42864-78-8

中文名称盐酸贝凡洛尔

英文名称 Bevantolol hydrochloride

CAS 42864-78-8

分子式 C20H28ClNO4

分子量 381.89

MOL 文件 42864-78-8.mol

更新日期 2025/08/06 10:16:10

42864-78-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息盐酸贝凡洛尔价格(试剂级)

基本信息

中文别名

倍凡洛尔
盐酸贝凡洛尔
贝凡洛尔盐酸盐
1-[[2-(3,4-二甲氧苯基)乙基]氨基]-3-(3-甲基苯氧基)-2-丙醇盐酸盐

英文别名

Cl 775
CI 775
Vantol
NC 1400
Sentiloc
Ranestol
BEVANTOLOL HCL
NC-1400 hydrochloride
bevantolol hydrochloride
Bevantolol hydrochloride 1-5 g

所属类别

原料药：抗高血压病药

物理化学性质

熔点137-138°

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

形态固体

颜色白色至灰白色

水溶解性H2O: 2mg/mL, clear

Merck14,1192

InChIInChI=1S/C20H27NO4.ClH/c1-15-5-4-6-18(11-15)25-14-17(22)13-21-10-9-16-7-8-19(23-2)20(12-16)24-3;/h4-8,11-12,17,21-22H,9-10,13-14H2,1-3H3;1H

InChIKeyFJTKCFSPYUMXJB-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(OC)C=CC(CCNCC(O)COC2=CC=CC(C)=C2)=CC=1OC.Cl

CAS 数据库42864-78-8

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319

防范说明P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

海关编码2922.19.0900

毒性LD50 orl-rat: 460 mg/kg IYKEDH 26,364,1995

制备方法

方法1

2186-25-6

120-20-7

42864-78-8

该化合物通过类似于先前文献报道的方法制备。将外消旋的1,2-环氧-3-(3-甲基苯氧基)丙烷(rac-2, 21.0 g, 0.128 mol)与3,4-二甲氧基苯乙胺(23.2 g, 0.128 mol)在50 mL乙醇中于25-30°C下搅拌反应24小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监测。待起始环氧化物完全消耗后，将反应混合物减压浓缩至干，残余物溶于乙酸乙酯(EtOAc)中，通入气态氯化氢(HCl)至溶液饱和，得到37.5 g (75%产率)粗产物rac-1·HCl。该粗产物经乙腈/乙醇(CH3CN/EtOH, 9:1 v/v)混合溶剂重结晶后，得到26.4 g (54%产率)纯品rac-1·HCl，为白色固体，熔点140-141°C。1H NMR (δ): 2.29 (s, 3H, CH3), 3.21-3.37 (m, 6H, CH2N + CH2CH2), 3.84 (s, 3H, OCH3), 3.85 (s, 3H, OCH3), 3.97 (dd, J = 9.7, 5.9 Hz, 1H, OCH2), 4.06 (dd, J = 9.7, 4.3 Hz, 1H, OCH2), 4.69 (m, 1H, OCH), 5.26 (br s, OH), 6.63-6.67 (m, 2H, Ar), 6.76-6.81 (m, 4H, Ar), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H, Ar), 8.90 (br s, N+H), 9.80 (br s, 1H, N+H)。

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2016, vol. 27, # 9-10, p. 397 - 403

[2] Journal of Molecular Structure, 2009, vol. 936, # 1-3, p. 171 - 176

常见问题列表

概述

盐酸贝凡洛尔是一种新型的选择性β受体阻滞剂，对β1受体有高度选择性，同时具有轻度阻断α1受体作用和轻度钙离子通道拮抗作用，可阻断β受体减慢心率、降低心肌收缩力和血压。盐酸贝凡洛尔（BevantololHydrochloride，NC-1400）化合物最先于1971年合成发现，原研厂家为美国辉瑞公司，后由美国Warner-Lambert公司研究开发，1987年，由丹麦NycomedPharma公司和菲律宾申请上市，用于治疗高血压和心绞痛，1995年6月由日本ケミファ株式会社生产上市，1998年在韩国上市销售。现该药已在德国和荷兰注册上市。根据现有文献报道，贝凡洛尔主要由1，2-环氧-3-间甲基苯氧基丙醇与3，4-二甲氧基苯乙胺缩合反应得到。文献中，1，2-环氧-3-间甲基苯氧基丙醇由间甲酚与环氧氯丙烷发生醚化反应而制备，但是，当温度较高（95℃）时，将会主要生成开环副产物，而温度较低时，虽然主要得目标产物，但收率较低（≤20%）。1，2-环氧-3-间甲基苯氧基丙醇与3，4-二甲氧基苯乙胺的缩合反应需在较高温度（90～100℃或100～110℃）下进行，反应条件苛刻，然后在室温下向体系中加入乙醚使贝凡洛尔粗品析出，但乙醚易燃易爆，不利于工业生产的安全。另外，文献中提到的盐酸贝凡洛尔的精制方法，主要是用乙腈、异丙醇对其粗品进行重结晶，但是乙腈或异丙醇对本品的颜色和3，4-二甲基苯乙胺盐酸盐的除去无明显效果，且较难去除无机盐，不宜工业化生产。

用途

盐酸贝凡洛尔是一种新型的选择性β受体阻滞剂，对β1受体有高度选择性，同时具有轻度阻断α1受体作用和轻度钙离子通道拮抗作用，可阻断β受体减慢心率、降低心肌收缩力和血压。

生物活性

Bevantolol hydrochloride (NC-1400) 选择性β肾上腺素受体拮抗剂，没有β内源性拟交感活性，膜稳定性较弱，具有局部麻醉作用。

靶点

pKi: 7.83 (β1-adrenergic receptor), 6.9 (α1-adrenergic receptor), 6.23 (β2-adrenergic receptor) and Ca ²⁺

体外研究

Bevantolol hydrochloride has a pK _i of 6.23 for β2-adrenergic receptor.

体内研究

Bevantolol hydrochloride (200 mg/kg; PO by water; for 6 weeks) produces a significant decrease in the expression level of β1 adrenoceptor mRNA.

Animal Model:	Male Wistar rats weighing 250-300 g
Dosage:	200 mg/kg
Administration:	PO by water; for 6 weeks
Result:	Produced a significant decrease in the expression level of β1 adrenoceptor mRNA.

图谱信息

盐酸贝凡洛尔(42864-78-8)核磁图(¹HNMR)

盐酸贝凡洛尔价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-121186	盐酸贝凡洛尔 Bevantolol hydrochloride	42864-78-8	5 mg	280元
2025/05/22	HY-121186	盐酸贝凡洛尔 Bevantolol hydrochloride	42864-78-8	10mM * 1mLin DMSO	308元
2025/05/22	HY-121186	盐酸贝凡洛尔 Bevantolol hydrochloride	42864-78-8	10 mg	425元