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尼莫地平

钙离子阻滞剂 药理作用 药代动力学 合成路线 适用症状 注意事项 不良反应 用法与用量

CAS号: 66085-59-4
英文名称: Nimodipine
英文同义词: ADMON;NIMOTOP;PERIPLUM;Nimodipin;Nimodipime;NIMODIPINE;BAY E 9736;inedicarboxylate;Nimodipine, >=99%;NiModipine(NiMotop)
中文名称: 尼莫地平
中文同义词: 尼莫替丁;利谋迪平;利谋地平;硝苯吡酯;尼莫地平;尼莫地平 1G;硝苯甲氧乙基异丙啶;尼莫地平(标准品);尼莫地平(硝苯吡酯);尼莫地平溶液,100PPM
CBNumber: CB1398087
分子式: C21H26N2O7
分子量: 418.44
MOL File: 66085-59-4.mol
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尼莫地平化学性质
熔点 : 125°C
沸点 : 536.21°C (rough estimate)
密度 : 1.3268 (rough estimate)
折射率 : 1.6500 (estimate)
储存条件 : Store at RT
溶解度 : methanol: 62.5 mg/mL
形态: solid
颜色: white
Merck : 14,6551
CAS 数据库: 66085-59-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Nimodipine(66085-59-4)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 20/21/22-48/22
安全说明 : 36
WGK Germany : 1
RTECS号: US7975500
HazardClass : IRRITANT
海关编码 : 29333990
毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): 3562, 6599 orally; 33, 16 i.v. (Schlüter)

