520-33-2
中文名称
橙皮素
英文名称
HESPERETIN
CAS
520-33-2
EINECS 编号
208-290-2
分子式
C16H14O6
MDL 编号
MFCD00075646
分子量
302.28
MOL 文件
520-33-2.mol
更新日期
2024/04/23 14:08:41
520-33-2 结构式
基本信息
中文别名
橙皮素4'-甲氧基-3,5,7-三羟基黄烷酮
英文别名
2,3-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2S-(3-HYDROXY-4-METHOXPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE(+/-)-3',5,7-TRIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE
3',5,7-TRIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE
3',5,7-TRIHYDROXY-4-METHOXYFLAVANONE
4'-METHOXY-3',5,7-TRIHYDROXYFLAVANONE
5,7,3'-TRIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE
(+/-)-HESPERETIN
HESPERETIN
HESPERETINE
(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
HESPERETIN 97%
5,7-DIHYDROXY-2-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-CHROMAN-4-ONE
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2S)-
(2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one
HESPERETIN(P)
HESPERETIN hplc
HESPERETIN WITH HPLC
(2S)-2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
(2S)-2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-4(3H)-one
(S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状来源于芸香科柑桔属（Citrus）植物甜橙Citrus sinensis,柠檬Citrus limon
熔点230-232°C
沸点363.32°C (rough estimate)
密度1.2514 (rough estimate)
折射率-4 ° (C=1.8, EtOH)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)7.49±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
水溶解性Soluble in water (partly), dilute alkalis, and ethanol (50 mg/ml).
Merck14,4670
BRN309850
InChIKeyAIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
LogP2.90
应用领域
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:有健胃、祛痰、镇咳、驱风、利尿、抗病毒、抗菌、止逆和止胃痛功效。是抑制癌症的促进剂，醛糖还原酶抑制剂，可抑制脂肪分解，促进DNA生物合成。有效调节预防和改善心血管疾病。
常见问题列表
天然黄酮类化合物
橙皮素(Hesperetin)是一种天然黄酮类化合物, 广泛存在于水果、花卉、食品等植物源物质中。其主要来源于橙皮苷(Hesperidin)水解, 具有生物和药理活性, 广泛应用于有机化学、医学、农学、食品等多个领域。
图1为橙皮素
药理作用
（1）抗氧化作用：橙皮素可通过清除过氧亚硝酸根离子，避免过氧化反应带来的危害。（2）抗炎作用：橙皮素可以抑制炎性介质的介导作用，从而间接抑制炎症反应。与橙皮苷相比，橙皮素有更强的抗炎作用，橙皮素C7连接上芸香糖后对其抗炎活性有影响。
（3）降血脂作用：橙皮素可以抑制胆固醇的生成酶及酯化酶的作用，从而达到降血脂的作用。
（4）心血管的保护作用：橙皮素具有降低血脂及血管渗透性的功效，可以起到预防血栓形成的作用。橙皮素也可以通过刺激某些线粒体酶如琥珀酸脱氢酶等起到保护内皮细胞组织的缺氧作用，预防由内皮细胞坏死引起的凝血而诱发血栓形成。另外，橙皮素通过抑制PLCγ2的磷酸化及其下游信号传导促进抗血小板凝血活性，可以预防血栓的形成，有利于心血管系统。
（5）抗肿瘤作用：橙皮素具有抗氧化作用，从而可避免这些因素引起的基因变化导致的癌变。促进P－糖蛋白介导的药物从肿瘤细胞中流出，类黄酮（橙皮素等）可以改变血脑屏障对vincristine的通透性，且还与其浓度有关。低浓度类黄酮可以降低脑毛细血管内皮细胞对vincristine的摄取；反之高浓度有促进作用。
市场前景
国外市场情况：（1）橙皮素被用于保健药物及保健品，如安利的系列产品都添加了橙皮素。美国热销保健品活力50，其主要活性成分也是橙皮素。
（2）作为一些化妆品的添加剂，如CLARINS（娇韵诗）的多款晚霜中就含有橙皮素。
（3）在日本还被应用在食品方面，作为一种具有维生素p作用的添加剂使用。
在我国橙皮素主要作为一种药物原料使用，相关的药物主要疗效有健胃、祛痰、镇咳、驱风、利尿、止逆和止胃痛等。
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工业生产方法
（1）水相法Grohmann K 等人采用水相作为反应介质，稀硫酸作为催化剂，反应温度从25℃到180℃，研究发现，水相中当温度为120℃或更高温度的时候，橙皮苷水解速度显著加快． 这是因为橙皮苷常温下在水介质中的溶解度很小，提高反应温度可以大大增加橙皮苷在水相中的溶解性． 水相中橙皮苷主要水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷，而部分橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷可进一步水解生成橙皮素（图1）． 橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷也是个重要有机中间体，可用于甜味剂（二氢查尔酮）的合成。
图2为橙皮素水解路线图
（2）甲醇法
Thomas Seitz 等人选择甲醇作为橙皮苷水解反应介质，浓硫酸作为催化剂，加热回流反应7.5 h 后反应结束，加入乙酸乙酯溶液后，水洗，干燥后浓缩，得到粗产品． 粗产品溶于丙酮中，滴加到稀乙酸溶液，过滤浓缩并干燥得到纯品（收率99%）。甲醇法合成工艺简单，产品收率最高，但是产品的分离提纯比较繁琐，并且需要毒性较大的甲醇作为反应介质，因此不符合绿色环保的生产要求。Wingard等人则对Thomas Seitz 报道的甲醇法加以改进．当水解反应结束后，首先减压蒸除过量甲醇后，在氮气保护下反应液直接加到水相中加热回流2 h，冷却，有粗产品析出（收率85%），粗产品可以经过水洗，就可以得到纯度97%的橙皮素。