68-26-8
中文名称
维生素 A
英文名称
all-trans-Retinol
CAS
68-26-8
EINECS 编号
200-683-7
分子式
C20H30O
MDL 编号
MFCD00001552
分子量
286.45
MOL 文件
68-26-8.mol
更新日期
2024/04/19 17:21:35
68-26-8 结构式
基本信息
中文别名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇视黄醇
维生素 A
维生素A
维生素A,视黄醇
维生素甲
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇
全反式-视黄醇
视黄素
维生素A1
维生素A醇
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环已稀)
甲种维生素
抗眼干燥病维生素
维生素 A 醇溶
全反式-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1)-2,4,6,8-壬四烯醋酸酯
抗乾眼醇
視網醇
維生素A1
維生素A
英文别名
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2,4,6,8-NONATETRAEN-1-OL3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENYL)-2,4,6,8-NONATETRAEN-1-OL
3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
ALL-TRANS-RETINOL
ALL-TRANS-VITAMIN A ALCOHOL
aquasol a
AXEROPHTHOL
RETINOL
RETINOL ACETATE-WATER SOLUBLE
RETINOL ALL TRANS
RETINOL ALL TRANS ISOMER
TRANS-RETINOL
TRANS VITAMIN A ALCOHOL
VITAMIN A
VITAMIN A1
VITAMIN A ALCOHOL
(all-e)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen
-1-ol
2,4,6,8-Nonatetraen-1-ol, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (all-E)-
21 CFR 182,5930
所属类别
原料药：维生素AD类药 所属类别一
食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类 所属类别二
饲料添加剂: 维生素添加剂 所属类别三
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补剂）: 维生素物理化学性质
外观性状淡化色片状结晶，熔点62-64℃，沸点120-125℃（0.667Pa）。易溶于油脂或有机溶剂，不溶于水。热稳定性较好，碱性条件下较稳定，酸性条件下不稳定。遇三氯化锑呈特征蓝色反应，易受紫外线和空气中氧的破坏，与维生素C共存时可得到保护。
熔点61-63 °C(lit.)
沸点368.81°C (rough estimate)
密度0.9933 (rough estimate)
折射率1.641
闪点-26 °C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)14.09±0.10(Predicted)
形态crystalline
颜色yellow to orange
水溶解性Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.
敏感性Moisture & Light Sensitive
Merck13,10073
BRN403040
稳定性稳定，但对光和空气敏感。与强酸、强氧化剂不相容。
LogP5.680
EPA化学物质信息Retinol (68-26-8)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn,N,F
安全说明S36/37-S61-S62
危险品运输编号UN 1208 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号VH6750000
TSCAYes
海关编码29362100
应用领域
用途一
用于制药片和胶囊，在饲料工业中作为维生素类饲料添加剂用途二
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分，赖氨酸是人体必需的氨基酸，能维持上皮组织结构的完整和健康，促进机体的生长发育。缺乏时，会使生长发育受阻、生殖功能衰退，易得“夜盲症”。我国规定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油，使用量为4.0～8.0mg/kg；在固体饮料中最大使用量为4~8mg/kg；在婴幼儿食品和乳制品中使用量为3.0～9.0mg/kg；在冰淇淋中最大使用量为0.6～1.2mg/kg；在乳及乳饮料中使用量为0.6～1.0mg/kg。另外，用视黄醇醋酸酯、视黄醇棕榈酸酯或β-胡萝卜素强化。Β-胡萝卜素用于强化β-胡萝卜素饮料时，最大使用量为20~40mg/kg；在固体饮料中最大使用量为3~5mg/kg。
用途三
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分，能保证上皮组织结构的完整和健康，促进机体的发育生长。缺乏时，会使生长发育受阻，生殖功能衰退，易得“夜盲症”。一般用视黄醇醋酸酯[127-47-9]添加于饲料中。用途四
维生素A为一种脂溶性维生素，它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A，但含维生素A的前身（provitamin A），存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中，动动物吸收后，可转化成维生素A。维生素A是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的，在视觉过程中起重要作用。视网膜中有感强光的感弱光的两种细胞。感弱光的细胞含有一种色素叫视紫红质，它是在暗环境中由顺视黄醛和视蛋白结合而成的，遇光则分解成反视黄醛和视蛋白，并由此相起神经冲动，传入中枢产生视觉。视黄醛在体内因不断代谢而补消耗，需要及时通过氧化维生素A予以补充。当体仙维生素A缺乏时，视紫红质的合成量随之减少，因而使在弱光中视力减退，这就是夜盲症的原因。维生素A与上能上能下细胞的正常结构和功能有关，，缺乏时会导致辞眼结膜、角膜干燥、发炎，甚至失明，还会造成呼吸道上皮受损，容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。作为营养增补剂的维生档A油是由水产动物的肝脏、幽门垂所得的脂肪油或其浓缩物。将新鲜鱼类肝脏、幽门垂粉碎，加1-2%氢氧化钠溶液至pH8-9。含油量少的原料，另外添加肝油或鱼油作为稀释用油在搅拌下加热30-60min，使组织消化溶解，析出肝渍，离心分离得到维生素A油。也可采用酶解或溶剂萃取、分子蒸馏使浓缩，使产品中维生素A的浓度达原油的7-8倍。因维生素A油不溶于水，通常添加表面活性剂使其能分散于水中。用于香肠、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脱等。香肠是最适宜添加维生素A的食品，可在绞肉过程中添加，加入2000I.U./100g（维生素A300毫克相当于100万I.U.）用途五
