62571-86-2

中文名称甲巯丙脯酸

英文名称 Captopril

CAS 62571-86-2

EINECS 编号 263-607-1

分子式 C9H15NO3S

MDL 编号 MFCD00168073

分子量 217.29

MOL 文件 62571-86-2.mol

更新日期 2024/04/26 20:46:45

62571-86-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息化学品安全说明书(MSDS) 常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息卡托普利价格(试剂级)

基本信息

中文别名

1-((2S)-2-甲基-3-巯基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸
甲巯丙脯酸
卡托普利
巯甲丙脯酸
1-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸,巯甲丙脯酸
开博通
刻甫定
巯甲丙脯氨酸
卡托普利(巯甲丙脯酸)
1-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸
(S)-1-(3-巯基-2-甲基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸
甲巯丙脯氨酸
开搏通

英文别名

(2S)-1-(3-MERCAPTO-2-METHYLPROPIONYL)-L-PROLINE
(2S)-N-[3-MARCAPTO-2-METHYLPROPIONYL]-L-PROLINE
(2S)-N-(3-MERCAPTO-2-METHYLPROPIONYL)-L-PROLINE
CAPTOPRIL
N-[(S)-3-MERCAPTO-2-METHYLPROPIONYL]-L-PROLINE
(S)-(-)-1-(3-MERCAPTO-2-METHYL-1-OXOPROPYL)-L-PROLINE
(S)-(-)-1-(3-MERCAPTO-2-METHYLPROPIONYL)-L-PROLINE
SQ-14225
(s,s)-1-(d-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-proline
1-((2s)-3-mercapto-2-methylpropionyl)-l-proline
1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-proline
1-(d-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-proline(s,s)
1-(d-3-mercapto-2-methyl-1-propionyl)-,l-(s,s)-1-pyrrolidinecarboxylicaci
3-mercapto-2-methylpropionyl-proline
acediur
aceplus
acepress
acepril
alopresin
capoten

所属类别

药物: 心脑血管药物: 抗高血压药

物理化学性质

外观性状白色或类白色结晶性粉末，有类似蒜的特臭，味咸。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷或氯仿，溶于水，不溶于乙醚或己烷。其晶形有两种，为同质异晶体，熔点106℃(稳定型)和熔点84～86℃(不稳定型)；或熔点87～88℃，再固化，第二熔点104 105℃。[α]_D²⁰-126°～-132°(20mg本品溶于1ml乙醇)。pKl 3.7，Pk2 9.8。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：1040静脉注射，6000口服。

熔点104-108 °C (lit.)

熔点104-108 °C(lit.)

比旋光度-129.5 º (c=1, EtOH)

沸点427.0±40.0 °C(Predicted)

密度1.2447 (rough estimate)

折射率-127.5 ° (C=1.7, EtOH)

储存条件room temp

溶解度H₂O: 0.1 g/mL, very slightly hazy, colorless

溶解度在水中的溶解度0.1 g/mL,非常轻微混浊,无色

酸度系数(pKa)3.7, 9.8(at 25℃)

形态结晶粉末

颜色白色至灰白色

水溶解性可溶于水

Merck14,1774

Merck1774

BRN477887

BCS Class3

稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。

CAS 数据库62571-86-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息Captopril(62571-86-2)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS08

警示词危险

危险性描述H341-H360F

防范说明P201-P308+P313

危险品标志Xn,Xi

危险类别码43-63-36/37/38-40

危险类别码R43-R63-R36/37/38

安全说明36/37-37/39-26-36-22

安全说明S36/37-S37/39-S26

WGK Germany2

RTECS号UY0550000

海关编码29339900

毒害物质数据62571-86-2(Hazardous Substances Data)

毒性LD50 in mice (mg/kg): 1040 i.v.; 6000 orally (Keim)

应用领域

用途一

用于治疗高血压和心力衰竭

用途二

血管紧张素转化酶抑制剂，有明显降压和减低心脏负荷等作用。用于不同类型的高血压，对心力衰竭也有效。和利尿药氢氯噻嗪成复方，商品名为Capozide、Acezide，1984年上市。

用途三

卡托普利作为抗高血压药，对多种类型的高血压均有明显降压作用，并能改善充血性心力衰竭患者的心脏功能。小鼠静脉注射LD50为1040mg/kg，口服LD50为6000mg/kg。

