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82547-58-8

中文名称 头孢特仑新戊酯
英文名称 Cefteram pivoxil
CAS 82547-58-8
分子式 C16H17N9O5S2
MDL 编号 MFCD00864913
分子量 479.49
MOL 文件 82547-58-8.mol
更新日期 2023/03/21 11:32:56
82547-58-8 结构式 82547-58-8 结构式

基本信息

中文别名
头孢特仑酯
头孢特伦
头孢特仑
2,2-二甲基丙酰氧基甲基 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰氨基]-3-(5-甲基-2H-四唑-2-基甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯
头孢特仑新戊酰氧甲酯
头孢特仑新戊酯
(+)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-3-[(5-甲基-2H-四唑-2-基)甲基]-8-氧-5-硫-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
英文别名
CEFTERAM
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetylamino]-3-(5-methyl-2H-tetrazol-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
Cefteram pivoxil
(+)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amincr4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetami-do]-3-[(5-methyl-2H-tetrazol-2-y1)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Ceftetrame
Ro-19-5247
T-2525
Tomimn
(6R,6β)-7α-[[(2-Amino-4-thiazolyl)[(Z)-methoxyimino]acetyl]amino]-3-[(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
[6R,7R,(+)]-7α-[[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetyl]amino]-3-[(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Antibiotic Ro-19-5247
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

物理化学性质

外观性状从丙酮结晶,熔点>200℃。
头孢特仑新戊酯(Cefteram Pivoxil):C22H27N9O7S2。[82547-81-7]。即其三甲基乙酰甲氧基酯。白色至黄白色结晶性粉末,无臭或略有异臭,味苦。易溶于甲醇、乙醇、氯仿或丙酮,极微溶于乙醚,几不溶于水。熔点127~128℃(分解)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(g/kg):>6.00,5.86,5.63,5.09腹腔注射;全部>6.00皮下注射。急性毒性LD50雄小鼠,大鼠,狗(g/kg):>6.00,>6.00,>2.00口服。
熔点>175°C (dec.)
密度1.95±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度DMF(微溶)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)2.62±0.50(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
InChIKeyXSPUSVIQHBDITA-RKYNPMAHSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N\OC)=O)C1=O)SCC(CN1N=NC(C)=N1)=C2C(O)=O

应用领域

用途一
用于敏感菌引起的急性支气管炎、肺炎、淋菌性尿道炎、胆囊炎、猩红热、咽喉炎、扁桃腺炎的继发感染、肾盂肾炎等。其新戊酯可口服。

制备方法

方法一
7-氨基头孢烷酸和四唑化合物在含有三氟化硼-乙醚络合物的环丁砜中反应,生成化合物(I)。再与三甲基硅烷化得化合物(Ⅱ)。然后和相应的侧链在三氯氧磷存在下,在二甲基甲酰胺中反应,生成化合物(Ⅲ)。最后在三氟乙酸催化下水解,得到头孢特仑。
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