681136-29-8
681136-29-8 结构式
基本信息
JNJ-1661010游离态
N-苯基-4-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)哌嗪-1-酰胺
N-苯基-4-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1-哌嗪甲酰胺
CS-1527
Takeda-25
JNJ 1661010
JNJ 1661010, >=98%
JNJ 1661010 USP/EP/BP
TAKEDA-25
JNJ-1661010
JNJ 1661010
N-Phenyl-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide
N-Phenyl-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-1-piperazinecarboxamide
物理化学性质
制备方法
306935-14-8
103-71-9
681136-29-8
一般步骤：在25 mL圆底烧瓶中加入1-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)哌嗪（1.00 g，4.06 mmol）和三乙胺（0.565 mL，4.06 mmol）的四氢呋喃（20 mL）溶液。将反应混合物置于冰浴中冷却至0°C，随后缓慢滴加异氰酸苯酯（0.529 mL，4.87 mmol）。滴加完毕后，移除冰浴，将反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，向混合物中加入二异丙醚（40 mL）以沉淀产物。通过过滤收集固体，并用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂（体积比1:1）进行重结晶，得到N-苯基-4-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)哌嗪-1-甲酰胺1.19 g，收率80.4%，为白色固体。产物结构经1H-NMR（CDCl3）确认：δ 3.70（8H，s），6.43（1H，s），7.06-7.11（1H，m），7.29-7.46（7H，m），8.17-8.21（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: EP1813606, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[2] Patent: US2007/4741, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 17, p. 4838 - 4843
常见问题列表
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 10 nM |
| FAAH (human) | 12 nM |
FAAH与JNJ-1661010预培养表明，JNJ-1661010和活性部位相互作用具有缓慢可逆性，并且在高温下会加速。 LC-ESI-MS检测表明，JNJ-1661010是一种共价的，基于机制的底物抑制剂。JNJ-1661010与苯基噻二唑在疏水性通道中对接，与苯脲在FAAH的亲水性口袋中对接。