62846-82-6
62846-82-6 结构式
基本信息
4-嘧啶甲酸乙酯
4-嘧啶甲酸乙脂
嘧啶-4-甲酸乙酯
4-嘧啶甲酸乙脂 5G
4-嘧啶甲酸乙酯ETHYL
4-Pyrimidinecarboxylicacid,ethylester(6CI,9CI)
物理化学性质
制备方法
31462-59-6
64-17-5
62846-82-6
以嘧啶-4-羧酸和乙醇为原料合成4-嘧啶甲酸乙酯的一般步骤：将亚硫酰氯（3.55 mL，48.4 mmol，3当量）缓慢滴加到嘧啶-4-羧酸（2 g，16.1 mmol）的无水乙醇（15 mL）溶液中。将反应混合物加热至回流，持续反应14小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至8。随后，用乙酸乙酯（4×50 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用盐水（30 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到中间体23（1.7 g，收率77%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）确认：δ 9.40（d, J = 1.0 Hz, 1H），9.10（d, J = 5.1 Hz, 1H），8.05（dd, J = 5.1, 1.3 Hz, 1H），4.39（q, J = 7.1 Hz, 2H），1.35（t, J = 7.1 Hz, 3H）；质谱（MS）：m/z 153 [M + H]+；薄层色谱（TLC）条件：40%己烷/乙酸乙酯，Rf = 0.40。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 5, p. 2676 - 2699
[2] Patent: WO2011/126903, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 92
[3] Patent: WO2014/145986, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0242; 0243
[4] Patent: US2017/326125, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0359-0361
[5] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 276,289