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阿法替尼(BIBW 2992)

药理作用 生物活性 体外研究 体内研究

CAS号: 439081-18-2
英文名称: Afatinib (BIBW 2992)
英文同义词: Tovok;Afatinb;ToMtovok;BIBW 2992;Afatinib(W.S);Afatinib Base;Afatinib, >=99%;Tovok, BIBW 2992;BIBW2992 Afatinib;Afatinib, Free Base
中文名称: 阿法替尼(BIBW 2992)
中文同义词: 阿发替尼;阿伐替尼;阿法替尼;CS-95;阿法替尼碱基;阿法替尼游离碱;阿法替尼马来酸盐;阿法替尼 100MG;阿法替尼(顺反异构体);马来酸阿法替尼/阿法替尼
CBNumber: CB12470923
分子式: C24H25ClFN5O3
分子量: 485.944
MOL File: 439081-18-2.mol
阿法替尼(BIBW 2992)化学性质
密度 : 1.380
CAS 数据库: 439081-18-2
安全信息
海关编码 : 29349990

阿法替尼(BIBW 2992) 性质、用途与生产工艺

药理作用
阿法替尼(Afatinib)是德国勃林格殷格翰公司(Boehringer Ingelheim)开发的第二代表皮生长因子受体(EGFR)和人表皮生长因子受体2(HER2)酪氨酸激酶的强效、不可逆的双重抑制剂,通过和EGFR中第797位半胱氨酸的巯基发生麦克尔加成(Michael reaction),不可逆地抑制该络氨酸激酶的活性。于2013年7月12日获得美国FDA批准的抗非小细胞肺癌新药,商品名为Gilotrif,该药为片剂,用于经由FDA批准的试剂盒证实肿瘤表皮生长因子受体(EGFR)19号外显子缺失或21号外显子突变(L858R)的转移性非小细胞肺癌(NSCLC)患者的治疗,该药对HER2阳性的晚期乳腺癌患者也有效。
Boehringer Ingelheim制药公司已经申请了专利JP2004516283 US2010010023 WO2002050043等对该化合物进行了保护。
肺癌是全球位居榜首的肿瘤杀手,男性肺癌的发生率高于女性,每年新发的肺癌患者人数达到一百六十万。 但是肺癌并不仅仅是一种疾病,研究显示,肺癌包括许多种不同的类型,不同类型的肺癌需要给予特定的治疗方法。肺癌的一种特定亚型能够通过EGFR(ErbB受体家族成员)突变检测进行判断。这些患者也是在临床试验中能够从阿法替尼治疗中获益最多的人群。
阿法替尼在美国获得的注册批准基于来自关键性的LUX-Lung 3试验的数据,此项试验针对阿法替尼和培美曲塞/顺铂化疗方案进行了比较。来自LUX-Lung 3试验的数据已经证实,接受阿法替尼作为一线治疗的患者在肿瘤重新开始生长之前的生存时间达到了一年(中位无进展生存期(PFS)为11.1个月),而接受培美曲塞/顺铂的患者则稍超过半年(PFS为6.9个月)。此外,伴有两种最常见的EGFR突变类型(Del19 或 L858R)的NSCLC患者在接受阿法替尼后的无进展生存期远远超过了一年(PFS为13.6个月),而对照组患者则稍超过半年(PFS为6.9个月)。
此外,与接受标准化疗方案的患者相比,使用阿法替尼的患者的肺癌症状和生活质量也获得了改善。
在阿法替尼治疗组中,与药物相关的最常见的3级不良事件是腹泻(14%)、皮疹(16%)和甲床炎症(甲沟炎)(11%)。在化疗组(培美曲塞/顺铂)中,最常见的与药物有关的AE是中性粒细胞减少症(15%)虚弱(13%)和白细胞减少(8%)。试验中观察到较低的与治疗相关性不良事件有关的停药发生率(阿法替尼治疗组的停药率为8%,化疗组的停药率为12%)。在阿法替尼治疗组中,仅有1%的患者由于药物相关性腹泻而停止用药。
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生物活性
阿法替尼(Afatinib,BIBW2992)不可逆地抑制EGFR/HER2,包括EGFR(wt),EGFR(L858R),EGFR(L858R/T790M)和 HER2,在无细胞试验中IC50分别为0.5 nM,0.4 nM,10 nM 和 14 nM;对耐Gefitinib的 L858R-T790M EGFR突变体具有100多倍的活性。
体外研究
BIBW2992不可逆地抑制EGFR/HER2,在体外作用于野生型EGFR ,L858R突变型EGFR, L858R/T790M 双突变型EGFR,及HER2时IC50分别为0.5, 0.4, 10, 14 nM。在体外实验中,BIBW2992不管作用于野生型EGFR/HER2还是突变型EGFR/HER2都显示出强大的活力,与gefitinib作用于L858R突变型EGFR的活力差不多,但是要比gefitinib 作用于L858R-T790M双突变型EGFR的活力大100倍。在体外,BIBW2992有效抑制所有实验类型细胞的EGFR/HER磷酸化作用。比如人类扁平上皮癌A431细胞系表达的野生型EGFR, 鼠类NIH-3T3细胞转染的野生型HER2 , 以及乳腺癌BT-474细胞系和胃癌NCI-N87细胞系表达的内源性HER2。
体内研究
活体研究时按实验对象体重,每千克口服20 mg BIBW2992持续25天,肿瘤产生明显的衰退现象,通过肿瘤切片的免疫组织化学染色观察发现,EGFR和AKT的磷酸化作用收到抑制。因此,正如lapatinib和neratinib, BIBW2992是次代酪氨酸激酶抑制剂,不可逆地抑制人类EGFR2(HER2)和EGFR激酶。BIBW2992不仅能和原代酪氨酸激酶如erlotinib和gefitinib一样有效抑制EGFR突变型,而且还能作用于抗erlotinib和gefinib的EGFR。
阿法替尼(BIBW 2992) 上下游产品信息
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