165450-17-9
中文名称
纽甜
英文名称
Neotame
CAS
165450-17-9
分子式
C20H30N2O5
分子量
378.46
MOL 文件
165450-17-9.mol
更新日期
2025/09/12 09:11:18
165450-17-9 结构式
基本信息
中文别名
纽甜新特姆
纽甜(美国药典)
纽甜 8000倍
N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-Α-天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯
N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯
纽甜:N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯
英文别名
NEOTAMENEOTAME (200 MG)
L-Phenylalanine,N-(3,3-diMethylbutyl)-L-a-aspartyl-,2-Methyl ester
N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L--aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester
N-(N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester
L-PHENYLALANINE, N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-.ALPHA.-ASPARTYL]-, 1-METHYL ESTER
(S)-3-((3,3-DiMethylbutyl)aMino)-4-(((S)-1-Methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)aMino)-4-oxobutanoic acid
所属类别
食品添加剂：甜味剂物理化学性质
熔点83-85°C
比旋光度D -54.84° (c = 1 in methanol); D20 -39.8° (c = 0.5 in water)
沸点565.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇
酸度系数(pKa)pKa1 3.01; pKa2 8.02(at 25℃)
形态neat
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -41.0±3.0°, c = 0.5 in H2O
BRN8352678
稳定性吸湿性
InChIInChI=1/C20H30N2O5/c1-20(2,3)10-11-21-15(13-17(23)24)18(25)22-16(19(26)27-4)12-14-8-6-5-7-9-14/h5-9,15-16,21H,10-13H2,1-4H3,(H,22,25)(H,23,24)/t15-,16-/s3
InChIKeyHLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N
SMILESC(=O)([C@@H](NCCC(C)(C)C)CC(O)=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O |&1:2,15,r|
LogP3.834 (est)
制备方法
方法1
2987-16-8
22839-47-0
165450-17-9
在配备搅拌器并允许氢气有效传递至液相的反应器中，依次加入550 mL去离子水、1100 mL甲醇、61 g阿斯巴甜、20 g 10%钯碳催化剂（含水量50 wt%）及19 g 3,3-二甲基丁醛。反应体系在室温下搅拌，同时以200 mL/min的流速通入氢气。反应进程通过高效液相色谱（HPLC）监测，定期取样分析产物形成情况。反应6小时后，停止通氢，改用氮气置换反应器内气体，随后通过0.50 μm微孔过滤器去除催化剂。滤液（1460 g）经分析含有64 g N-(3,3-二甲基丁基)-APM，产率为85%。将滤液浓缩至497 g，促使晶体析出。将浆料加热至70℃使晶体完全溶解，气相色谱分析显示溶液中甲醇含量为8.15 wt%。随后，将均匀的N-(3,3-二甲基丁基)-APM溶液从70℃缓慢冷却至40℃，并在该温度下维持1小时以诱导成核。接着，以5℃/h的速率冷却至5℃，老化过夜后过滤收集晶体。湿晶体的粉末X射线衍射（CuKα辐射）在2θ为6.0°、24.8°、8.2°和16.5°处显示特征峰，证实为A型晶体，其水含量经卡尔费休法测定为51.14 wt%。湿晶体在50℃减压干燥至水含量降至5.8 wt%，最终获得58 g N-(3,3-二甲基丁基)-APM（产率72%，HPLC纯度97%）。干燥晶体的X射线衍射谱与湿晶体一致，IR光谱数据与文献WO95/30689报道相符。
