592-88-1
中文名称
二烯丙基硫醚
英文名称
Diallyl sulfide
CAS
592-88-1
EINECS 编号
209-775-1
分子式
C6H10S
MDL 编号
MFCD00008658
分子量
114.21
MOL 文件
592-88-1.mol
更新日期
2024/04/23 09:19:50
592-88-1 结构式
基本信息
中文别名
二烯丙基硫醚烯丙基硫
3,3’-硫代二-1-丙烯
单硫化二丙烯
烯丙基硫醚
二烯丙基硫
硫化二烯丙基
硫丙烯
二烯丙硫醚
硫化烯丙基
二烯丙基硫化物
烯丙硫醚
英文别名
2-PROPENYL SULPHIDEALLYL SULFIDE
ALLYL SULPHIDE
DIALLYL SULFIDE
DIALLYL SULPHIDE
Diallyl thioether
FEMA 2042
THIOALLYL ETHER
(CH2=CHCH2)2S
1-propene,3,3’-thiobis-
3-(Allylsulfanyl)-1-propene
3,3’-thiobis-1-propen
3,3’-thiobis-1-Propene
3,3-Thiobis(1-propene)
Allyl monosulfide
allylmonosulfide
di-2-propenyl sulfide
Diallyl monosulfide
Diallyl thioather
diallylmonosulfide
所属类别
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性质无色油状液体, 有蒜臭味。
外观性状无色至淡黄色液体。呈大蒜、洋葱、辣椒气味。沸点138～139℃。不溶于水，混溶于乙醇、乙醚及其他有机溶剂。
天然品存在于洋葱、大蒜、芥菜及煮或炸过的牛肉等中。
天然品存在于洋葱、大蒜、芥菜及煮或炸过的牛肉等中。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳。
熔点-83 °C
沸点138 °C(lit.)
密度0.887 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.9 (vs air)
蒸气压7 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2042
折射率n20/D 1.490(lit.)
闪点115 °F
储存条件2-8°C
溶解度3mg/mL in ethanol;5mg/mL in DMSO;10mg/mL in dimethyl formamide
形态液体
颜色透明无色
气味 (Odor)at 0.10 % in propylene glycol. sulfurous onion garlic horseradish metallic
爆炸极限值(explosive limit)1.1%(V)
香型sulfurous
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.00022ppm
水溶解性Soluble in alcohol, chloroform, ether, and carbon tetrachloride. Insoluble in water.
JECFA Number458
Merck14,297
BRN1736016
Dielectric constant4.9（20℃）
InChIKeyUBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N
LogP2.61
NIST化学物质信息1-Propene, 3,3'-thiobis-(592-88-1)
EPA化学物质信息1-Propene, 3,3'-thiobis- (592-88-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H226
防范说明P210-P370+P378
危险品标志Xi
危险类别码R10-R36/37/38
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS号BC4900000
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29309070
592-88-1(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与N-溴代丁二酰胺起爆炸反应储运特性
库房通风低温干燥; 与食品、氧化剂、酸类、含水物分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2980 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 燃烧放出有毒硫氧化物烟雾; 遇热或遇水蒸气放出有毒硫化氢蒸气类别
有毒物品灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土常见问题列表
概述
二烯丙基硫醚指二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚和二烯丙基四硫醚等4种成分，存在于蔬菜、葱类腐败物分解体及十字科植物果实中。是大蒜提取液中的主要成分,具有较强的抗癌、抗病毒、抗菌活性,并能较强抑制血小板凝聚、增强机体免疫力。广泛应用在医疗卫生、饲料等行业中。理化性质
有大蒜气味的油状物。沸点139℃(101.056Pa)，相对密度0.8876，折光率1.4877。溶于乙醚等有机溶剂，不溶于水。可被氧化至二烯丙基砜。
图1为二烯丙基二硫醚
图2为二烯丙基三硫醚
制备方法
二烯丙基硫醚制备主要包括2种途径—生物提取法和化学合成法。1.生物提取法
生物提取法中较常见的有水蒸气蒸馏提取法、有机溶剂提取法和超临界CO2萃取法。
以水为溶剂，在一定压力下加热可将天然产物中的可溶性有效成分提取出来的方法称之为水蒸气蒸馏提取法。用这种方法提取的优点为操作简单，适合于提取一般较易提取的有效成分；弊端为对热敏性的有效成分提取损失较大，得率较低，提取物中的有效成分不容易分离出来。
大蒜素的提取工艺：发酵温度控制为50～55℃，发酵时间为2h～3h，蒜泥按1∶4左右加水，蒸馏1.5h～2h。
有机溶剂提取法是以有机溶剂为浸提剂，在一定温度、浸提时间范围内提取天然产物中的有效成分的方法，通常情况下采用的有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或这些溶剂的混合物。有机溶剂提取法相对于的水蒸气蒸馏提取法的优点在于提取物的纯度较高，是传统的提取方法之一。
以体积分数为95%的乙醇为提取溶剂，按照1g∶4mL的比例加入提取剂，首先在温度设定为40℃的条件下，酶解时间为0.5h；然后在温度设定为30℃条件下，萃取1.5h；最后将温度设定在50℃，在旋蒸仪中以转速4500r/min减压浓缩提取得到大蒜素，提取率可达到0.24%。
2.化学合成法
Na2S2O3?5H2O62g(0.25mol)与3-溴丙烯24g(0.20mol)于乙醇-水(V乙醇∶V水=60∶40)中混匀,回流至均相。加入30mL浓盐酸,回流5h,静置,分出上层物加入到置于冰浴中的100mL10%NaOH溶液中,搅拌下分次加入80mL25%K3Fe(CN)6(6mmol)水溶液,2.5h后结束。分出有机层,无水硫酸钠干燥,滤除干燥剂,回收溶剂得浅黄色油状物6.6g。
图3为合成路线
应用
用作试剂。应用在医疗卫生、饲料等行业中。毒性
GRAS(FEMA)。使用限量
FEMA(mg/kg)：饮料0.04；冷饮0.06；糖果，0.07；焙烤制品0.05；调味品13；肉类3.7。FDA，§172．515：适量为限。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
二烯丙基硫醚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
主要参考资料
[1]申泮文,王积涛 主编.化合物词典.上海：上海辞书出版社.2002.第261页.[2]楚勇,赵敏政,徐鸣夏.二烯丙基硫醚化合物的合成[J].合成化学,2001(06):541-542.
[3]孙志波,潘冰,马乾,杜龙云.二烯丙基硫醚的研究进展[J].煤炭与化工,2015,38(03):26-27+84.
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
单硫化二丙烯 Allyl sulfide, 97%(592-88-1)
Alfa Aesar
二烯丙基硫醚,98%Diallyl sulfide, 98%(592-88-1)
Sigma Aldrich
592-88-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
二烯丙基硫醚Allyl Sulfide,>98.0%(GC)(592-88-1)