81323-58-2
81323-58-2 结构式
基本信息
N-(叔丁氧基羰基)
BOC-L-高丝氨酸乙酯
N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯
NW-09-15-1
BOC-HSE-OTBU
BOC-Hser-OtBU
N-Boc-L-hoMoserine Butyl Ester
N-Boc-L-homoserine tert-butyl ester
-tert-Butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)
N-t-Butyloxycarbonyl-L-hoMoserine-t-butyl ester
tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homoserinate
(2S)-tert-butyl 2-[N-Boc-amino]-4-hydroxybutanoate
物理化学性质
制备方法
34582-32-6
81323-58-2
以N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸1-叔丁酯为原料合成N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯的一般步骤： 1b）在-15°C下，将Boc-L-Asp-OtBu（3.00g，10.4mmol）溶于1,2-二甲氧基乙烷（10mL）中，依次加入4-甲基吗啉（1.14mL，10.4mmol）和氯甲酸异丁酯（1.35mL，10.4mmol）。反应混合物在-15°C下搅拌10分钟后，过滤除去沉淀，并用冷的1,2-二甲氧基乙烷（20mL）洗涤沉淀。 在-15°C下，向滤液中缓慢加入硼氢化钠（0.59g，15.6mmol）的水（5mL）溶液。5分钟后，加入水（250mL）终止反应。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，得到N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯。 产量：2.70g，9.81mmol，收率95%。 MS（ESIpos）：m/z = 276 [M+H]+。 1H-NMR（400MHz，氯仿-d）：δ[ppm] = 1.46（s，9H），1.48（s，9H），1.51-1.58（m，1H），2.09-2.20（m，1H），3.45（br.s.，1H），3.55-3.76（m，2H），4.31-4.40（m，1H），5.35（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2322500, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[2] Patent: WO2011/57986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 31, p. 6656 - 6667
[4] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 20, p. 3153 - 3155
[5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 9, p. 1265 - 1274