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142643-29-6

中文名称 3-Boc-氨甲基哌啶
英文名称 3-N-Boc-Aminomethylpiperidine
CAS 142643-29-6
分子式 C11H22N2O2
MDL 编号 MFCD03839941
分子量 214.3
MOL 文件 142643-29-6.mol
更新日期 2025/11/08 17:32:25
142643-29-6 结构式 142643-29-6 结构式

基本信息

中文别名
3-Boc-氨甲基哌啶
3-叔丁氧羰基氨基哌啶
3-叔丁氧羰基氨甲基哌啶
3-BOC-氨基哌啶
3-BOC-氨基甲基-哌啶
英文别名
(3-AMINOMETHYL, N-BOC PROTECTED)PIPERIDINE
3-AMINOPIPERIDINE, 3-BOC PROTECTED
(+/-)-3-(BOC-AMINOMETHYL)PIPERIDINE
3-BOC-AMINOMETHYL PIPERIDINE
3-BOC-AMINOPIPERIDINE
3-N-BOC-AMINOMETHYL PIPERIDINE
(+/-)-3-N-BOC-AMINO-PIPERIDINE
3-N-BOC-AMINO PIPERIDINE
3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PIPERIDINE
CARBAMIC ACID, 3-PIPERIDINYL-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
PIPERIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
PIPERIDIN-3-YLMETHYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-PIPERIDIN-3-YLMETHYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R,S)-(BOC-3-AMINOMETHYL)-PIPERIDINE
(S)-PIPERIDIN-3-YLMETHYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
TERT-BUTYL N-(3-PIPERIDYLMETHYL)CARBAMATE
TERT-BUTYL PIPERIDIN-3-YLCARBAMATE
TERT-BUTYL (PIPERIDIN-3-YLMETHYL) CARBAMATE
3-Aminopiperidine, 3-BOC protected 97%
3-BOC-3-AMINOPIPERIDINE
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

熔点60-70 °C(lit.)
沸点321.8±15.0 °C(Predicted)
密度0.981
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.71±0.46(Predicted)
形态solid
颜色White
BRN7023643

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示词危险
危险性描述H314
危险品标志C,Xi
危险类别码R34
安全说明S26-S36/37/39-S45
危险品运输编号UN 3259 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990

制备方法

方法1
tert-butyl ((1-benzylpiperidin-3-yl)methyl)carbamate

220031-61-8

3-Boc-氨甲基哌啶

142643-29-6

向(1-苄基哌啶-3-基)甲基氨基甲酸叔丁酯(2.05 g,6.74 mmol,1.0当量)的甲醇(40 mL)溶液中加入10% Pd(OH)2/C(0.21 g,10 wt%)。在氩气保护下,向反应体系中加入环己烯(6.80 mL,67.40 mmol,10.0当量)。将所得悬浮液在氩气氛围下回流20小时。反应完成后,通过Celite垫(Celite 577 fine)过滤,滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化,洗脱剂为二氯甲烷/甲醇/三乙胺(3:1:0.1,v/v/v),得到1.31 g目标化合物3-Boc-氨甲基哌啶,为无色粘性油状物。产率:91%;薄层色谱Rf = 0.33(二氯甲烷/甲醇/三乙胺 = 3:1:0.1);1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.08 (qd, J = 11.2, 4.0 Hz, 1H, CH2CHAHBCH), 1.42 (s, 9H, 3×CH3), 1.45-1.52 (m, 1H, CHAHBCH2CH), 1.58-1.70 (m, 2H, CHAHBCHAHBCH), 1.76-1.82 (m, 1H, CH), 2.32 (t, J = 11.2 Hz, 1H, NHCHAHBCH), 2.52-2.60 (m, 2H, CH2CHAHBNH), 2.97-3.03 (m, 3H, CH2NHCO + CH2CHAHBNH), 3.06 (dd, J = 11.6, 3.2 Hz, 1H, NHCHAHBCH), 4.63 (br s, 1H, NHCO); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 24.99, 27.97, 28.27, 36.86, 43.74, 45.90, 49.54, 78.28, 155.86; ESI-HRMS m/z 计算值 C11H23N2O2 [M+H]+ 215.1760,实测值 215.1763; IR (KBr) υ: 3385, 2978, 2934, 1685, 1528, 1458, 1367, 1272, 1254, 1174, 1009 cm-1。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4442 - 4452

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 2, p. 633 - 645

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 1, p. 119 - 139

知名试剂公司产品信息

3-Boc-氨甲基哌啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19437513-Boc-氨基哌啶
3-(BOC-Amino)piperidine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
142643-29-65g2259元
2025/05/22437513-Boc-氨基哌啶
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2025/05/22XW17260305323-(BOC-氨基)哌啶
3-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine;3-tert-butoxycarbonylaminopiperidine;3-(boc-amino)piperidine;tert-butyl piperidin-3-ylcarbamate
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