链脲菌素
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- CAS号:
- 18883-66-4
- 英文名:
- Streptozotocin
- 英文别名:
- STZ;STREPTOZOCIN;STR;ZANOSAR;strz;U-9889;nsc85998;nsc-85598;nsc-85998;nci-c03167
- 中文名:
- 链脲菌素
- 中文别名:
- 链佐星;链脲霉素;链氮霉素;链脲菌素;链唑霉素;链脲菌佐素;链脲佐菌素;链脲佐菌素素;STZ链脲菌素;链脲菌素(STZ)
- CBNumber:
- CB1476758
- 分子式:
- C8H15N3O7
- 分子量:
- 265.22
- MOL File:
- 18883-66-4.mol
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链脲菌素化学性质
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熔点:
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121 °C (dec.) (lit.)
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比旋光度:
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D25 +39°
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沸点:
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408.44°C (rough estimate)
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密度:
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1.4410 (rough estimate)
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折射率:
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1.6500 (estimate)
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储存条件:
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-20°C
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溶解度:
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Soluble in DMSO (up to 25 mg/ml) or in Water (up to 25 mg/ml)
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形态:
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powder
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酸度系数(pKa):
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pKa 1.3 (Uncertain)
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颜色:
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white to light yellow
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水溶解性:
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soluble
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敏感性:
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Hygroscopic
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Merck:
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13,8912
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BRN:
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2060675
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稳定性:
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Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20°C for up to 1 month.
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InChIKey:
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ZSJLQEPLLKMAKR-FEQHFJGESA-N
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CAS 数据库:
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18883-66-4
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(IARC)致癌物分类:
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2B (Vol. 17, Sup 7) 1987
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EPA化学物质信息:
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Streptozotocin (18883-66-4)
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链脲菌素性质、用途与生产工艺
淡黄色结晶性粉末，易溶于水，但其水溶液在室温下极不稳定，可在半小时后分解为气体而挥发掉，故需现用现配。溶于较低度醇和酮，不溶于极性的有机溶剂。
链脲菌素是一种由链球菌产生的，对哺乳动物胰脏中产生胰岛素的胰岛B细胞有着特异毒性的天然化合物，属亚硝脲类抗生素，它与脂溶性的亚硝脲不同，在氯乙基处是一个甲基，在分子的另一端是一个氨基糖，链脲佐菌素可自行分解活泼的甲基正碳离子，与DNA呈链间交叉连结，从而使DNA烷化，但其烷化作用比其他亚硝脲类药物弱，而其代谢产物甲基亚硝脲的烷化作用较其STZ强3~4倍。STZ在体内可形成异氰酸盐。从而与核酸蛋白结合，抑制DNA多聚酶活力，使受损的DNA难于修复。在1950年代末被发现之初被认为是一种抗生素，来自卡拉马祖的Upjohn制药公司（现在辉瑞的一个子公司）的科学家在一个土壤中不产色链霉菌的菌株里发现了STZ。在1960年代中期，人们发现链脲佐菌素对于产生胰岛素的胰岛B细胞具有特异毒性。这一点的发现使得STZ后来被用于建立糖尿病的动物模型以及被用于治疗胰岛B细胞瘤。19世纪60到70年代，美国国家癌症研究中心开始研究链脲佐菌素在化疗中的应用。Upjohn公司在1976年11月向FDA申请批准其对于胰岛癌的治疗，并于1982年7月获得批准。之后它一直使用商品名Zanosar。它被用于临床上治疗胰岛细胞瘤(β细胞或非β细胞癌)，对类癌肿瘤、霍奇金病、结肠癌及肝癌等变有一定疗效。在医学研究中建立1型糖尿病的动物模型。
糖尿病是一种常见的代谢内分泌疾病，发病原因主要是胰岛素相对或绝对不足所致，其特征为高血糖和糖尿。实验可利用药物 (如四氧嘧啶和链脲菌素等) 选择性地破坏胰腺β-细胞、使血糖水平升高从而造成小鼠实验性糖尿病模型。
链脲佐菌素(简称STZ)是一种动物糖尿病诱发剂，对一定种属动物的胰岛β细胞有选择性破坏作用，能诱发许多动物产生糖尿病，但在豚鼠和人中不引起，一般采用大鼠和小鼠制造动物模型。国外有学者报道选用雄性大鼠制造模型的成模率明显高于雌性大鼠。1型糖尿病与2型糖尿病动物模型的制备与STZ注射的剂量有关系：大剂量注射时，由于直接引起胰岛β细胞的广泛破坏，可造成1型糖尿病模型；而注射较少量STZ时，由于只是破坏一部分胰岛β细胞的功能，造成外周组织对胰岛素不敏感，同时给予高热量饲料喂养，两者结合便诱导出病理、生理改变都接近于人类2型糖尿病的动物模型。
Streptozotocin (STZ, NSC-85998, Streptozocin, U 9889)是一种葡萄糖胺亚硝基脲衍生物，是一种DNA甲基化的、致癌的、抗菌的以及糖尿病诱导剂。Streptozotocin 可诱导自噬与凋亡。建议现配现用。
Streptozotocin直接使DNA烷基化，并且具有很高的基因毒性，产生DNA链损伤，碱不稳定位点，期外DNA合成，DNA加合物，染色体畸变，微核，姐妹染色单体互换，以及细胞死亡。自由基参与DNA的合成并且染色体被Streptozotocin破坏。
Streptozotocin在动物实验中常被用于诱导糖尿病。Streptozotocin通过低亲和力的GLUT 2葡萄糖转运体在胰岛β细胞中选择性积累。Streptozotocin (60 毫克/千克)注射4个月会诱导β细胞快速脱粒而不坏死，白内障发展，以及糖原在肾脏的近曲小管中积累。在' Streptozotocin 糖尿病'大鼠体内，Streptozotocin (100 毫克/千克)使胰腺外分泌细胞产生损伤，使小的，可能分泌性的颗粒剂在β细胞的高尔基体中持续存在。
Streptozotocin在大鼠、小鼠和仓鼠体内被发现是致癌的。Streptozotocin单独给药能够在仓鼠的肾脏，肝脏，肺，胰腺以及子宫中诱发肿瘤。对血压正常的Wistar Kyoto大鼠（WKY）腹腔内注射Streptozotocin (100-150毫克/千克)12个月会诱发癌变，在肝脏中有70%的肿瘤发生率，肾脏中20%的肿瘤发生率，肝脏和肾脏同时病变有10%的可能性。
用途
一种含N-亚硝基的化合物，在胰腺胰岛充当一氧化氮的供体；诱导产生糖尿病动物模式的胰岛素分泌细胞的死亡。高效DNA甲基化试剂，能诱发染色体断裂。对表达GLUT2葡萄糖转运体（GLUT2 glucose transporter）的神经内分泌肿瘤细胞系具细胞毒性。医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。
医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。
链脲菌素
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/25 | HY-13753 | 链脲菌素
Streptozocin | 18883-66-4 | 100mg | 700元 |
| 2024/01/25 | HY-13753 | 链脲菌素
Streptozocin | 18883-66-4 | 500mg | 2000元 |
链脲菌素
生产厂家
全球有 414家供应商
链脲菌素国内生产厂家
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