参考文献：
[1] Patent: US6914151, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[2] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1999, vol. 55, # 8, p. 1365 - 1368
[3] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 24, p. 4461 - 4467
常见问题列表
性质
纽甜所含的营养物质很容易被人体吸收；纽甜低能量或无能量、可供糖尿病人食用、不致龋齿、可促进双歧杆菌增殖等；不会引起蛀牙、血糖波动，纽甜是保健型食品的首选甜味剂。简介
纽甜是美国纽特公司20多年研究结果的结晶，是新一代甜味剂的象征，2002年7月9日，美国食品医药管理局（FDA）确认了纽甜的安全性和功能性，批准纽甜作为甜味剂和风味增强剂通用于各种食品和饮料中。2003年3月10日，中国卫生部批准作为甜味剂通用于各种食品和饮料中，使用量依生产需要而定。
纽甜的甜度是蔗糖的7000倍到13000倍，实际甜度倍数根据所要求的甜味强度和具体应用的不同而变化。
纽甜具有纯正的甜味，在普通或无糖的饮料中，以纽甜替代部分甜味剂使用，不仅可得到适宜甜度和风味的产品，它更具有降低产品成本用途
甜味剂，稳定剂应用
纽甜是一种非营养型无能量的甜味剂。它甜度高，无毒副作用且其甜度成本大大低于蔗糖和阿斯巴甜，因此能广泛应用于食品工业的生产中。
·在各类饮料中应用
（1）碳酸饮料：纽甜在可乐型碳酸饮料中能持续作用16个星期。与市场上销售的低能量碳酸饮料的保质期在一致。
它还可以用于柠檬汽水中。
（2）非碳酸饮料：纽甜可用于热灌装柠檬茶、固体粉末状饮料、酸奶等食品中，而且在这些食品中性状都非常稳定且
品质良好。
·在乳品中应用
纽甜可用于乳制品、冰淇淋及其他冷冻甜点中。在这类产品中使用时强力甜味剂
强力甜味剂(Intense Sweetener)，其甜度很高，通常都为蔗糖的50倍以上。依来源的不同，有天然提取物、天然产物的化学改性(半合成)产品和纯化学合成产品三大类。有大宗供应的天然提取物目前主要有甜叶菊提取物和嗦吗甜等，天然产物的化学改性产品如阿斯巴甜、纽甜和三氯蔗糖等，纯化学合成产品如糖精、甜蜜素和安赛蜜等。强力甜味剂可用于低能量焙烤食品的增甜，但必须具有良好的热稳定性。阿斯巴甜已批准用于食品，但由于其热稳定性差，而不适合用于焙烤食品。美国纽特公司最新开发的纽甜是阿斯巴甜的衍生物，其热稳定性和甜度都比阿斯巴甜有了很大的提高，且甜味纯正，甜味分布良好，是一种可用于焙烤食品的极具发展潜力的强力甜味剂。
纽甜是天门冬氨酸的二肽衍生物，是美国纽特公司继阿斯巴甜之后，耗资8000万美元而开发出的一种最新产品，代表着强力甜味剂研究领域的最新成就。它是根据人体甜受体的双疏水结合位假设，在阿斯巴甜分子上结合一个疏水基团而形成的阿斯巴甜衍生物。它可以同时作用于人体甜受体的2个疏水结合位，因此甜度大大增加，比蔗糖甜6000～10000倍，比阿斯巴甜甜30～60倍。
纽甜保留了阿斯巴甜的许多优良特性，如纯正的甜味、良好的味觉分布与风味增强性质、无能量、无致龋性、在酸性介质下稳定等。不仅如此，它还在很多方面优于阿斯巴甜，在干燥的条件下，纽甜具有更长的货架寿命; 在中性介质中或瞬时高温杀菌条件下，纽甜的稳定性大大超过阿斯巴甜，因此可作为焙烤食品的甜味剂。纽甜还可与还原糖及醛基风味物质共同使用而不会发生不良反应，它的安全性也比阿斯巴甜有了较大的提高。由于纽甜的甜度高，等甜度成本要比阿斯巴甜低。因此，纽甜具有巨大的市场潜力。1998年12月，纽甜作为食品甜味剂地位的申请已在美国提出，而其他一些国家的申请认证工作也正在进行中。2002年7月9日，美国FDA确认了纽甜的安全性和功能型，目前正处于全球范围内的更多法规机构和国家的评审中。2003年3月10日，中国卫生部批准纽甜作为甜味剂通用于各类食品中。
溶解度
纽甜在水中的溶解度，25℃时为12.6g/L，阿斯巴甜为10g/L。达到与10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度的倍数，即MRS10%数值，约为740。也就是说，纽甜的溶解度比要达到10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度大约740倍。相比之下，阿斯巴甜的这个倍数仅约为19。值得注意的是纽甜以盐 (如磷酸盐) 或复合物 (如与β-环糊精复合) 的形式存在时，它在水相中的溶解速度将显著增加。纽甜在无水乙醇中的溶解度很高，25℃时约为950g/L，超过阿斯巴甜 (25℃下为3.7g/L) 250倍。阿斯巴甜
