-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)-, methyl ester
methyl 5-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate
(5-Butyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点255-257°C
沸点390.33°C (rough estimate)
密度1.1214 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
酸度系数(pKa)11.66±0.10(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 18 ºC
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyYRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N
安全数据
常见问题列表
用途
帕苯咪唑（5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯)，是广谱高效的驱虫药，它针对隐藏管状线虫、旋形线虫、猪蛔虫、血矛线虫、圆线虫、消化道线虫、胃毛圆线虫、细颈线虫、喉结线虫和羊肠线虫等高度有效。
制备
包括乙酰化、硝化、水解、还原、成环五个反应步骤，以对正丁基苯胺为原料，先用醋酐乙酰化，再用硝酸硝化，将产物倒入冰水混合物中，析出固体，抽滤，滤饼用水洗至中性，干燥得到4-正丁基-2-硝基乙酰苯胺；再将所述的干燥产物用氢氧化钾溶液水解，再用4mol/L～5mol/L盐酸调节pH至6～7，然后减压浓缩，将残余用乙醚萃取，收集有机相，浓缩得到4-正丁基-2-硝基苯胺；将制得的4-正丁基-2-硝基苯胺用甲醇作溶剂，加入钯碳作催化剂，抽滤，滤液浓缩得到4-正丁基邻苯二胺，再以甲醇作溶剂，乙酸作氨基成盐剂，氰氨基甲酸甲酯作闭环剂制得5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（帕苯咪唑）。生物活性
Parbendazole (SKF 29044)是一种非常有效的 microtubule 组装抑制剂，对于脑微管组装的IC50值为3 µM。靶点
| Target | Value |
|
Microtubule
(Cell-free assay) | 3 μM |
体外研究
Parbendazole is a tubulin destabilizer, with an EC 50 of 530 nM, and can induce DNA damage. Parbendazole (2-10 μM) inhibits the assembly of microtubules dose-dependently, with an IC 50 of 3 μM. Parbendazole (2-20 μM)-treated cells show an complete absence of microtubules in Vero cells. Parbendazole (up to 10 μM) inhibits the growth of CLd-AXE myxamoebae. Parbendazole (2-5 μM) potently inhibits tubulin purified from the wild-type myxamoebae.