制备方法

方法一

方法1：230g L-脯氨酸溶于1L水和400ml 5mol/L氢氧化钠所成的溶液，用冰浴冷却，在剧烈搅拌下，半小时内分5批加入460ml 5mol/L氢氧化钠和340ml氯甲酸苄酯。加毕在室温下搅拌1h，反应液用乙醚萃取2次后，用浓盐酸酸化。沉淀过滤，干燥，得442g N-苄基羰基-L-脯氨酸，熔点78-80℃。
180gN-苄基羰基-L-脯氨酸溶于300ml二氯甲烷，800ml液体异丁烯和7.2ml浓硫酸所成的溶液，在压力容器中震荡72h。减压后，蒸去异丁烯，剩余液依次用5%碳酸钠及水洗，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩至干，得205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯。
205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯溶于1.2 L无水乙醇，在常压下以10%钯-炭为催化剂，加氢氢化直至逸出的氢气中仅有痕量的二氧化碳(约24h)。过滤除去催化剂，滤液在4.0kPa下浓缩，剩余物真空蒸馏，得到L-脯氨酸叔丁酯，沸点50～51℃/133Pa。
5.1g L-脯氨酸叔丁酯溶于40ml二氯甲烷，搅拌并用冰浴冷却。加入15ml DCC(二环己基碳化二亚胺)，随后立刻加入4.9g 3-乙酰巯基-2-甲基丙酸溶于5ml二氯甲烷所成的溶液。在冰浴上搅拌15min后，再在室温下搅拌16h，过滤除去沉淀，滤液减压浓缩至干。剩余物溶于醋酸乙酯，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩至干。剩余物即为N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨基叔丁酯，用柱层析(硅胶-氯仿)提纯后得7.9g。
往55ml苯甲醚和110ml三氟乙酸的混合溶液中，加入7．8g N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸叔丁酯，在室温下放置1h。减压蒸去溶剂，剩余物用乙醚-己烷沉淀数次。沉淀物(6.8g，消旋体)溶于40ml乙腈，加入4.5ml二环己胺，其中只有(S，S)异构体可和二环己胺成盐。过滤出结晶的盐，并在新蒸馏过的乙腈中沸腾，然后冷至室温，过滤，得到3．8g的(S，S)L-脯氨酸衍生物的二环己胺盐，熔点187～188℃。用丙醇重结晶后，[α]_D-67°(C=1.4，乙醇)。该盐悬浮于5%硫酸氢钾和醋酸乙酯的混合溶液。分出的有机层水洗，并浓缩至干，剩余物用醋酸乙酯-己烷结晶，得光学活性的(S，S)-N-(3-乙酰巯基-2-D-甲基丙酰基)-1-脯氨酸，熔点83～85℃。
0.85g上述得到的光学活性的脯氨酸衍生物溶于5.5mol/L氨的甲醇溶液，在室温下保持2h,减压蒸去溶剂，剩余物溶于水，用酸型离子交换树脂(Dowex50，分析级)进行层析，展开液为水。收集巯醇试验现阳性的流出液，冷冰干燥。剩余物用丙酮-己烷结晶，得0.3g的卡托普利，熔点103～104℃。
方法2：α-甲基丙烯酸和硫代乙酸加成，得到α-甲基-β-乙酰硫基乙酸，再用氯化亚砜氯化成酰氯后，直接和脯氨酸在氢氧化钠(作为缚酸剂)的作用下，得到N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸，此是消旋体，和方法1一样，用二环己胺成盐进行光学拆分，得到(S，S)体，然后氨解脱去乙酰基，即得卡托普利。
方法3：2-甲基丙烯酸溶于氯仿，在-10℃和搅拌下，通入理论量的溴化氢0℃静置过夜。浓缩，收集81.5～84℃/670Pa的馏分，得3-溴-2-甲基丙酸，收率90.9%～93.1%。往3-溴-2-甲基丙酸中，滴加氯化亚砜，升至70℃搅拌。排除残气后，收集41～43℃/1.2kPa的馏分，得3-溴-2-甲基丙酰氯，收率89.5%～90.3%。在-2℃和搅拌下，往8％氢氧化钠和L-且甫氨酸的溶液中，滴加3-溴-2-甲基丙酰氯。滴完搅拌。冷却，用浓盐酸调至Ph=1～2，乙酸乙酯提取，干燥，过滤。搅拌下滴入二环己胺，然后置冰柜中冷却，抽滤，干燥，异丙醇重结晶，得化合物(I)的二环己胺盐，收率47.1%～48.3%。将其溶于10%硫酸氢钾，加入乙酸乙酯，搅拌，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，蒸干，用乙酸乙酯-正己烷重结晶，得有光学活性的化合物(I)，收率85.5%～88.6%，[α]_D²⁰-94°～-95.4°。将化合物(I)、氢氧化钠水溶液和三硫代碳钠，在50℃搅拌。冷至室温，过滤，乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩，用乙酸乙酯重结晶，得卡托普利，收率65.9%，熔点104～107℃，[α]_D²⁰-127°(C=2．0，乙醇)。

方法二

由L-脯氨酸经异丁烯缩合、苄氧基羰酰氯酯化、氢气氢化、3-乙酰硫代-2-甲基丙酸缩合、双环己胺成盐、脱盐、水解而得。

上下游产品信息

上游原料

乙酸乙酯无水硫酸镁二氧化碳异丁烯浓盐酸异丁酸 N,N'-二环己基碳二亚胺氯甲酸苄酯环己胺 L-脯氨酸硫代乙酸双环压力容器 L-脯氨酸叔丁酯氨氢气三氟乙酸

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息Captopril(62571-86-2).msds

常见问题列表

简介

卡托普利是一种血管紧张素转化酶抑制剂，被应用于治疗高血压和某些类型的充血性心力衰竭。作为第一种ACEI类药物，由于其新的作用机制和革命性的开发过程，卡托普利被认为是一个药物治疗上的突破。

副作用

常见副作用包括头晕、疲劳、头痛、咳嗽、肠胃不适和皮疹。

图谱信息

卡托普利(62571-86-2)质谱(MS)
卡托普利(62571-86-2)核磁图(¹³CNMR)
卡托普利(62571-86-2)红外图谱(IR1)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

卡托普利
Captopril, 98%(62571-86-2)

Sigma Aldrich

62571-86-2(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

卡托普利
Captopril,>98.0%(T)(62571-86-2)

卡托普利价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2024/01/25	HY-B0368	卡托普利 Captopril	62571-86-2	100mg	500元
2024/01/25	HY-B0368	卡托普利 Captopril	62571-86-2	10mM * 1mLin DMSO	550元
2024/01/25	HY-B0368	卡托普利 Captopril	62571-86-2	500mg	800元