2150-46-1
2150-46-1 结构式
基本信息
龙胆酸甲酯
二羟基苯甲酸甲酯
5-羟基水杨酸甲酯
GENTISIC ACID METHYL ESTER
METHYL 2,5-DIHYDROXYBENZOATE
METHYL 3,6-DIHYDROXYBENZOATE
METHYL GENTISATE
RARECHEM AL BF 0043
TIMTEC-BB SBB007711
2,5-Dihydroxybenzoic acid methyl ester
METHYL DIHYDROXYBENZOATE
2-(Methoxycarbonyl)hydroquinone
2,5-Dihydroxybenzoic acid methyl
Gentisic acid methyl
物理化学性质
制备方法
67-56-1
490-79-9
2150-46-1
将2,5-二羟基苯甲酸（5.00g，32.5mmol）溶于甲醇（33mL）中，缓慢滴加浓硫酸（5mL）。反应混合物在回流条件下加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在真空条件下除去溶剂。残余物用饱和NaHCO3水溶液中和至pH 7。随后，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取产物，合并有机层，用盐水（20mL）洗涤，无水MgSO4干燥，过滤后蒸发滤液，得到浅棕色粉末状产物2,5-二羟基苯甲酸甲酯（5.13g，收率94%）。产物结构经1H NMR（CDCl3）δ 10.35（s,1H），7.29（d，J = 3.2Hz，1H），7.02（dd，J = 8.7,3.2Hz，1H），6.89（d，J = 8.7Hz，1H），4.69（s,1H），3.95（s,1H）；13C NMR（CDCl3）δ 170.1,155.8,147.6,124.0,118.5,114.7,112.1,52.4；HRMS（ESI）：[M-H]-计算值为C8H7O4 167.0344，实测值167.0359确认。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 6, p. 1201 - 1204
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 16, p. 5869 - 5879
[3] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1116 - 1133
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 15, p. 2840 - 2844
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6321 - 6325