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607742-69-8

中文名称 3-苯基磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉
英文名称 Sb-742457
CAS 607742-69-8
分子式 C19H19N3O2S
分子量 353.44
MOL 文件 607742-69-8.mol
更新日期 2025/08/03 14:34:57
607742-69-8 结构式 607742-69-8 结构式

基本信息

中文别名
3-苯磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉
3-苯基磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉
英文别名
CS-579
RVT-101
CS-2723
Sb-742457
Sb 742457
Gsk 742457
SB-742457(RVT-101)
Sb-742457 USP/EP/BP
SB 742457/GSK 742457
SB742457:Intepirdine
所属类别
生物化工:5-HT Receptor 拮抗剂

物理化学性质

沸点608.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.292
储存条件-20°C储存
溶解度insoluble in H2O; ≥17.65 mg/mL in DMSO; ≥2.13 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic
酸度系数(pKa)8?+-.0.10(Predicted)
形态固体
颜色Light yellow to yellow
InChIInChI=1S/C19H19N3O2S/c23-25(24,16-6-2-1-3-7-16)17-13-15-5-4-8-18(19(15)21-14-17)22-11-9-20-10-12-22/h1-8,13-14,20H,9-12H2
InChIKeyJJZFWROHYSMCMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2N2CCNCC2)C=C(S(C2=CC=CC=C2)(=O)=O)C=1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
哌嗪

110-85-0

607743-09-9

607743-09-9

3-苯基磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉

607742-69-8

向100 mL三颈烧瓶中加入Pd2(dba)3(174 mg,0.19 mmol,0.03当量)、8-碘-3-苯磺酰基喹啉(2.5 g,6.33 mmol)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(316 mg,0.57 mmol)、叔丁醇钠(851 mg,8.86 mmol,1.4当量)和哌嗪(2.72 g,31.6 mmol,5当量)。将烧瓶抽真空并用氮气置换4次,然后加入无水1,4-二恶烷(17.5 mL,7体积)。将混合物搅拌并加热至40℃反应16小时。反应完成后,将深色溶液冷却至室温,加入二氯甲烷(12.5 mL),并用去离子水(12.5 mL)洗涤。水相用二氯甲烷萃取,合并的有机相用5 M HCl(2×12.5 mL)萃取。合并的水相用二氯甲烷(2.5 mL)洗涤后,转移至锥形烧瓶中,加入二氯甲烷(12.5 mL),并将烧瓶置于冰水浴中冷却。在搅拌下加入1 M氢氧化钠水溶液(13 mL),然后将混合物在室温下搅拌至所有固体溶解。分离下层有机相,水相用二氯甲烷(7.5 mL)萃取,合并的有机相减压浓缩至约5 mL。向深棕色溶液中加入异辛烷(2.5 mL)诱导结晶,混合物在室温下搅拌5分钟,随后在5分钟内缓慢加入异辛烷(22.5 mL)。混合物在室温下老化1.5小时,然后在冰水浴中冷却30分钟,过滤,滤饼用异辛烷(5 mL)洗涤。滤饼减压干燥,得到目标产物3-(苯磺酰基)-8-(哌嗪-1-基)喹啉(1.67 g,产率75%)。1H NMR (CDCl3) δ: 1.6 (1H, bs), 3.18 (4H, m), 3.34 (4H, m), 7.27 (1H, m), 7.49-7.60 (5H, m), 8.01 (2H, dd), 8.75 (1H, d), 9.21 (1H, d)。

参考文献:

[1] Patent: WO2005/40124, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7

[2] Patent: WO2005/26125, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22

3-苯基磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22S28943-苯基磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉
SB742457
607742-69-85mg1220.32元
2025/05/22S28943-苯基磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉
SB742457
607742-69-825mg3848.22元
2025/05/22XW60774269801试剂SB742457
SB742457
607742-69-8100mg1210元

常见问题列表

生物活性
SB742457 (GSK 742457)是一种高选择性5-HT6受体拮抗剂,pKi为9.63,比作用于其他受体选择性高100倍以上。Phase 2。
靶点
TargetValue
5-HT6 9.63(pKi)
体外研究

SB-742457是一种选择性的5-HT6受体拮抗剂,具有认知,记忆和增强学习的效果。SB-742457是一种新型的认知增强剂,用于治疗阿尔茨海默氏病。SB-742457是一种潜在的药剂,可增强Donepezil治疗轻度至中度阿尔茨海默氏病的稳定性。

体内研究
SB-742457是一种有效的,选择性5-HT6受体拮抗剂,在新物体识别测试中,可逆转Scopolamine诱导的学习缺陷,在老年大鼠水迷宫任务中,可提高学习性能。
"607742-69-8" 相关产品信息
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