16632-21-6
中文名称
2,4-二羟基-6-甲基-5-硝基嘧啶
英文名称
5-Nitro-6-methyluracil
CAS
16632-21-6
EINECS 编号
240-688-1
分子式
C5H5N3O4
MDL 编号
MFCD00047362
分子量
171.11
MOL 文件
16632-21-6.mol
更新日期
2025/08/04 09:36:11
16632-21-6 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二羟基-6-甲基-5-硝基嘧啶5-硝基-6-甲基尿嘧啶
5-硝基-6-甲基脲嘧啶
英文别名
2,4-DIHYDROXY-5-NITRO-6-METHYLPYRIMIDINE2,4-DIHYDROXY-6-METHYL-5-NITROPYRIMIDINE
5-NITRO-6-METHYLURACIL
6-METHYL-5-NITROPYRIMIDINE-2,4-DIOL
6-metyl-5-nitrouracil
6-methyl-5-nitrouracil
6-Methyl-5-Nitrouracil 5-Nitro-6-Methyluracil
5-NITRO-6-METHYLURACIL5 6-METHYL-5-NITROPYRIMIDINE-2,4-DIOL 2,4-DIHYDROXY-6-METHYL-5-NITROPYRIMIDINE
6-Methyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
2,4-Dihydroxy-6-methyl-5-Nitro
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-methyl-5-nitro-
6-Methyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
所属类别
医药中间体：硝基嘧啶物理化学性质
熔点290-291°C dec.
密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMF、DMSO、热甲醇、热水
酸度系数(pKa)6.24±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色结晶
水溶解性Soluble in DMF, DMSO, hot methanol and hot water.
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C5H5N3O4/c1-2-3(8(11)12)4(9)7-5(10)6-2/h1H3,(H2,6,7,9,10)
InChIKeyLIVYMRJSNFHYEN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC(C)=C([N+]([O-])=O)C(=O)N1
制备方法
方法1
626-48-2
16632-21-6
以6-甲基尿嘧啶为原料合成2,4-二羟基-6-甲基-5-硝基嘧啶的一般步骤如下：该程序改编自《Journal of Medicinal Chemistry》。将6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（7.0g，55.56mmol）缓慢加入冰冷却的浓硫酸（26mL）中，控制加入速度以保持反应体系内部温度不超过40℃。随后，在温度低于15℃的条件下，向反应混合物中缓慢滴加发烟硝酸（5.2mL）。滴加完成后，移除冷却浴，将反应混合物在室温下搅拌30分钟。将反应液小心倒入100mL碎冰中，搅拌10分钟后，收集析出的固体产物。用冷水洗涤固体，然后在五氧化二磷存在下进行真空干燥。最终得到6-甲基-5-硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的黄绿色固体（7.92g，收率83%）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 9, p. 2086 - 2097
[2] Patent: WO2009/62258, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 97-98
[3] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 14, p. 2421 - 2431
[4] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 2, p. 178 - 185
[5] Patent: CN105906621, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0030