5975-12-2
中文名称
2,4-二氯-3-硝基吡啶
英文名称
2,4-Dichloro-3-nitropyridine
CAS
5975-12-2
分子式
C5H2Cl2N2O2
分子量
192.99
MOL 文件
5975-12-2.mol
更新日期
2025/08/25 14:47:54
5975-12-2 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氯-3-硝基吡啶2,4-二氯-3-硝基吡啶 1G
英文别名
4-dichloro-3-nitro-2,4-dichloronitro pyridine
2,4-Dichloro-3-nitropyridine
2,4-Dichloro-3-nitropyridine-2
Pyridine, 2,4-dichloro-3-nitro-
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
熔点61.5-62 °C
沸点285.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.629±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.49±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
InChIInChI=1S/C5H2Cl2N2O2/c6-3-1-2-8-5(7)4(3)9(10)11/h1-2H
InChIKeyRTXYIHGMYDJHEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
89282-12-2
5975-12-2
以4-羟基-3-硝基吡啶-2(1H)-酮为原料合成2,4-二氯-3-硝基吡啶的一般步骤如下： 方法A：2,4-二氯-3-硝基吡啶的合成：将15.0g（96.2mmol，1.0当量）2,4-二羟基-3-硝基吡啶悬浮于200mL磷酰氯中，于90℃下加热反应20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并通过减压蒸馏将体积浓缩至约50mL。将浓缩后的残余物小心倒入约300mL冰水中，随后用乙酸乙酯（3×150mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。将残余物重新溶解于30mL乙酸乙酯中，加入30mL己烷。通过硅胶柱层析分离产物，以50%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，最终得到17.4g（90.2mmol，产率94%）2,4-二氯-3-硝基吡啶（V），为无色结晶固体。
参考文献：
[1] Patent: US6307054, 2001, B1
[2] Patent: WO2010/8775, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[3] Patent: EP1221444, 2002, A1
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4986 - 4989
[5] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0713-0714