39061-97-7
中文名称
4-氯-3-硝基喹啉
英文名称
4-Chloro-3-nitroquinoline
CAS
39061-97-7
分子式
C9H5ClN2O2
MDL 编号
MFCD07369246
分子量
208.6
MOL 文件
39061-97-7.mol
更新日期
2025/08/10 23:12:51
39061-97-7 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-3-硝基喹啉 英文别名
4-CHLORO-3-NITROQUINOLINEQUINOLINE, 4-CHLORO-3-NITRO-
4-Chloro-3-nitroquinoline ,98%
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点121-122°C
沸点333.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)-0.28±0.24(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
检测方法HPLC,NMR,MS
InChIInChI=1S/C9H5ClN2O2/c10-9-6-3-1-2-4-7(6)11-5-8(9)12(13)14/h1-5H
InChIKeyZRFUZDDJSQVQBY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=1
制备方法
方法1
50332-66-6
39061-97-7
以4-羟基-3-硝基喹啉为原料合成4-氯-3-硝基喹啉的一般步骤：将中间体3-硝基-4-羟基喹啉（18.7g，98.4mmol）悬浮于二氯甲烷（150mL）中。向悬浮液中依次加入亚硫酰氯（17.2mL，236mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，9.2mL，118mmol）。将反应混合物加热至回流状态，并保持反应过夜。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中。分离有机层和水层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，过滤并减压浓缩。所得残余物（20.52g，产率93%）无需进一步纯化，可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: EP2674170, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0228
[2] Patent: US2014/141033, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 3, p. 1202 - 1206
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 11, p. 3354 - 3361
[5] Patent: WO2007/89507, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21