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苦豆碱

苦豆碱, 56293-29-9, 结构式
苦豆碱
CAS号:
56293-29-9
英文名:
ALOPERINE
英文别名:
ALOPERIN;ALOPERINE;2019-June;ALLOPTERIN;Aloperine, >=98%;ALOPERINE USP/EP/BP;Aloperine, orMosanine;(7α,9α)-16,17-Didehydro-9-de(2-piperidinyl)ormosanine;16,17-didehydro-9-de-2-piperidinyl-,(7-alpha,9-alpha)-ormosanin;(7-alpha,9-alpha)-9-de-2-piperidinyl-16,17-didehydro-ormosanine
中文名:
苦豆碱
中文别名:
苦豆碱;苦豆碱标准品;苦豆碱对照品;PERFEMIKER]苦豆碱,97%;(6R,6AR,13R,13AS)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-十二氢-1H-6,13-甲桥二吡啶[1,2-A:3',2'-E]氮杂环辛烷;(6R,6AR,13R,13AS)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-十二氢-1H-6,13-甲桥二吡啶[1,2-A:3',2'-E]氮杂环辛烷
CBNumber:
CB0709253
分子式:
C15H24N2
分子量:
232.36
MOL File:
56293-29-9.mol

苦豆碱化学性质

熔点:
67-72 °C
沸点:
367.7±37.0 °C(Predicted)
密度:
1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
DMF: 0.2 mg/ml; DMSO: 0.125 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
形态:
A crystalline solid
酸度系数(pKa):
10.31±0.20(Predicted)
CAS 数据库:
56293-29-9
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22
RTECS号: RM2979500

苦豆碱性质、用途与生产工艺

概述

苦豆子又名苦豆草、苦豆根、苦甘草、西豆根、殴苦参、布亚(维语发音) 等。苦豆子生存适应性强,为沙生荒漠植物,广泛分布在我国宁夏、甘肃、新疆、内蒙古、青海等北方荒漠、半荒漠地区,多以优势集中连片生长,资源十分丰富。苦豆子药用部位主要是其根、茎、种子及全草,全株性寒,味极苦,有毒。中医认为其具有清热解毒、祛风除湿、杀虫止痛等功效。苦豆子含有20 余种生物碱,苦豆碱是其分离提取的主要生物碱之一。近年来研究发现,苦豆碱( Aloperine,ALO) 有抗炎、免疫抑制、抗氧化、抗变态反应、抗病毒、抗结直肠癌、抗心律失常及保护心肌缺血等作用,苦豆碱是从苦豆子提取分离的一种喹诺里西啶类生物碱,为无色棱柱状结晶,分子式C15H24N2,分子量232.36,熔点69 ~ 73℃。研究表明苦豆碱在苦豆子的叶子中含量最高,茎中次之,而在花、种子及豆荚中则提取不到苦豆碱。

生物活性

Aloperine是提取自苦参植物,如Sophora alopecuroides L的生物碱,具有抗炎,抗菌,抗病毒,和抗肿瘤的特性。

体外研究

与其他生物碱,包括槐定碱,槐果碱,苦参碱,氧化苦参碱,和金雀花碱相比, Aloperine 作用于不同组织来源的人类癌细胞系,包括白血病癌细胞HL-60, U937和 K562,食管癌EC109细胞,肺癌A549细胞和肝癌 HepG2 细胞,具有最强的毒性,IC50分别为0.04 mM, 0.27 mM, 0.36 mM, 1.11 mM, 1.18 mM, 和 1.36 mM。 Aloperine 作用于HL-60 细胞,在72小时时可观察到最强的细胞毒性,抑制率为94.1%。与作用于白血病细胞的效果相反,1 mM Aloperine作用于正常PBMNCs 达72小时,不会明显降低细胞活力。20 μM Aloperine 处理HL-60细胞48小时,显著诱导凋亡和自噬,这种作用存在剂量依赖性。

体内研究

1% Aloperine局部应用到BALB/c小鼠,抑制2,4-二硝基氟苯 (DNFB)诱导的耳厚度和耳红斑增高,且显著降低耳活检组织匀浆中 DNFB诱导的肿瘤坏死因子-alpha (TNF-α), IL-1beta(IL-1β)和IL-6 (IL-6) mRNA和蛋白水平上调。 Aloperine 局部应用到NC/Nga小鼠,在第13天和第14天,降低DNFB诱导的皮炎(皮炎指数和耳厚度),这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理,降低DNFB诱导的淋巴细胞侵润和嗜酸性粒细胞浸润,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理,也降低DNFB诱导的肥大细胞浸润,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 降低血浆中IgE水平,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 显著降低 DNFB诱导的 IL-4, IL-13 和IFN-γ产量提高, 然而提高IL-10水平,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine处理NC/Nga小鼠的耳朵活组织检查切片,显著降低TNF-α, IL-1β 和 IL-6细胞因子水平,这种作用存在剂量依赖性。

化学性质 

无色棱柱状结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于苦豆子,豆科植物苦豆草(Sophora alopecuroides L.)的种子及地上部。

用途 

具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗心律失常以及促进前列腺素环加氧酶活力和心肌保护等作用。 临床用于治疗急性菌痢。可望用于治疗关节炎、肾炎和红斑狼疮等病。

苦豆碱 上下游产品信息

上游原料

下游产品

苦豆碱 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-13516苦豆碱
Aloperine
56293-29-950mg500元
2024/01/25HY-13516苦豆碱
Aloperine
56293-29-910mM * 1mLin DMSO550元

苦豆碱 生产厂家

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56293-29-9, 苦豆碱 相关搜索:

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  • 6,13-METHANO-2H-DIPYRIDO[1,2-A:3',2'-E]AZOCINE,1,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-DODECAHYDRO-, [6R-(6,6A,13,13A)]-
  • 16,17-didehydro-9-de-2-piperidinyl-,(7-alpha,9-alpha)-ormosanin
  • (7-alpha,9-alpha)-9-de-2-piperidinyl-16,17-didehydro-ormosanine
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