18344-51-9
中文名称
2-氨基-3-甲基-5-硝基吡啶
英文名称
2-Amino-3-methyl-5-nitropyridine
CAS
18344-51-9
分子式
C6H7N3O2
MDL 编号
MFCD03095060
分子量
153.14
MOL 文件
18344-51-9.mol
更新日期
2025/10/22 11:24:40
18344-51-9 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-2-氨基-5-硝基吡啶2-氨基-3-甲基-5-硝基吡啶
英文别名
2-AMINO-3-METHYL-5-NITROPYRIDINE2-AMINO-5-NITRO-3-PICOLINE
3-METHYL-5-NITROPYRIDIN-2-AMINE
3-METHYL-5-NITRO-PYRIDIN-2-YLAMINE
3-METHYL-5-NITRO-PYRIDINE-2-YLAMINE
TIMTEC-BB SBB005535
2-Bromo-5-Nitro-3-Methyl Pyridine
3-Methyl-5-nitro-pyridin-2-ylamin
2-Amino-5-nitro-3-methylpyridine
2-AMINO-5-NITRO-3-PICOLINE (2-AMINO-3-METHYL-5-NITROPYRIDINE)
2-Amino-3-methyl-5-nitropyridine ,98%
3-Methyl-5-nitro-2-pyridinamine
3-Methyl-5-nitropyridine-2-amine
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
熔点249-253 °C
沸点276.04°C (rough estimate)
密度1.3682 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.13±0.49(Predicted)
形态powder to crystal
颜色Light yellow to Yellow to Orange
检测方法HPLC
BRN126947
InChIInChI=1S/C6H7N3O2/c1-4-2-5(9(10)11)3-8-6(4)7/h2-3H,1H3,(H2,7,8)
InChIKeyJLPYUDJJBGYXEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1C
制备方法
方法1
1603-40-3
18344-51-9
以2-氨基-3-甲基吡啶为原料合成2-氨基-3-甲基-5-硝基吡啶的一般步骤如下：将3-甲基吡啶-2-胺（5.0 g，46.2 mmol）溶解于浓硫酸（24 mL）中，并将混合物冷却至0℃。同时，将发烟硝酸（密度=1.5，3.5 mL）冷却至0℃。在保持温度低于20℃的条件下，将浓硫酸（3.5 mL）缓慢滴加到反应混合物中。随后，将搅拌的混合物逐渐升温至20℃，并分3-5 mL的批次转移至第二个烧瓶中。将第二个烧瓶加热至35-40℃（注意：温度不得超过40℃，每次添加新批次后需仔细监测温度）。接着，将反应混合物在50℃下继续搅拌30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用浓氨水进行中和。此时，会有沉淀生成，将沉淀过滤，依次用水和50%的DMFA水溶液（6 mL）洗涤。最后，通过从DMFA中重结晶纯化产物，得到3-甲基-5-硝基吡啶-2-胺（2.52 g，产率35%）。
参考文献：
[1] Patent: EP1894924, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 328,331
[3] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 3154
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-Amino-5-nitro-3-picoline, 98%(18344-51-9)Sigma Aldrich
18344-51-9(sigmaaldrich)