| 性状一 |
白色结晶性粉末。无臭，昧甜。约于228℃熔化并分解。Ph值9时外消旋化。蛋白质加酸水解时损失很多。热稀碱溶液中分解。溶于水(38g/100ml，20℃)；不溶于乙醇和乙醚。
非必需氨基酸。与皮肤的代谢功能关系密切。 |
| 性状二 |
| 无色单斜柱状或片状结晶；溶于水(20℃水中溶解度为380g/L)，不溶于乙醚和无水乙醇；pI5.68，分解点为223-228℃；比旋光度[α]25D+7.5°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α]25D+15.1°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。 |
| 性状三 |
白色结晶或结晶性粉末， 呈六扁板状，无臭， 味甜， 在水中的溶解度5.02 g/100g (5%), 25℃, 在乙醇、丙酮或乙醚中几乎不溶， mp228℃, 并分解。 在真空度 (0.013 Pa), 150℃时升华。 等电点5.68. [α]25D+14.5 (9.34%, HCl), 25℃. pKa-COOH=2.21, pKa-NH3=9.15。
为非必需氨基酸和生糖氨基酸，在体内是由D-甘油酸、苏氨酸、甘氨酸转化而来。 丝氨酸在体内参与巯基和巯基的变换及嘌呤嘧啶和卟啉的生物合成， 可转变为胆碱， 形成磷脂成分。 有吸湿性。 丝氨酸在蚕茧茧衣中含量丰富(13.64%), 故得名。 |
| 所属类别一 |
| 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
| 所属类别二 |
| 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
| 所属类别三 |
| 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
| 用途与作用一 |
| 营养增补剂。 |
| 用途与作用二 |
| 用于生化研究，组织培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。 |
| 合成工艺与制法一 |
方法一、水解法
以蚕茧茧衣为原料进行酸水解， 然后用离子交换水进行分离纯化。
工艺过程：茧衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂，氨水，pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸
酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg, 在加入150L浓度为6mol/L的HCl, 搅拌加热保持110℃ 24h后， 冷却至60℃以下， 再过滤， 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤，洗液合并到滤液中，约得800L的水溶液。
脱酸脱液 将水解液100L， 以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子 （150mm×2000mm 聚氯乙烯， 两根各内装树脂25L), 再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。 接着将浓度为0.3mol/L的氨水， 以80-100ml/min的流速， 自上而下通过柱子进行洗脱， 直至流出氨基酸，并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。 最后再用1mol/L的氨水， 洗酪氨酸，并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。
分级分离 取上述洗脱液， 上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根：
第1根 150mm×2000mm, 内装24L树脂（聚氯乙烯）
第2根 150mm×1800mm, 内装22L树脂（聚氯乙烯）
第3根 150mm×1600mm, 内装20L树脂（聚氯乙烯）
第4根 150mm×1400mm, 内装10L树脂（聚氯乙烯）
首先将1mol/L NaOH溶液把洗脱液调至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子，至树脂饱和后用纯水洗至中性，再将第1和第2根柱子串联， 用0.1mol/L HCl洗脱， 流速约为80-100ml/min, 至流出液有氨基酸时开始收集，共收25瓶 (1000 ml/瓶）， 再串联第3根柱子， 待有氨基酸流出时收集50L， 弃去第1根柱子。 串联第4根柱子， 再继续洗脱， 至流出液有氨基酸时，收集到pH2-3时为止， 大约50瓶。 对各组收集液作纸层析， 将含丝氨酸的收集液合并。
浓缩、结晶、精制 将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现， 冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜， 析出结晶后过滤， 烘干， 得L-丝氨酸。 按茧衣计算， 收率约4%。
方法二、添加前体的发酵法
L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快， 直接发酵法生产很困难。 一般多采用添加前体的发酵法。 添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸， 其中以甘氨酸为前体的巳工业化。 产生菌可分为两类：异氧型和甲基营养型细菌。
异氧型菌株， 甘氨酸生产L-丝氨酸
甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸
甲基营养型菌株， 甘氨酸生产L-丝氨酸
甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸
方法三、化学合成法
DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等， 然后拆分得L-丝氨酸。
以羟基乙醛为原料的合成法
$S001$S
以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法
$S002$S
以乙烯基化合物为原料的合成法
$S003$S
方法四、酶法
以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料， 使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用， 生产L-丝氨酸。
DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。 |
| 合成工艺与制法二 |
| 在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应，减压蒸干后用乙酸乙酯萃取，经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。 |
| 合成工艺与制法三 |
由L-丝氨酸含量多的蛋白质水解后，由离子交换树脂回收而得。
由甲酸乙酯与马尿酸乙酯作用而得。
以糖类为原料经发酵法制得。 |
| 参考质量标准一 |
| 原料药 | 中国药典2000年版211页 | | 指标名称 | 指标 | 指标名称 | 指标 | | C3H7NO3 含量/% | ≥98.5/铵盐/% | ≤0.02 | | 比旋度[0.1g/ml HCl (18→100)]/其他氨基酸/% | ≤0.5 | | +14°-+16°/干燥失重/% | ≤0.3 | | 酸度pH (0.3 g/30ml H2O)/5.5-6.5/炽灼残渣/% | ≤0.1 | | 溶液透光率(1g/20ml H2O, 430nm)/% | 铁盐/% | ≤0.002 | | ≥98.0 | 重金属 | ≤百万分之十五 | | 氯化物/% | ≤0.02/砷盐/% | ≤0.00015 | | 硫酸盐/% | ≤0.03/热原/符合规定 |
|
| 参考质量标准二 |
| 比旋光度[α]20D+14°-+16°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)，纸层析合格。 |
| 参考质量标准三 |
FCC，1996| 含量(以干基计) | 98.5%～101.5% | | 重金属(以Pb计，GT-16-2) | ≤0.002 | | 铅(GT-18) | ≤10mg/kg | | 干燥失重(105℃，3h) | ≤0.3% | | 灼烧残渣(GT-27) | ≤0.1% | | 比旋光度[α]D20(干燥后试样10g/100ml，2mo1/L HCl) | +13.6°～+16° | | [α]D25 | +13.2°～+15.6° |
|