阿斯巴甜是一种人造甜味剂，属于氨基酸二肽衍生物，由化学家在1965年研制溃疡药物时发现。具有用量低、甜度高（甜度为蔗糖的150～200倍）、味道好，能提高柑桔类和其他类水果的风味，降低热量，不产生龋齿，毒性较糖精等人工合成甜味剂低等优点，被广泛应用到饮料、糖尿病食品和某些减肥保健食品中，我们日常生活中喝的可乐的配方就曾经含有本品。
阿斯巴甜在体内代谢过程中的主要降解物为苯丙氨酸、甲醇和天门冬氨酸，不进入血液循环，不在人体内积存，对健康人无害。但因苯丙酮尿症（PKU）患者的代谢缺陷，体内过多的苯丙氨酸可影响其发育，所以对该病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。甜味特性
纽甜是迄今为止世界上最甜的合成甜味剂，也是世界上最安全，口味最接近蔗糖的甜味剂。纽甜具有纯正的甜味，十分接近阿斯巴甜，没有其他强力甜味剂常带有的苦味和金属味。在各种条件下，它的风味分布都与阿斯巴甜没有明显差异，虽然纽甜甜味刺激的形成与蔗糖类似，但与阿斯巴甜相比，可以感觉到其甜味形成的最初略有滞后，而甜味持续时间则略长。与阿斯巴甜类似，在复杂的食品体系中，可根据需要加以其他配料，如多元醇、蔗糖或含氧酸来改变这些暂时效应。
2003年10月,中国卫生部批准纽甜作为甜味剂通用于各种食品和饮料中,添加量依生产需要而定,纽甜是我国卫生部唯一批准在食品中不限量使用的安全甜味剂。大量研究结果表明，纽甜实用于包括儿童、孕妇、哺乳期妇女和糖尿病患者在内的所有人群。使用纽甜无须对苯酮尿症患者特别表明，纽甜是当前甜味剂市场上唯一无禁忌群体的人工甜味剂。
纽甜在人体内可迅速的新陈代谢。主要的代谢途径是通过人体产生的酶使甲酯水解，最后生成脱脂纽甜和甲醇。纽甜在人体中分解所产生的甲醇远远不足以对人体构成健康危害。相比与普通的食品如果汁、蔬菜和蔬菜汁，纽甜分解所生成的甲醇量微乎其微。例如，番茄汁中甲醇含量超过含纽甜饮料的200多倍。纽甜可随尿液和粪便彻底排出体外，不会在人体内积聚。
纽甜也可增强某些食品和饮料的风味，尤其是酸型水果风味 (如橘子、柠檬和葡萄)和樱桃风味。与阿斯巴甜不同的是，纽甜与安赛蜜、糖精之间都没有甜味协同增效作用，为食品和饮料生产商开发新产品提供了更多的便利，因为纽甜既可以单独使用，也可以与其他营养性或非营养性甜味剂混合使用。纽甜的出现为食品制造商提供了更灵活的甜味解决方案。在淀粉类食品中添加可以抑制淀粉老化，延长食品保质期；在鸡蛋、鱼类等蛋白质丰富的食品中添加则可抑制蛋白质变性，保持食品良好口感。
安全性与毒理学
纽甜进入人体后，约有一半以3，3-二甲基丁基天冬氨酰苯丙氨酸 (DMB-Asp-Phe) 的形式由粪便排出体外。另一半被原封不动地吸收，然后再进一步水解成DMB-Asp-Phe和甲醇。这其中的大部分DMB-Asp-Phe (半衰期为2h) 是通过尿排出，而不会在任何组织中有较多的残留; 另外只有一小部分被机体代谢，通过氧化3，3-二甲基丁基部分形成3，3-二甲基丁酸，作为人体的一种肉碱酯 (Carnitine ester，少于纽甜摄入量的5%) 由尿液排出。值得注意的是，阿斯巴甜的代谢分解与纽甜有很大不同。阿斯巴甜在肠道的内腔或黏膜细胞中就分解成3种成分——天冬氨酸 (Asp)、苯丙氨酸 (Phe) 和甲醇。这些成分被吸收，进入人体静脉循环，进入氨基酸代谢循环中。因此可认为，阿斯巴甜被完全代谢吸收，而超过90%的纽甜都是通过排泄物排出体外的。在阿斯巴甜的代谢过程中可释放出55%的苯丙氨酸。苯丙氨酸是人体必需的8种氨基酸中的1种，进入通常的代谢途径进行代谢，但是患有苯丙酮酸尿症 (PKU) 的患者缺乏代谢苯丙氨酸的能力。尽管与肉、奶及其他蛋白质食品相比，阿斯巴甜中的苯丙氨酸含量很低。但很多国家都规定，含有阿斯巴甜的食品必须在包装上注明该产品含有苯丙氨酸，以提醒PKU患者的注意。由于以纽甜增甜的食品中纽甜的浓度大约比阿斯巴甜低 (低至2.5%)，因此这种产品中的苯丙氨酸含量极低，含17mg/L纽甜单水合物相当于含7.08mg/L苯丙氨酸，大大低于果汁的苯丙氨酸含量。而且，17mg纽甜中的苯丙氨酸通过代谢途径进入机体的有效数量就更低了，不足0.7mg，比阿斯巴甜释放的低至约0.25%。因此，以纽甜增甜的食品没有必要注明其含有苯丙氨酸。
从大量的安全性试验可以看出，纽甜和它的主要代谢产物 (DMB-Asp-Phe) 对正常机体来说是安全的，无诱变性、致畸性或致癌性，不会对生殖或目标器官产生毒性。极低的使用量，以及其分子和主要代谢产物十分有利的药物动力学性质，使它具有很高的安全性。