105-56-6
中文名称
氰乙酸乙酯
英文名称
Ethyl cyanoacetate
CAS
105-56-6
EINECS 编号
203-309-0
分子式
C5H7NO2
MDL 编号
MFCD00001940
分子量
113.11
MOL 文件
105-56-6.mol
更新日期
2024/04/24 17:04:01
105-56-6 结构式
基本信息
中文别名
氰乙酸乙酯丙二酸乙酯腈
氰基醋酸乙酯
氰基乙酸乙酯
氰乙酸乙脂
乙基氰乙酸酯
乙烷深蓝醋酸盐
乙基醋酸睛
氰基乙酰乙酯
氰基乙酰乙酯, 98+%
英文别名
AKOS BBS-00004275CYANOACETIC ACID ETHYL ESTER
ECYA
ETHYL 2-CYANOACETATE
ETHYL CYANOACETATE
ETHYL CYANOETHANOATE
MALONIC ACID ETHYL ESTER NITRILE
2-cyano-aceticacidethylester
Acetic acid,2-cyano-, ethyl ester
Aceticacid,cyano-,ethylester
Cyanacetate ethyle
cyanacetateethyle
Cyanessigester
cyanoacetated’ethyle
Cyanoacetic ester
cyano-aceticaciethylester
cyanoaceticester
Cyanoessigsαureethylester
Estere cianoacetico
esterecianoacetico
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂物理化学性质
外观性质无色液体，略有气味。
外观性状无色或微黄色液体。有芳香气味。 不溶于水。与乙醇、乙醚混溶。溶于氨水、强碱水溶液。
溶解性微溶于水、碱液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚。
熔点-22 °C
沸点208-210 °C(lit.)
密度1.063 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.9 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 67.8 °C)
折射率n20/D 1.418(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度20g/l
酸度系数(pKa)3.19±0.10(Predicted)
形态液体
颜色透明
水溶解性20 g/L (20 ºC)
Merck14,3786
BRN605871
Dielectric constant26.9（20℃）
LogP-0.119-1.05 at 23-25℃ and pH6.1
表面张力70.2mN/m at 1.034g/L and 23℃
EPA化学物质信息Ethyl cyanoacetate (105-56-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H319
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R20/21/22-R36/38
危险品运输编号3276
WGK Germany1
RTECS号AG4110000
F10
自燃温度460 °C
TSCAYes
海关编码29299090
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
应用领域
用途一
用作医药中间体，用于咖啡因和维生素B，也用于彩色胶片的油溶性成色剂和502胶粘剂的原料用途二
氰乙酸乙酯是制备丙二酸二乙酯的中间体，由此可以制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作为磺酰脲类除草剂的中间体，也是杀虫剂氟虫腈的中间体，还可以作医药维生素B的中间体。用途三
该品是医药、染料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类、酰胺类、酸类、腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体，用于汽车零件、家用电器组装件的粘接，另外还用于维生素B6、合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化、氯化、催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化、水解、成盐可得微生素B6。用途四
用于有机合成，制药工业，染料工业。制备方法
方法一
其制备方法是将氰乙酸与乙醇作用而得。将氰乙酸、乙醇和催化剂硫酸加入反应器回流3h，降温至10℃，然后水洗、分层、干燥，在减压下蒸馏而得成品。NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O
方法二
1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应，生成氯乙酸乙酯，经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应，制得氰乙酸乙酯粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏、减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠，再与氰化钠作用制得氰乙酸钠，然后用盐酸酸化得到氰乙酸，最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。上下游产品信息
下游产品
2-乙硫基-4-氨基嘧啶-5-羧酸乙酯达卡巴嗪氨苯蝶啶2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺别嘌醇2-巯基-4-羟基-6-氨基嘧啶3-氨基-2，2-二甲基-1-丙醇2-氨基-4，5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯1-环己基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧嘧啶-5-腈2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-苯并噻吩-3-甲酸乙酯1,2,3,5-四氢-8-硫杂-5,7-二氮-环戊基[A]茚-4-酮5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈硫酸鸟嘌呤502快干胶2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯6-氨基-1-甲基脲嘧啶2-氨基-4-三氟甲基苯腈2-氨基环戊并[B!噻吩-3-甲酸乙酯1-甲基-5-氨基吡唑-4-羧酸乙酯2-乙基-2-甲基丁二酸4-氨基-2,6-二羟基嘧啶分散黄S-3GL盐酸阿米洛利2-氰基-3-甲基-2-戊烯酸乙酯4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水物3-氨基-3-亚氨基-2-苯偶氮基丙酰胺单盐酸盐6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶成色剂N-201105-56-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品、氧化剂、酸类分开储运毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LDL0: 400 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃; 受热或遇酸放出有毒氰化物气体; 遇水放出有毒易燃气体类别
有毒物品灭火剂
雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土知名试剂公司产品信息
Acros Organics
氰基乙酸乙酯 Ethyl cyanoacetate, 98+%(105-56-6)
Sigma Aldrich
105-56-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氰基乙酸乙酯Ethyl Cyanoacetate,>98.0%(GC)(105-56-6)