14733-73-4
中文名称
5-溴-2-苯并恶唑酮
英文名称
5-BROMO-2-BENZOXAZOLINONE 97
CAS
14733-73-4
分子式
C7H4BrNO2
分子量
214.016
MOL 文件
14733-73-4.mol
更新日期
2025/08/17 17:05:02
14733-73-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-苯并恶唑酮5-溴-2-苯并唑酮
5-溴-2-苯并噁唑酮
5-溴-2-苯并恶唑酮
5-溴苯并恶唑-2-酮
5-溴-2-苯并噁唑啉酮
5-溴-2-苯并恶唑啉酮
2-苯并噁唑啉酮,5-溴-
5-溴-2(3H)-苯并唑酮
5-溴-2(3H)-苯并恶唑酮
英文别名
5-bromo-2-benzoxazolinon5-Bromobenzo[d]oxazol-2(3H)
2-BENZOXAZOLINONE, 5-BROMO-
5-BROMO-2-BENZOXAZOLINONE 97
5-broMo-3H-1,3-benzoxazol-2-one
5-Bromo-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
5-Bromo-2-Benzoxazolinone≥ 99.5% (HPLC)
5-Bromo-2-benzoxazolinone,5-Bromo-2(3H)-benzoxazolone
物理化学性质
熔点218-222 °C(lit.)
沸点10.85°C (rough estimate)
密度1.809
折射率1.6120 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.46±0.70(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到黄色到橙色
InChIInChI=1S/C7H4BrNO2/c8-4-1-2-6-5(3-4)9-7(10)11-6/h1-3H,(H,9,10)
InChIKeyDMHTZWJRUUOALC-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=C(Br)C=C2NC1=O
制备方法
方法1
40925-68-6
530-62-1
14733-73-4
以2-氨基-4-溴苯酚和N,N'-羰基二咪唑为原料合成5-溴-2(3H)-苯并噁唑酮的一般步骤：参照实施例2，向2-氨基-4-溴苯酚（3.50g，18.6mmol）的四氢呋喃（100mL）溶液中，在20-25℃下缓慢加入N,N'-羰基二咪唑（3.62g，22.3mmol）。将反应混合物加热回流1.5小时。反应完成后，将反应液冷却至20-25℃，加入2N盐酸水溶液进行酸化，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液，得到5-溴-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮（3.89g，收率定量）。IR（cm-1）：960, 1149, 1474, 1622, 1751。
参考文献：
[1] Patent: EP1719761, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 18, p. 5568 - 5582
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8191 - 8195
[4] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 23, p. 3269 - 3275
[5] Patent: WO2013/64984, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125