视黄酸受体（the retinoic acid receptor，RAR) 和类视黄醇受体（the retinoid X receptor，RXR)的配体，作为其转导因子，调控正常和恶性细胞的生长和分化。参考质量标准二
GB 14750—1993▼
▲
含量/%
≥95.0
酸值
≤2.0
过氧化值
≤1.5mL
参考质量标准三
GB 14750—93(维生素A)▼
▲
含量(标示量的)
≥95.0%
酸值(OT一4)
≤2.0
过氧化值(见“01040")
≤1.5ml
参考质量标准四
GB 14750—93(维生素A)▼
▲
含量(标示量的)
≥95.0%
酸值(OT-4)
≤2.0
过氧化值
≤1.5ml
参考质量标准一
GB7292-87▼
▲
含量(以C22H32O2计)/%
90.0～120.0
干燥失重/%
≤5.0
酸值
≤2.0
过氧化值
≤1.5mL
制备方法
方法一
维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线)，即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物；接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A；再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。方法二
维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取成品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线（即十四醛路线），即有β-紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合，在氢氧化钠和甲醇中水解，脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在-40℃以下缩合生成3-甲基戊炔（4）烯（2）醇（1）、然后与乙基嗅化镁进行Grignard反应制成双嗅镁化物，接着与十四碳醛缩合、水解得到羟基去氢维生素A，再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再与碱性（纯碱）条件下嗅化、脱嗅得维生素醋酸酯。方法三
β-紫罗兰酮经缩合、环氧、消除、重排、异构化、水解、催化氢化、酯化、溴化、消除等步骤制得维生素A（醋酸酯）。常见问题列表
简介
视黄醇为一种脂溶性维生素，它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A，但含维生素A的前身（provitamin A），存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中，动动物吸收后，可转化成维生素A。视黄醇是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的，在视觉过程中起重要作用。视黄醛在体内因不断代谢而补消耗，需要及时通过氧化维生素A予以补充。维生素A与上能上能下细胞的正常结构和功能有关，缺乏时会导致辞眼结膜、角膜干燥、发炎，甚至失明，还会造成呼吸道上皮受损，容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。作为营养增补剂的维生档A油是由水产动物的肝脏、幽门垂所得的脂肪油或其浓缩物。将新鲜鱼类肝脏、幽门垂粉碎，加1-2%氢氧化钠溶液至pH8-9。视黄醇可用于香肠、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脱等。
制备方法
视黄醇（维生素A）可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线)，即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物；接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A；再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。
鉴别试验
取试样0.5g，于研钵中研碎，加温水10ml，充分搅拌混合成乳浊状，加10ml乙醇破乳后移入一烧瓶中，再加20ml苯，充分振摇混匀后静置，或经离心分离成两层。取苯层，用20ml水充分振摇洗涤后，分去水层，将苯层在减压下蒸干。将残留物溶于氯仿，配成每ml约含维生素A 10 IU，取其1m1，加5ml三氯化锑试液(TS-33)，应呈蓝色，并旋即褪色。含量分析
精确称取试样约0.5g，加温水1m1，充分振摇成乳浊状。加乙醇．30ml和50%氢氧化钾液3ml，装上回流冷凝器，在水浴上加热30min。冷却后用30ml水，移入分液漏斗。然后按“维生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法测定。含量分析
与“维生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。毒性
GRAS(FDA，§182．5930，2000)。毒性
GRAS(FDA，§182．5930，2000)。LD50 2000mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量
GB 14880～94及GB 2760—2002：同“01039，维生素A粉末”。FDA§184．1930(2000)：以GMP为限。
使用限量
GB 14880-94(μg／kg；以视黄醇当量计)：芝麻油、色拉油、人造奶油，4000～8000；乳食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类]
乳及乳饮料
营养强化剂
600~1000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇）
维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类]
婴幼儿食品、乳制品
营养强化剂
3000~9000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇）
维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类]
芝麻油、色拉油、人造奶油
营养强化剂
4000~8000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇）