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18883-66-4

18883-66-4 结构式

18883-66-4 结构式
基本信息更多
【中文】

链脲菌素
【英文名称】

2-DEOXY-2-(3-METHYL-3-NITROSOUREIDO)-D-GLUCOPYRANOSE
2-DEOXY-2 [([METHYL-NITROSOAMINO]-CARBONYL)-AMINO]-D-GLUCOPYRANOSE
2-DEOXY-2-[[(METHYLNITROSOAMINO)CARBONYL]AMINO]-D-GLUCOSE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-A-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-GLUCOSAMINE
STR
STREPTOZOCIN
STREPTOZOTOCIN
STZ
U-9889
ZANOSAR
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucopyranos
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucos
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-alpha(andbeta)-d-glucopyranose
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucos
estreptozocina
nci-c03167
n-d-glucosyl(2)-n’-nitrosomethylharnstoff
n-d-glucosyl-(2)-n’-nitrosomethylurea
【CAS】

18883-66-4
【中文名称】

2-脱氧-2-[[(甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖
链脲菌素
链脲佐菌素
链脲佐菌素(脲激链霉素)
2-脱氧-2-(((甲基亚硝基氨基)羰基)-氨基)-D-吡喃葡萄糖
链氮霉素
链脲霉素
链佐星
链脲菌佐素
【分子式】

C8H15N3O7
【分子量】

265.22
【MOL 文件】

18883-66-4.mol
物理化学性质回目录
【熔点 】

121 °C (dec.)(lit.)
【储存条件 】

−20°C
【水溶解性 】

soluble
【水溶解性 】

可溶
【Merck 】

13,8912
【EPA化学物质信息】

D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino) carbonyl]amino]-(18883-66-4)
理化性质回目录
【color 】

white to light yellow
【敏感性 】

Hygroscopic
应用领域回目录
【用途1】

一种含N-亚硝基的化合物,在胰腺胰岛充当一氧化氮的供体;诱导产生糖尿病动物模式的胰岛素分泌细胞的死亡。高效DNA甲基化试剂,能诱发染色体断裂。对表达GLUT2葡萄糖转运体(GLUT2 glucose transporter)的神经内分泌肿瘤细胞系具细胞毒性。医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。 医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn,T
【危险类别码 】

40-61-46-45-22-20/21/22
【安全说明 】

36/37-53-45-36-22
【危险品运输编号 】

3249
【WGK Germany 】

3
【RTECS号】

LZ5775000
【F 】

3-10-21
【HazardClass 】

6.1(b)
【PackingGroup 】

III
【海关编码】

29419090
【毒害物质数据】

18883-66-4(Hazardous Substances Data)
常见问题列表回目录
【理化性质】

淡黄色结晶性粉末,易溶于水,但其水溶液在室温下极不稳定,可在半小时后分解为气体而挥发掉,故需现用现配。溶于较低度醇和酮,不溶于极性的有机溶剂。
【发现历史】

链脲菌素是一种由链球菌产生的,对哺乳动物胰脏中产生胰岛素的胰岛B细胞有着特异毒性的天然化合物,属亚硝脲类抗生素,它与脂溶性的亚硝脲不同,在氯乙基处是一个甲基,在分子的另一端是一个氨基糖,链脲佐菌素可自行分解活泼的甲基正碳离子,与DNA呈链间交叉连结,从而使DNA烷化,但其烷化作用比其他亚硝脲类药物弱,而其代谢产物甲基亚硝脲的烷化作用较其STZ强3~4倍。STZ在体内可形成异氰酸盐。从而与核酸蛋白结合,抑制DNA多聚酶活力,使受损的DNA难于修复。在1950年代末被发现之初被认为是一种抗生素,来自卡拉马祖的Upjohn制药公司(现在辉瑞的一个子公司)的科学家在一个土壤中不产色链霉菌的菌株里发现了STZ。在1960年代中期,人们发现链脲佐菌素对于产生胰岛素的胰岛B细胞具有特异毒性。这一点的发现使得STZ后来被用于建立糖尿病的动物模型以及被用于治疗胰岛B细胞瘤。19世纪60到70年代,美国国家癌症研究中心开始研究链脲佐菌素在化疗中的应用。Upjohn公司在1976年11月向FDA申请批准其对于胰岛癌的治疗,并于1982年7月获得批准。之后它一直使用商品名Zanosar。它被用于临床上治疗胰岛细胞瘤(β细胞或非β细胞癌),对类癌肿瘤、霍奇金病、结肠癌及肝癌等变有一定疗效。在医学研究中建立1型糖尿病的动物模型。
【动物糖尿病诱发剂】

糖尿病是一种常见的代谢内分泌疾病,发病原因主要是胰岛素相对或绝对不足所致,其特征为高血糖和糖尿。实验可利用药物 (如四氧嘧啶和链脲菌素等) 选择性地破坏胰腺β-细胞、使血糖水平升高从而造成小鼠实验性糖尿病模型。
链脲佐菌素(简称STZ)是一种动物糖尿病诱发剂,对一定种属动物的胰岛β细胞有选择性破坏作用,能诱发许多动物产生糖尿病,但在豚鼠和人中不引起,一般采用大鼠和小鼠制造动物模型。国外有学者报道选用雄性大鼠制造模型的成模率明显高于雌性大鼠。1型糖尿病与2型糖尿病动物模型的制备与STZ注射的剂量有关系:大剂量注射时,由于直接引起胰岛β细胞的广泛破坏,可造成1型糖尿病模型;而注射较少量STZ时,由于只是破坏一部分胰岛β细胞的功能,造成外周组织对胰岛素不敏感,同时给予高热量饲料喂养,两者结合便诱导出病理、生理改变都接近于人类2型糖尿病的动物模型。
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