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65-23-6

中文名称 吡多素
英文名称 Pyridoxine
CAS 65-23-6
EINECS 编号 200-386-2
分子式 C8H11NO3
MDL 编号 MFCD00006335
分子量 169.18
MOL 文件 65-23-6.mol
更新日期 2024/03/28 17:24:17
65-23-6 结构式 65-23-6 结构式

基本信息

中文别名
2,4-二甲基-5-(磷酰氧甲基)吡啶-3-醇
2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶
2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶盐酸盐
吡多素
吡哆醇
吡哆醇盐酸盐
维生素 B6
维生素 B6 盐酸盐
盐酸吡哆醇
3-羟基-4,5-双(羟甲基)-2-甲基吡啶
5-羟基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇
吡多醇
吡多辛
维他命B6
吡哆辛
抗皮炎素
維生素B6
维生素 B6
英文别名
2,4-dimethyl-5-(phosphonatooxymethyl)pyridin-3-ol
2-METHYL-3-HYDROXY-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)PYRIDINE HYDROCHLORIDE
2-methyl-3-hydroxy-4,5-dihydroxymethylpyridine
3,4-PYRIDINEDIMETHANOL, 5 HYDROXY-6-METHYL-HYDROCHLORIDE
3-HYDROXY-4,5-DIMETHYLOL-2-PICOLINE HYDROCHLORIDE
3-hydroxy-4,5-dimethylol-a-picoline hydrochloride
4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2-METHYL-3-PYRIDINOL
4,5-BIS-HYDROXYMETHYL-2-METHYL-PYRIDIN-3-OL
5-HYDROXY-6-METHYL-3,4-PYRIDINEDIMETHANOL
5-HYDROXY-6-METHYL-3,4-PYRIDINEDIMETHANOL HYDROCHLORIDE
ADEMINE HCL
ADERMINE
ADERMINE, HCL
ADERMINE HYDROCHLORIDE
ADERMIN HYDROCHLORIDE
B6-HCL
B6-PYRIDOXINE HYDROCHLORIDE
LABOTEST-BB LT00244779
PN HCL
PYRIDOXIN
所属类别
原料药:维生素B类药

物理化学性质

外观性状针状结晶(丙酮)。m.p.160℃ ,易升华,LD50(大鼠经口)4000mg/kg。
熔点214-215 °C(lit.)
沸点298.46°C (rough estimate)
密度1.2435 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa)pKa 5.00(H2O t = 25.0 I = 0.15 (mixed)) (Uncertain)
形态固体
颜色白色至灰白色
气味 (Odor)Odorless
BCS Class1,3
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyLXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.770

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号UV1350000
海关编码29362500

应用领域

用途一
调节皮脂腺活力,可用于脸部控油的清洁和护理产品。也可用于护发品,改善油性头发状况,健康毛囊
用途二
本身为维生素,可作为食品添加剂。可也作吡硫醇盐酸盐的中间体。

制备方法

方法一
存在于稻谷壳、甘蔗、酵母、麦芽等中。可从多种途径合成。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

吡哆醇又名维生素B6或抗糙皮病维生素,学名2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶,俗名盐酸吡哆辛,通常用其盐酸盐为制剂,白色或微黄色结晶性粉末,熔点204—206℃(分解)。溶于水、乙醇和丙酮,微溶于乙醚。有酸苦味,在空气中稳定,遇日光渐变质,易升华。与氯化铁作用呈红棕色。

65-23-6

食物来源
吡哆醇主要存在于米糠、蔬菜、酵母、糖蜜、脂肪等中。
药理作用

吡哆醇在体内与ATP经酶作用生成具有生理活性的磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,是某些氨基酸的氨基转移酶、脱羧酸及消旋酶的辅酶,参与许多代谢过程。适用于维生素B6缺乏的预防和治疗,防治异烟肼、环丝氨酸中毒;也可用于妊娠、放射病及抗癌药所致的呕吐、脂溢性皮炎等。亦可减轻秋水仙碱的毒性。

功能

维生素B6的主要功能是以活性磷酸吡哆醛的形式形成辅酶并参与代谢,在氨基移换、脱羧和氨基酸分解等反应中起重要作用。同时也参与脂肪和碳水化合物的代谢。维生素B6的拮抗物有羟基嘧啶、脱氧吡哆醇和异烟肼。维生素B6不足和拮抗物的存在可导致缺乏症。

临床应用

(一)在急症医学中的应用
维生素B6参与氨基酸代谢,与中枢神经递质γ-氨基丁酸(gammaaminobutyricacid,GABA)的合成有关,具有一定的解毒和解痉作用,近年来常被应用于急症的抢救。
(二)在心血管疾病中的应用
维生素B6对一些心血管疾病患者有益。同型半胱氨酸(homocysteine,Hcy)是甲硫氨酸代谢的中间代谢产物,血浆中的Hcy水平异常升高时可损害内皮细胞和血管,是多种心血管疾病的风险因素
(三)在妇科疾病中的应用
维生素B6是GABA和5-羟色胺合成的辅酶,可降低神经兴奋性,使子宫平滑肌松弛,因而可有效治疗女性原发性痛经,且具有副作用小,成本低的优点。
(四)对维生素B6依赖性癫痫的治疗
小儿维生素B6依赖性癫痫是由于先天性代谢缺陷所致的维生素B6缺乏症,患儿对常规抗癫痫药不敏感,需终生服用药理剂量的维生素B6。
(五)其他
尚可见维生素B6被用于治疗腕管综合征、儿童自闭症、寻常性痤疮、白细胞减少症等疾病的报道。维生素B6还可预防卡培他滨所致的手足综合征。

不良反应

大量使用吡哆醇可引起严重神经感觉异常,进行性步态不稳至足麻木、手不灵活,停药后可缓解,但仍软弱无力。

制备

吡哆醇是维生素B6族化合物在自然界中分布最广泛的形式,也是该系列维生素药物的主要成分。目前工业上主要采用噁唑法生产盐酸吡哆醇。但在该法中要使用大量五氧化二磷,易造成设备损坏及出现安全事故,同时也带来严重的三废问题,因此化学工作者对该工艺进行了优化研究,如革除五氧化二磷,用丙氨酸和草酸同步酯化制备N-乙氧草酰丙氨酸乙酯(以此代替N-甲酰基丙氨酸乙酯),用光气-三乙胺系统作为环合剂生产重要中间体4-甲基-5甲氧基-2-噁唑羧酸乙酯。
2009年,进一步进行工艺改革,使得4-甲基-5-乙氧基噁唑(3)的合成不需要高真空减压蒸馏操作,并用马来酸二乙酯与其进行Diels-Alder环加成,芳构化,还原得到目标物,总收率可达到56%。以上工艺中,最大的缺点是均采用有剧毒性和致癌性的苯作为反应溶剂。
2003年,罗氏(上海)维生素有限公司彻底打破传统生产工艺,成功地建成了国内首条不用苯作溶剂的维生素B6生产线,这是维生素B6生产工艺方面的重大突破,对日益恶化的环境保护具有重要意义。

65-23-6的合成

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
维生素B6
运动营养食品
营养强化剂
0.2-10mg
维生素B6
果汁(味)型饮料
营养强化剂
0.4-1.6mg/kg(如为果汁(味)型固体饮料,则需按稀释倍数增加使用量)
维生素B6
较大婴儿和幼儿配方食品
营养强化剂
0.3-1.4 mg/100g
维生素B6
饼干
营养强化剂
0.23~0.47mg/100g

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