4-氰基-3-氟苯硼酸

4-氰基-3-氟苯硼酸性质、用途与生产工艺

生产方法 

5419-55-6

105942-08-3

843663-18-3

以硼酸三异丙酯和4-溴-2-氟苯腈为原料合成4-氰基-3-氟苯硼酸的一般步骤如下：将4-溴-2-氟苯腈（200 g，990 mmol，1.00当量）和硼酸三异丙酯（228 g，1188 mmol，1.2当量）溶解于700 mL四氢呋喃（THF）和1400 mL甲苯的混合溶剂中。使用干冰/丙酮浴将反应混合物冷却至内部温度-75℃。在2小时内缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，396 mL的2.5 M己烷溶液）。加料完毕后，反应混合物呈现浅红色浆状。将反应液在-74℃下继续搅拌15分钟，随后缓慢升温至-20℃，并用1500 mL的2.5 M盐酸（HCl）溶液猝灭反应。使反应混合物逐渐升温至室温（RT）。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到浅棕色固体。用己烷对固体进行研磨，然后转移至烧结玻璃漏斗中。再次用己烷洗涤，得到浅黄色滤液。将浅棕色固体与冷的二氯甲烷（CH2Cl2）混合并搅拌，过滤。用少量二氯甲烷冲洗，得到灰白色固体和棕色滤液。将固体在40℃的真空烘箱中干燥，最终得到112 g（679 mmol，产率69%）的3-氟-4-氰基苯硼酸，为灰白色固体。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/87488, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 17; 47-48

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