5718-83-2
5718-83-2 结构式
基本信息
3-羧甲基路丹宁
3-羧甲基洛丹宁
3-羧甲基绕丹宁
3-羧甲基若丹宁
绕丹宁-3-乙酸
罗丹宁-3-乙酸
绕丹宁乙酸
3-羧甲基路单宁
(4-OXO-2-THIOXO-1,3-THIAZOLIDIN-3-YL)ACETIC ACID
4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINEACETIC ACID
4-OXO-2-THIOXO-3-THIAZOLIDINYLACETIC ACID
(4-OXO-2-THIOXO-THIAZOLIDIN-3-YL)ACETIC ACID
AKOS B023269
AKOS BBS-00002149
AURORA 4784
CARBOXYMETHYL RHODANINE
IFLAB-BB F1074-0188
N-CARBOXYMETHYLRHODANINE
OTAVA-BB BB0123270317
RHODANINE-3-ACETIC ACID
RHODANINE-N-ACETIC ACID
TIMTEC-BB SBB003632
3-CarboxmethylRhadanine
4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineaceticaci
N-(2-thioxo-4-oxothiazolidine)aceticacid
2-Thioxo-4-thiazolidinone-3-acetic acid
3-Carboxymethyl Rhodanine
物理化学性质
安全数据
制备方法
75-15-0
3926-62-3
56-40-6
5718-83-2
通用方法：将甘氨酸（1 mol）、22%氢氧化钠溶液和二硫化碳（1 mol）溶于3 mL水中，置于微波反应器（CEM Discover，Benchmate，USA）中，于100℃反应5分钟。反应完成后，自动冷却至40℃，加入氯乙酸钠（1 mol），混合物再次于100℃反应5分钟。反应液冷却至40℃后，进行浓缩。向浓缩物中加入3 mL盐酸，于110℃继续反应20-30分钟。反应完成后，用乙酸乙酯萃取粗产物，并进行纯化（参考Nitsche和Klein，2012年方法）。所得产物为2-（4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基）乙酸（2a），产率82.5%；熔点245-247℃；UV λmax 266, 215 nm；IR（KBr）νmax 3439, 1663, 1512, 1321, 896 cm-1；1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）：δ= 4.56（2H，s，N-CH2），4.41（2H，s，H-5）；13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ= 202.80（C=S，C-2），173.72（C=O，COOH），167.29（C=O，C-4），44.77（CH2，N-CH2），35.94（CH2，C-5）；元素分析（C5H5NO3S2）计算值：C，31.40；H，2.64；N，7.32。实测值：C，31.55；H，2.53；N，7.22。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, # 1, p. 73 - 80
[2] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 5, p. 994 - 1004
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 4, p. 359 - 364
[4] Patent: WO2010/24783, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 80
[5] Archives of Pharmacal Research, 2014, vol. 37, # 7, p. 852 - 861