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22204-53-1

中文名称 萘普生
英文名称 Naproxen
CAS 22204-53-1
EINECS 编号 244-838-7
分子式 C14H14O3
MDL 编号 MFCD00010500
分子量 230.26
MOL 文件 22204-53-1.mol
更新日期 2024/04/23 09:08:20
22204-53-1 结构式 22204-53-1 结构式

基本信息

中文别名
(+)-2-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
萘普生
DL萘普生
DL-萘普生
甲氧萘丙酸
萘普生混旋体
消痛灵
消炎宁
(+)α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
氧萘丙酸
萘普 生
(S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
(S)-(+)-A-甲基-6-甲氧基-2-奈乙酸
(+)-2-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
(+)Α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
英文别名
D-2-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)PROPIONIC ACID
D-NAPROXEN
(+)-NAPROXEN
NAPROXEN
NAPROXENE
(S)-(+)-2-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)PROPIONIC ACID
(S)-(+)-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)PROPIONIC ACID
(+)-(S)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
(S)-(+)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
(S)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
S(+)-6-METHOXY-ALPHA-METHYLNAPHTHALENE-2-ACETIC ACID
(S)-6-METHOXY-A-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
(S)-(+)-NAPROXEN
(S)-NAPROXEN
()-2-(methoxy-2-naphthyl)-propionicacid
()-2-(methoxy-2-naphthyl)-propionsaeure
()-propionicaci
(+)-2-(Methoxy-2-naphthyl)-propionic acid
(+)-2-(methoxy-2-naphthyl)-propionicacid
(+)-2-(Methoxy-2-naphthyl)-propionsaeure
所属类别
原料药:非甾抗炎药

物理化学性质

外观性状萘普生(22204-53-1)为白色结晶或结晶性粉末。熔点155.3℃。易溶于丙酮,溶于甲醇、乙醇、冰醋酸,难溶于苯,几乎不溶于水。遇光渐变色,无臭,无味。
熔点152-154 °C(lit.)
比旋光度D +66° (in chloroform)
沸点332.25°C (rough estimate)
密度1.1450 (rough estimate)
折射率67.5 ° (C=1, CHCl3)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度几乎不溶于水,溶于乙醇 (96%) 和甲醇。
酸度系数(pKa)pKa 4.28± 0.02(H2O,t =25,I=0.01) (Uncertain)
形态粉末
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]25/D +66°, c = 1 in chloroform
水溶解性Insoluble in water.
Merck14,6417
BRN3591067
BCS Class2
LogP3.18
NIST化学物质信息Naproxen(22204-53-1)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08,GHS09
警示词警告
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S36/37
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号UF5275000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29189900
毒性LD50 in mice (mg/kg): 435 i.v.; 1234 orally; in rats (mg/kg): 575 i.p.; 534 orally (Roszkowski)

应用领域

用途一
用作消炎镇痛药
用途二
用作医药萘普生中间体
用途三
该品为非甾抗炎解热镇痛药。可用于慢性关节炎、变形关节症、腰痛、急性上呼吸道炎,以及拔牙、小手术后的消炎、镇痛。

制备方法

方法一
用2-萘酚经甲基化、乙酰化得6-甲氧基-2-萘乙酮,然后与氯乙酸酯缩合,再经异构化、水解、氧化、中和、拆分等反应制得。

化学品安全说明书(MSDS)

22204-53-1(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50 248  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 360 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒辛辣刺激烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
水,干粉、泡沫、砂土

常见问题列表

不良反应

【不良反应】

1. 消化道反应:本品副作用比其他非甾体抗炎药少而较轻。有少数病例出现厌食、恶心、呕吐、腹泻等胃部不适,严重时偶见胃肠道出血、肝功能损害及黄疸等。

2. 中枢神经反应:表现为精神抑郁、嗜睡、头痛、眩晕、出汗、疲倦、听力减退及视觉障碍等。

3. 过敏反应:本品与阿司匹林有交叉过敏性,可出现皮肤瘙痒、过敏性皮疹、荨麻疹及气急、呼吸困难等。故对阿司匹林过敏者及老年人慎用,孕妇禁用。

4. 其他反应:极少数病人出现粒细胞减少、血小板减少性紫癜、再障性贫血等。偶见肾脏损害,如肾脏出现蛋白尿、血尿、肾病综合征、间质性肾炎及可逆性肾功能衰竭等。故凝血机制障碍、血小板减少、哮喘、肾功能不全及消化道溃疡者慎用。

应用

萘普生是一种非甾体抗炎药物,为PG合成酶抑制剂,能抑制前列腺合成酶,具有显著的止痛和解热作用,口服吸收完全迅速,1次给药后2~4小时血浆浓度达峰值,在血中99%以上与血浆蛋白结合,t1/2为13~14小时,约95%自尿中以原形及代谢产物排出。临床上用于治疗风湿性和类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎、痛风、关节炎、腱鞘炎。亦可用于缓解肌肉骨骼扭伤、挫伤、损伤以及痛经等所致的疼痛。但需要注意的是与其他非甾体抗炎药相同,在服用萘普生治疗期间可能会随时发生严重胃肠道不良反应,故胃十二指肠活动性溃疡患者忌用,其它的胃肠道疾病患者应在严密医疗监督下服用。

制备

一种回收D,L-萘普生甲酯料制备D,L-萘普生的方法,所述制备方法包括以下步骤:

1)蒸馏:以丙酰萘甲醚为起始原料,经溴代、缩酮、重排、水解、脱色、酸化、离心制 得D,L-萘普生粗品,然后向D,L-萘普生粗品中加入75%甲醇升温溶清,降温,析晶,抽滤,抽 滤所得滤饼为D,L-萘普生精品,抽滤所得滤液为甲醇母液;对所述甲醇母液蒸馏,蒸出大部分甲醇直至蒸干,将所得到的固体底料作为蒸馏产物备用,蒸馏产物中主要成分为D,L—萘 普生和D,L—萘普生甲酯;

2)萃取:步骤(1)所得蒸馏产物用甲苯溶清,搅拌萃取,分层,弃水层,取甲苯层备用;

3)甲酯化:步骤(2)所得甲苯层中加入甲醇与浓硫酸,搅拌,加热回流,得到D,L- 萘普生甲酯料粗品;

4)蒸馏提纯:步骤(3)得到的D,L-萘普生甲酯料粗品先常压蒸出甲苯,再减压蒸出前馏份,最后减压蒸出DL-萘普生甲酯料;

5)水解:步骤(4)所得D,L-萘普生甲酯料中加入水与氢氧化钠溶液,加热搅拌回 流,水解物为D,L-萘普生钠。

6)酸化:加热条件下将步骤(5)所得D,L-萘普生钠用盐酸调节pH至1~2,抽滤,用水洗涤滤饼至滤液呈中性,烘干,得D,L-萘普生。

萘普生价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-15030萘普生
Naproxen
22204-53-1500mg400元
2024/01/25HY-15030萘普生
Naproxen
22204-53-110mM * 1mLin DMSO500元
2024/01/25HY-15030萘普生
Naproxen
22204-53-15G600元
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