50850-93-6

333-20-0

94-09-7

50850-93-6

将4-氨基苯甲酸乙酯（4.9 g，30.0 mmol）与硫氰酸钾（11.6 g，120.0 mmol）溶解于乙酸（180 mL）中，随后缓慢滴加含有溴（1.5 mL，30.0 mmol）的乙酸溶液（20 mL）。反应在19℃下进行，滴加过程控制在20分钟内完成。滴加完毕后，将反应体系逐渐升温至室温，并继续搅拌反应过夜。反应完成后，将反应液缓慢倒入水（100 mL）中，搅拌10分钟。随后，向混合物中逐滴加入氢氧化铵溶液，调节pH至约8。反应混合物经过滤，所得滤饼依次用水洗涤。最后，将产物在真空条件下干燥，得到6.7 g黄色固体，即2-氨基苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯，产率100%。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO）确认：δ 8.28（d，J = 1.6 Hz，1H），7.88（s，2H），7.82（dd，J = 1.6 Hz，8.4 Hz，1H），7.37（d，J = 8.4 Hz，1H），4.29（q，J = 7.2 Hz，2H），1.32（t，J = 7.2 Hz，3H）。

参考文献：

[1] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0062; 0063

[2] Synlett, 2012, vol. 23, # 15, p. 2219 - 2222

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 702 - 712

[4] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 4, p. 345 - 358

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 61, p. 26 - 40