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7481-89-2

中文名称 扎西他滨
英文名称 Zalcitabine
CAS 7481-89-2
分子式 C9H13N3O3
MDL 编号 MFCD00012188
分子量 211.22
MOL 文件 7481-89-2.mol
更新日期 2024/03/14 15:59:54
7481-89-2 结构式 7481-89-2 结构式

基本信息

中文别名
2',3'-二脱氧胞甙
2',3'-二脱氧胞苷
双脱氧胞嘧啶核苷
扎西他滨
2,3-二脱氧胞嘧啶核苷
二脱氧胞苷
扎西胞苷
双脱氧胞苷
2',3'-双脱氧胞苷
2',3L二脱氧胞嘧啶核苷
2',3'-二脱氧胞啶, 98+%
英文别名
DC
D 2C
Hivid
ddCyd
I-livid
2',3'-ddC
NSC 606170
ZALCITABINE
Ro 24-2027/000
dideoxycytidine
3'-Dideoxycytidine
Zalcitabine (200 mg)
2',3'-dideoxy cytidi
2',3'-DIDEOXYCYTIDINE
2’,3’-dideoxy-cytidin
2',3'-Dideoxy-D-cytidine
2',3'-Dideoxycytidine, 98+%
BETA-D-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE
2',3'-DIDEOXYCYTIDINE extapure
Cytidine, 2',3'-dideoxy- (8CI, 9CI)
2'',3''-DIDEOXYCYTIDINE(ZALCITABINE)
ZALCITABINE [2'',3''-DIDEOXYCYTIDINE]
Zalcitabine(2'-3'-dideoxycytidine, ddC)
2'', 3''-DIDEOXYCYTIDINE (ZALCITABINE: DDC)
1-(2',3'-DIDEOXY-BETA-RIBOFURANOSYL)CYTOSINE
1-(2,3-Dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)cytosine
23Dideoxycytidine, Dideoxycytidine, ddCyd, Hivid
ddC 1-(2,3-Dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)cytosine Zalcitabine
4-Amino-1-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-2(1H)-one
4-AMINO-1-[(2R,5S)-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]PYRIMIDIN-2-ONE
4-AMino-1-((2R,5S)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidin-2(1H)-one
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物

物理化学性质

外观性状从乙醇和苯结晶,熔点215-217℃也有报道熔点209~210℃。[α]D23+8l°(C=0.635,水)。UV最大吸收(0.1mol/L盐酸):280nm(ε17720);(0.1mol/L氢氧化钠):270nm(ε8410)。
熔点217-218 °C(lit.)
比旋光度D25 +81° (c = 0.635 in water)
沸点350.9°C (rough estimate)
密度1.2605 (rough estimate)
折射率78 ° (C=0.5, H2O)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO(轻微加热)、甲醇(轻微)、水(轻微、超声处理)
酸度系数(pKa)14.44±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色无色
水溶解性5-10 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,10109
BRN654956
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyWREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 76) 2000

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词警告
危险性描述H351
防范说明P281
危险品标志Xn
危险类别码R40
安全说明S22-S36
WGK Germany3
RTECS号HA3870000
海关编码2934990002

应用领域

用途一
抗病毒药,用于抗癌、抗艾滋病毒
用途二
作用于HIV复制的早期,抑制病毒的逆录酶和终止病毒DNA链的复制。用于晚期免疫缺陷病毒感染患者的治疗。

制备方法

方法一
N-乙酰基胞嘧啶核苷(4g,14mmo1)在200ml乙腈中回流,在30min内滴加乙酰溴(10ml,0.137mo1),加毕再回流3h。蒸出溶剂,剩余物溶于100ml氯仿后,用100ml水洗。蒸去氯仿,剩余物用10ml乙醇重结晶,得2g无色片状结晶的化合物(I),收率33%,熔点179-180℃(分解)。
化合物(I)(1g,2.3mmo1)、lg碳酸钙、0.2g钯-硫酸钡和50ml 50%甲醇,在25℃和常压下与氢气摇晃1h(吸收60ml氢)。过滤除去结晶,滤液浓缩至干。剩余物溶于10ml 20%氨-甲醇溶液,于5℃下放置过夜。柱层析后再用乙醇重结晶,得34mg无色结晶的扎西他滨,收率7%。

化学品安全说明书(MSDS)

扎西他滨价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-17392扎西他滨
Zalcitabine
7481-89-250mg450元
2024/01/25HY-17392扎西他滨
Zalcitabine
7481-89-210mM * 1mLin DMSO500元
2024/01/25HY-17392扎西他滨
Zalcitabine
7481-89-2100mg660元

常见问题列表

生物活性
Zalcitabine (NSC 606170, Ro 24-2027/000) 是一种核苷类HIV逆转录酶抑制剂(NARTI)。
靶点
TargetValue
HIV reverse transcriptase
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