尼莫地平 MSDS


Isopropyl 2-methoxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate

尼莫地平 化学药品说明书


尼莫地平|药典2005版
尼莫地平分散片|药典2005版

尼莫地平 性质、用途与生产工艺

钙离子阻滞剂
尼莫地平,分子式为C21H26N207,最先是德国Bayer药厂开发,是最新一代1,4-二氢吡啶类的钙通道拮抗剂即钙离子阻滞剂,能够抑制血管平滑肌细胞外钙离子的内流, 对离体或体内的脑动脉或缺血的脑动脉均有护张作用,能明显改善脑血流量,有效地预防和治疗因蛛网膜下腔出血所引起的脑血管痉孪造成的脑组织缺血性损坏,以及偏头痛、突发性耳聋,也可用于轻、中度高血压病等,能有效地调节体内的钙,使之保持正常的生理功能,对脑血管的作用尤为突出,可与中枢神经的特异受体相结合。在适宜的剂量下可选择性地扩张脑血管,几乎不影响外周血管,增加剂量对高血压也有较好的疗效。
药理作用
本品为钙通道阻滞药,通过有效阻止Ca2+进入细胞内、抑制平滑肌收缩,而解除血管痉挛。本品有很高的亲脂性,易透过血-脑屏障。对脑动脉有较强作用。此外,本品尚具有保护和促进记忆、促进智力恢复的作用。可选择性地作用于脑血管平滑肌,扩张脑血管,增加脑血流量,显著减少血管痉挛引起的缺血性脑损伤。
药代动力学
1.当为口服时:口服尼莫地平后迅速吸收,约1小时内达峰值,T1/2为1~ 2小时,彻底清除时间为8~ 9小时。每天口服4次后,连续7天血中没有明显积蓄。95%以上的药物与血浆蛋白结合,浓度分别在10ng/L~ 10μg/mL之间。口服本品后大部分以代谢物的形式排出体外,约1%的成分以药物原形从尿中排出。由于尼莫地平的第一时相的快速代谢,因此口服后的生物利用度为13%。慢性肝功能损害患者中尼莫地平的生物活性增加,其Cmax可达正常人的2倍。
2.静滴时:静滴本品0.03mg/kg,半衰期(t1/2)为(1.1±0.2)h。根据研究,15例蛛网膜下隙出血(1~3级)患者静滴本品一日48mg,共14日,平均血药浓度为36~ 72μg/L,蛋白结合率为96%~99%,稳态表观分布容积为1.6~3.1L/kg,血浆药物浓度下降快,代谢物几无活性,主要通过胆汁排泄,80%经肠道随粪便排出,20%经肾脏随尿排出。
合成路线
第一步:用氯化氢、浓硫酸或醋酸-哌啶作为催化剂,用间硝基苯甲醛(2)和乙酰乙酸2-甲氧基乙酯(3)缩合得到2-(3-硝基亚苄基)乙酰乙酸2-甲氧基乙酯(4)。
第二部:以浓盐酸和无水乙醇于氮气保护下升温至回流反应条件下,用4和3-氨基丁烯酸异丙酯(5)加热闭环制得1的粗品,冷却析晶,抽滤,滤饼用冷乙醇洗涤,干燥后得到淡黄色晶体尼莫地平(1)。
尼莫地平的合成路线
图1为尼莫地平的合成路线
适用症状
本品是一种选择性扩张脑血管较强的钙拮抗剂,增加脑血流量,改善脑血液循环,预防缺血后脑血管痉挛,减少钙离子内流,保护缺血性脑细胞功能,阻止脑血管病变的发生和发展,可延缓和预防脑卒中的发生。主要用于脑供血不足,脑血管痉挛,珠网膜下腔出血,中风和偏头痛等。对突发性耳聋也有一定疗效。
注意事项
1.脑水肿及颅内压增高患者须慎用。尼莫地平的代谢物具有毒性反应,肝功能损害者应当慎用。本品可引起血压降低。在高血压合并蛛网膜下腔出血或脑卒中患者,应注意减少或暂时停用降血压药物,或减少本品的用药量。可产生假性肠梗阻,表现为腹胀、肠鸣音减弱。当出现上述症状时应当减少用药量和保持观察。
2.可由乳汁分泌,哺乳妇女不宜应用。动物实验提示本品具有致畸性。
有关尼莫地平的药理作用、合成路线、适应症状、注意事项、不良反应等是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。(2016-01-22)
不良反应
蛛网膜下腔出血者应用本品约有11.2%的患者出现不良反应。最常见的有血压下降(其下降程度与药物剂量有关)、肝炎、皮肤刺痛、胃肠道出血、血小板减少、偶见短暂性头晕、头痛、面部潮红、呕吐、胃肠不适等。此外,口服尼莫地平后,个别患者可发生碱性磷酸酶(ALP)、乳酸脱氢酶(LDH)、血糖升高以及个别人的血小板计数升高。
用法与用量
本品对于不同的症状极其严重程度有不同的用法与用量。
1.症状较轻时可选用口服:缺血性脑血管疾病:20~40mg,3次/d,连用1个月。偏头痛: 40mg,3次/d; 12周为1个疗程。高血压: 40~80mg,3次/d。突发性耳聋: 10~20mg,3次/d; 5d为1个疗程,一般用3~4个疗程。蛛网膜下腔出血所致的脑血管痉挛: 10~20mg,3~4次/d; 3~4周为1个疗程。
2.对上述诸病的重症可考虑静脉点滴: 开始时0.5mg/h,2h后逐步增加至1~2mg/h; 5~10d后改为口服。
化学性质 
淡黄色结晶性粉末,无臭无味。溶于乙醇或丙酮,不溶于水。熔点124~128℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):3562,6599口服;33,16静脉注射。
(+)-构型:[α]D20+7.9°(C=0.439,二氧六环)。
(-)-构型:[α]D20-7.93°(C=0.374,二氧六环)。
用途 
钙通道拮抗剂,具有抗缺血和抗血管收缩的作用。为脑血管扩张和脑功能改善药。用于缺血性脑血管病、轻中度高血压、偏头痛、脑血管痉挛、突发性耳聋等。
用途 
钙通道阻滞药,主要用于缺血性脑血管疾病、偏头痛的治疗
用途 
一种新的钙拮抗剂。用于治疗脑血管疾病,如脑血管痉挛、缺血性脑座中早期血管性偏头痛,也用于突发性耳聋。
生产方法 
方法1:间硝基苯甲醛先和乙酰乙酸甲氧基乙酯在盐酸或浓硫酸催化下缩合,得到的产物再和3-氨基丁烯酸异丙酯在无水乙醇中加热环合,即可得尼莫地平。
方法2:间硝基苯甲醛也可先和乙酰乙酸异丙酯于室温下搅拌溶解,加入冰醋酸和哌啶,在40-50℃搅拌至固化(约6~7h)。在40-50℃静置保温4h后,加入95%乙醇,加热回流至固体溶解。冷到0-5℃,过滤析出的结晶,干燥,得2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯,收率90.6%。然后和3-氨基丁烯酸2-甲氧基乙酯反应,粗品用乙醇重结晶,得尼莫地平,收率84%,熔点125~126℃。
第二步也可如下进行:3.8g 2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯、8g乙酰乙酸2-甲氧基乙酯和6ml浓氨水在80ml乙醇中,加热回流8h。产物用石油醚-乙酸乙酯重结晶,即得尼莫地平,收率49%,熔点125℃。
尼莫地平 上下游产品信息
上游原料
乙酰乙酸异丙酯 丙酯 乙醇 乙二醇甲醚 间硝基苯甲醛 反式丁烯酸 乙酰乙酸甲氧乙酯
下游产品
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武汉远成共创科技有限公司 0531-85067660027-88608190-969gy08@yccreate.com中国 2988 55
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