27139-97-5
27139-97-5 结构式
基本信息
2-苄氧基苯乙腈
2-溴-4-苄基氯
2-Benzyloxyphenylacetonitrile
物理化学性质
安全数据
制备方法
95-79-4
27139-97-5
以5-氯邻甲苯胺为原料合成2-溴-4-氯甲苯的一般步骤：在3000 mL三口烧瓶中，将142 g（1.00 mol）熔融的2-甲基-4-氯苯胺缓慢滴加到1200 mL 23%氢溴酸水溶液中。开启机械搅拌，持续搅拌20分钟后，将反应体系冷却至-50℃。随后，在该温度下缓慢滴加70.0 g（1.00 mol）亚硝酸钠溶于400 mL水的溶液，滴加过程控制在1.5小时内完成。将所得重氮盐溶液在0℃下分批加入到144 g（1.00 mol）溴化亚铜溶于400 mL 47%氢溴酸的溶液中。加毕，将反应混合物逐渐升温至70℃，并在此温度下搅拌30分钟。反应完成后，将体系冷却至室温。用甲基叔丁基醚（3×500 mL）萃取产物，合并有机相，用无水碳酸钾干燥，减压浓缩至干。通过分馏纯化得到无色油状产物，沸点81-84°C/7 mmHg，收率148 g（72%）。元素分析（C7H6BrCl）计算值：C, 40.92; H, 2.94。实测值：C, 41.00; H, 2.99。1H NMR（CDCl3）δ: 7.45（d, J = 1.8 Hz, 1H, 2-H）, 7.34（dd, J = 6.0 Hz, J = 1.8 Hz, 1H, 4-H）, 7.12（d, J = 6.0 Hz, 1H, 5-H）, 2.43（s, 3H, Me）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/70041, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[2] Patent: WO2007/70201, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 155-156