5043-81-2
中文名称
3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
CAS
5043-81-2
分子式
C8H8ClNO3
MDL 编号
MFCD03768414
分子量
201.61
MOL 文件
5043-81-2.mol
更新日期
2025/08/26 10:44:14
5043-81-2 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯3-氨基-5-氯水杨酸甲酯
5-氯-3-氨基水杨酸甲酯
英文别名
3-AMINO-5-CHLORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTERmethyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
Methyl 3-amino-5-chlorosalicylate
3-AMINO-5-CHLORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID ME ESTER
3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
SALICYLICACID,3-AMINO-5-CHLORO-,METHYLESTER(7CI,8CI)
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
外观性状白色固体
熔点71-73°C
沸点322.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)9.11±0.23(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Brown to Brown
制备方法
方法1
5043-79-8
5043-81-2
以5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯的一般步骤：将5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯（2.00g，10.7mmol）溶于6mL浓硫酸中，在0℃下搅拌。随后，缓慢加入浓硫酸与浓硝酸的混合液（体积比1:1，1.6mL），将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，得到硝基化合物。将该硝基化合物悬浮于15mL乙酸乙酯和15mL甲醇的混合溶剂中，加入5%钯/碳催化剂（0.350g），在室温下进行氢化还原反应4小时。反应结束后，过滤除去催化剂，滤液浓缩，得到3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯固体1.61g，收率74.6%。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.84（1H，s），7.20（1H，d，J=2.4Hz），6.83（1H，d，J=2.4Hz），3.94（3H，s）。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, vol. 40, # 3, p. 624 - 630
[2] Patent: JP2016/56134, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0245; 0246; 0247
[3] Patent: US2014/275172, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0945