2140-71-8
中文名称
2'-甲氧基鸟苷
英文名称
2'-O-Methylguanosine
CAS
2140-71-8
分子式
C11H15N5O5
MDL 编号
MFCD00057053
分子量
297.27
MOL 文件
2140-71-8.mol
更新日期
2024/04/25 22:40:22
2140-71-8 结构式
物理化学性质
熔点227-231°C (dec.)
密度1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于水基（轻微），DMSO（轻微），
酸度系数(pKa)9?+-.0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKeyOVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
常见问题列表
简介
2'-甲氧基鸟苷修饰首先被发现于真核生物的tRNA中，后来发现在各种RNA中都存在。2'-甲氧基鸟苷修饰能够增强RNA的稳定性，抑制RNA酶的降解作用，同时还能够调节RNA的翻译和剪接过程。因此，2'-甲氧基鸟苷修饰在正常细胞生理过程中起着重要的作用。另外，在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断和治疗等领域，它也具有广泛的应用前景。结构与机制
2'-甲氧基鸟苷是一种核苷，在核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基。它是许多核酸的组成部分，通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鸟苷已被证明是DNA聚合酶的抑制剂和RNA聚合酶的激活剂，这可能是由于它能够与磷酸主链形成氢键。该化合物也被证明是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂，这表明它可以通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。2'-甲氧基鸟苷在肝脏和肌肉等组织中浓度相对较高，参与代谢或能量产生。分析方法检测的最佳浓度取决于所使用的检测器的类型。合成方法
利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯)，(mdpscl2,2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团，使用CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱，在不保护鸟嘌呤碱基的情况下，完成2 ' - o甲基化，高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。可在三个步骤中完成，鸟苷的总产率为61%，而不需要保护核碱基。
参考文献：Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9
生物活性
2'-O-Methylguanosine 是一个修饰核苷，在 tRNA 鸟苷-2’-o-甲基转移酶作用下产生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。