91599-74-5
中文名称
盐酸贝尼地平
英文名称
Benidipine hydrochloride
CAS
91599-74-5
分子式
C28H31N3O6
MDL 编号
MFCD06797587
分子量
505.56
MOL 文件
91599-74-5.mol
更新日期
2025/08/07 16:23:47
91599-74-5 结构式
基本信息
中文别名
(R,R)-(+/-)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸-甲基-(R)-1-苄基-3-哌啶基酯盐酸盐盐酸贝尼地平
英文别名
1-(BENZYLMETHYL)-3-PIPERIDINYL 1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOLATE(R,R)-(+/-)-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-1,4-DIHYDRO-3,5-PYRIDINE,DICARBOXYLIC ACID METHYL-1-BENZYL-3-PIPERIDYL-ESTER,MONOHYDROCHLORIDE SALT
monohydrochloride,(r*,r*)-(+-)-hyl1-(phenylmethyl)-3-piperidinyleste
2,6-Dimethyl-4-(3-Nitrophenyl)-1,4-Dihydropyridine-3,5-DimethoxyCarboxylate
(R,R)-(+/)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylicacidmethyl-1-(phenylmethyl)-3-piperidiny
Coniel, Capadipine, KW-3049, Nacadipine
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl (3R)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester, monohydrochloride, (4R)-rel-
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl 1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester, monohydrochloride, (R*,R*)-(+-)-
(R,R)-(+/-)-2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-Dihydro-3,5-pyridine-dicarboxylic acid methyl-1-benzyl-3-piperidyl-ester hydrochloride
Benidipine hydrochloride
Conipros
rac-(4R*)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl 5-[(3R*)-1-benzylpiperidine-3-yl]·hydrochloride
所属类别
生物化工：Calcium Channel 抑制剂物理化学性质
熔点199-201°C
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度二甲基亚砜：≥20mg/mL
酸度系数(pKa)7.34(at 25℃)
形态粉末
颜色黄色
InChIKeyDGVVISBYHUXFIU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=C(NC(=C([C@H]1C1C=CC=C(C=1)N(=O)=O)C(=O)OC)C)C)(=O)O[C@@H]1CCCN(C1)CC1C=CC=CC=1.Cl
制备方法
方法1
14813-01-5
74936-72-4
91599-74-5
在超声条件下，将10 g 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸单甲酯置于200 mL反应烧瓶中，加入14 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和56 mL二氯甲烷。在冰浴条件下，向所得均匀悬浮液中缓慢加入2.4 mL亚硫酰氯，随后将反应混合物搅拌1小时，直至形成澄清溶液。接着，加入6.3 g 1-苄基-3-哌啶醇，继续在冰浴条件下搅拌2.5小时。反应完成后，用40 mL水（重复4次）和40 mL饱和盐水溶液（1次）洗涤反应液。有机相通过加入4 g无水硫酸钠干燥2小时。干燥后，过滤除去硫酸钠固体，减压蒸馏回收二氯甲烷，得到黄色至红色的(R)-rel-3-((R)-1-苄基哌啶-3-基)5-甲基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酯盐酸盐粗品。将粗品溶解于100 mL丙酮中，在150 W和40 kHz条件下超声处理7分钟，随后减压过滤并干燥，得到5.9 g黄色粉末状产物，产率为36.2%。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/142815, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
91599-74-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 87.6 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 322 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水常见问题列表
概述
盐酸贝尼地平属于二氢吡啶类钙离子拮抗剂，能高效、特异性地与二氢吡啶类受体结合部位结合，对Ca2+通道有高效、特异性的抑制作用。贝尼地平不仅对肌肉型(L型)Ca2+通道有抑制作用，还对电压依赖型N型和T型Ca2+通道也有抑制作用，是目前唯一对上述三种通道均有作用的钙离子拮抗剂。副作用
严重不良反应：肝功能损害、黄疸(频度不明)：有时会出现伴有AST(GOT)、ALT (GPT)、Y-GTP上升等的肝功能损害及黄疸，故应注意观察。其他不良反应：有时会出现下述副作用，故应注意观察。若出现异常，应减量或停药并进行适当处置。
生物活性
Benidipine HCl (KW-3049) 是Benidipine的盐酸盐形式，是一种二氢吡啶类的钙离子通道抑制剂。靶点
| Target | Value |
| Calcium channel |