88050-17-3
88050-17-3 结构式
基本信息
FMOC-L-羟脯氨酸
Fmoc-羟脯氨酸
N-FMOC-顺式-4-羟基-D-脯氨酸
(2S,4R)-1-芴甲氧羰基-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
FMOC-L-4-羟脯氨酸
(2S,4R)-N-ALPHA-(Y-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
FMOC-(2S,4R)-(-)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
FMOC-HYDROXYPROLINE
FMOC-HYP-OH
FMOC-HYP-OH (TRANS)
FMOC-L-4-HYDROXYPROLINE
FMOC-L-HYDROXYPROLINE
FMOC-L-HYP-OH
FMOC-L-T-4-HYDROXYPROLINE
FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
FMOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
FMOC-TRANS-4-HYP-OH
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-TRANS-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
N-FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
N-FMOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
RARECHEM EM WB 0137
N-Fmoc-cis-4-hydroxy-D-proline
FMOC-HYP-OH 99%MIN
物理化学性质
制备方法
28920-43-6
51-35-4
88050-17-3
以氯甲酸-9-芴基甲酯和L-羟基脯氨酸为原料合成Fmoc-L-羟脯氨酸的一般步骤如下： 实施例2：（2S，4R）-1-[（9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的合成 1. 在25-30℃条件下，向含有（2S，4R）-4-羟基-L-脯氨酸（100g）的四氢呋喃（THF，200ml）溶液中加入碳酸氢钠（80g）和水（400ml）。 2. 缓慢加入溶解于200ml THF中的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）氯化物（226g）溶液。 3. 将反应混合物在25-30℃下持续搅拌10-12小时，直至反应完成。 4. 反应完成后，加入适量水终止反应。 5. 用二异丙醚（DIPE）洗涤反应混合物，随后用1N盐酸酸化。 6. 酸化后的混合物继续搅拌2-3小时，促进产物沉淀。 7. 通过过滤收集固体产物，得到150g Fmoc-L-羟脯氨酸，为白色固体。 产物表征： 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ1.89-2.24（m，2H），3.34-3.43（m，2H），3.43-3.54（m，0.5H），4.12-4.21（m，3H），4.25（s，2H），4.28-4.42（m，0.5H），5.16（brs，1H），7.29-7.34（m，2H），7.38-7.65（m，2H），7.63-7.65（m，2H）。 熔点：188-190℃。 质谱（M + H）：354.33。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 51, p. 9509 - 9512
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 10, p. 1784 - 1787
[3] Patent: US9518048, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 24