16265-04-6
中文名称
2-氯咪唑
英文名称
2-Chloro-1H-imidazole
CAS
16265-04-6
分子式
C3H3ClN2
MDL 编号
MFCD02179530
分子量
102.52
MOL 文件
16265-04-6.mol
更新日期
2025/07/23 14:23:16
16265-04-6 结构式
物理化学性质
熔点165-170 °C
沸点252.7±23.0 °C(Predicted)
密度1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)11.23±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C3H3ClN2/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)
InChIKeyOCVXSFKKWXMYPF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)NC=CN=1
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S36/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2933299090
制备方法
方法1
61278-81-7
16265-04-6
以1-(二乙氧基甲基)咪唑为原料合成2-氯咪唑的一般步骤如下：参照实施例9，2-氯咪唑的制备过程如下：将N-(二乙氧基甲基)咪唑（50.0g）溶于四氢呋喃（200ml）中，向该溶液中缓慢滴加2.6M正丁基锂的正己烷溶液（120ml）。在-35℃条件下，继续滴加六氯乙烷（73.9g）的四氢呋喃溶液（100ml）。反应混合物在相同温度下保持5分钟，随后升温至-20℃，加入6N盐酸（100ml），之后恢复至室温并静置5分钟。分离水层，有机层用1N盐酸萃取，合并萃取液与水层，用乙醚洗涤。随后用6N氢氧化钠水溶液中和，再用乙酸乙酯萃取。分离有机层，用无水硫酸镁干燥后，通过蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物用二氯甲烷研磨，最终得到2-氯咪唑（26.0g，产率：85.0%），为浅棕色固体。1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：10.64（1H，bs），7.05（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: EP1553088, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 52