4-氯咪唑[4,5-C]吡啶
| 中文名称 | 4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯咪唑[4,5-C]吡啶;4-氯-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶;4-氯-1H-咪唑[4,5,C]吡啶 |
| 英文名称 | 4-CHLORO-1-H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE |
| 英文同义词 | 3H-IMidazo[4,5-c]pyridine, 4-chloro-;4-CHLORO-1-H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE;4-Chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 98%;4-CHLORO-1-H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE4-CHLORO-1-H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE;4-CHLORO-1-H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH;4-CHLORO-1-H-IMIDAZO[4 |
| CAS号 | 2770-01-6 |
| 分子式 | C6H4ClN3 |
| 分子量 | 153.57 |
| EINECS号 | 810-345-6 |
| 相关类别 | 医药中间体;咪唑;合成材料中间体;科研材料中间体;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 2770-01-6.mol |
| 结构式 | ![4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 结构式](CAS/GIF/2770-01-6.gif) |
4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 性质
| 熔点 | 179-181 °C |
|---|---|
| 沸点 | 455.4±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.531±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.93±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C6H4ClN3/c7-6-5-4(1-2-8-6)9-3-10-5/h1-3H,(H,9,10) |
| InChIKey | DHJMLXBBZRWBPW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC2N=CNC1=2 |
4-氯咪唑[4,5-C]吡啶可作为有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药生产过程中。4-氯咪唑[4,5-C]吡啶中的咪唑环上的氮原子具有亲核性，可以在碱性条件下与碘代烷烃类化合物（例如碘乙烷、碘丙烷等）发生亲核取代反应生成相应的N-烷基化的咪唑衍生物，烷基化的产物在有机合成中具有重要的应用，可以用于构建复杂有机分子结构。在有机合成化学中，4-氯咪唑[4,5-C]吡啶主要用作有机合成中间体可用于吡啶并咪唑类衍生物的制备。例如有相关研究表明该物质可用于合成RNA 固相合成中的 3-脱氮腺苷亚磷酰。4-氯咪唑[4,5-C]吡啶结构中的氯原子具有较高的化学反应活性，这种反应活性源于氯原子容易受到亲核进攻从而发生脱氯衍生物化反应。这些反应在有机合成中非常有用，因为它们可以用来引入羟基或胺基基团可改变分子的性质和功能。这些产物可以进一步用于合成复杂的有机分子，包括药物、聚合物和其他有机化合物。
![4-氯咪唑[4,5-C]吡啶](/CAS/GIF/2770-01-6.gif)
生产方法
91184-02-0
2770-01-6
以化合物（CAS: 91184-02-0）为起始原料，合成4-氯咪唑[4,5-C]吡啶的一般步骤如下：将化合物3（255 mg，1.88 mmol）溶解于10 mL三氯氧磷（POCl3）中，于110℃下搅拌反应3小时，直至反应液变为澄清。反应完成后，在真空条件下除去过量的三氯氧磷。随后，向反应混合物中加入冰水，缓慢滴加氨水调节pH至约9，再加入等体积的甲醇（MeOH）。此时，反应混合物中出现沉淀，通过过滤收集沉淀物。将滤液吸附于硅胶上，采用硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为乙酸乙酯（EA）与5%甲醇（MeOH）的混合溶液，最终得到目标产物4，收率为83%。高分辨质谱（HRMS-ESI）分析结果如下：m/z计算值（C6H5ClN3 [M+H]+）为154.0166，实测值为154.0171。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 148, p. 384 - 396
[2] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 6, p. 985 - 993
[3] Patent: US5057517, 1991, A
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
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