巯基乙酸甲酯

巯基乙酸甲酯是一种无色透明油状液体，溶于水，有蒜素臭味。它是合成医药、农药、食品香料和烟用香料的重要中间体，可作为有机锡热稳定剂、高分子聚合物分子量调节剂。多元巯基乙酸甲酯还可作为环氧树脂低温固化剂，光学镜片和制造胶粘剂等。目前的巯基乙酸甲酯生产合成方法主要以巯基乙酸和甲醇为原料，以硫酸为催化剂的间歇合成法，该工艺存在收率低、反应时间长及设备腐蚀严重等多方面的问题。巯基乙酸甲酯，又称硫代乙醇酸甲酯、氢硫基乙酸甲酯等，是农药、医药、烟用香料和食品香料合成的重要中间体。以巯基乙酸和甲醇为起始原料，在1000L的带有电动搅拌器、冷凝器和温度计的反应装置中，加入纯度为%的巯基乙酸131.4Kg（1000mol）和纯度为95.0%的甲醇134.7Kg（4000mol）以及活化剂质量浓度为20%的对甲苯磺酸甲醇溶液1.60Kg，在45℃下回流搅拌反应4小时，停止搅拌，再加入活化剂质量浓度为20%的对甲苯磺酸甲醇溶液1.06Kg，在55℃下继续回流搅拌反应4小时，用分液装置分出酯层（下层），将酯层进行减压蒸馏，分出前馏分，巯基乙酸甲酯和釜底。前馏分约10Kg，经静置，可分出2Kg水，巯基乙酸甲酯粗酯8Kg（含量为90%）；巯基乙酸甲酯为85Kg（含量为98.5%），残留釜底量大约10Kg，其中：巯基乙酸甲酯含量为10.0%，未反应的巯基乙酸含量为80.0%，釜底残液可继续进行下一次酯化反应。釜底残液中酸回收，总的平均收率可以达到85%。本品为无水液体，b.p.42～43℃/1.33 kPa，n²⁰_D 1.4660，相对密度1.187，f.p.30℃，不溶于水，溶于甲醇、乙醇、苯等有机溶剂。医药及农药中间体。主要用作医药农药中间体， 巯基乙酸甲酯是除草剂噻吩磺隆的原料。其制备方法是在反应釜内加入巯基乙酸和甲醇，搅拌，滴加少量浓硫酸为催化剂，滴完，回流反应12h，反应结束后，加入水洗涤至中性，分水，得成品。
HSCH₂COOH+CH₃OH[H₂SO₄]→HSCH₂COOCH₃+H₂O