61312-84-3
中文名称
乙酰乙酸对硝基苄酯
英文名称
(4-Nitrophenyl)methyl 3-oxobutanoate
CAS
61312-84-3
分子式
C11H11NO5
MDL 编号
MFCD03648616
分子量
237.21
MOL 文件
61312-84-3.mol
更新日期
2025/07/31 10:03:38
61312-84-3 结构式
基本信息
中文别名
对硝基乙酰乙酸苄酯乙酰乙酸对硝基苄酯
对硝基苄基乙酰乙酸酯
英文别名
4-NITROBENZYL ACETOACETATE(4-nitrophenyl)methyl 3-oxobutanoate
PARA NITRO BENZYL ACETOACETATE
P-NITRO BENZYL ACETOACETATE
4-Nitrobenzyl acetoacetate (30% in toluene)
Acetoacetic acid, p-nitrobenzyl ester (30% in toluene)
p-Nitrobenzylacetoacetate Solution (30%)
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
熔点45 °C
沸点376.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)10.08±0.46(Predicted)
形态固体
颜色米白色
最大波长(λmax)267nm(CH2Cl2)(lit.)
InChIInChI=1S/C11H11NO5/c1-8(13)6-11(14)17-7-9-2-4-10(5-3-9)12(15)16/h2-5H,6-7H2,1H3
InChIKeyKQPGVCMZXFBYMM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)(=O)CC(=O)C
制备方法
方法1
674-82-8
619-73-8
61312-84-3
一般步骤：将4-硝基苄醇（1.53 g，10 mmol）置于圆底烧瓶中，加入二氯甲烷（10 mL）。在冰浴冷却下，缓慢加入双乙烯酮（1.26 g，15 mmol），随后加入三乙胺（0.14 mL，1 mmol）。将反应混合物升温至室温，持续搅拌3小时。反应完成后，加入水（10 mL）进行淬灭。分离有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到4-硝基苄基乙酰乙酸酯（2.30 g，收率97%）。参照实施例1的方法，将所得4-硝基苄基乙酰乙酸酯进一步反应，制得对硝基苄基乙酰乙酸乙酯（2.09 g，收率68%）。产物结构经1H NMR（CDCl3）和质谱确认：1H NMR (CDCl3) δ 8.25 (d, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.51 (d, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 2.54 (s, 3H); MS (M+1): 308。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/111013, 2004, A1. Location in patent: Page 39-40