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泊马度胺

泊马度胺, 19171-19-8, 结构式
泊马度胺
CAS号:
19171-19-8
英文名:
Pomalidomide
英文别名:
4-AMino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione;CC-4047;Pomadomide;Pomalidomide-d4;PomaL;IMiD 3;CS-388;ActiMid;Pomalidomide;3-dioxo-2-(2
中文名:
泊马度胺
中文别名:
泊马度胺;泊马渡胺;泊马来酰胺;109806;泊马度胺-D4;TNF-ALPHA抑制剂;泊马度胺, 一种TNF-Α抑制剂;泊马度胺 POMALIDOMIDE;TNF-Α释放抑制剂(POMALIDOMIDE);3-氨基-N-(2,6-二氧-3-哌啶基)苯邻二甲酰亚胺
CBNumber:
CB32128749
分子式:
C13H11N3O4
分子量:
273.24
MOL File:
19171-19-8.mol

泊马度胺化学性质

熔点:
318.5 - 320.5°
沸点:
582.9±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.570±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO: ≥14mg/mL
酸度系数(pKa):
10.75±0.40(Predicted)
形态:
powder
颜色:
yellow
Merck:
14,135
稳定性:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month.
InChI:
InChI=1S/C13H11N3O4/c14-7-3-1-2-6-10(7)13(20)16(12(6)19)8-4-5-9(17)15-11(8)18/h1-3,8H,4-5,14H2,(H,15,17,18)
InChIKey:
UVSMNLNDYGZFPF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(=O)C2=C(C(N)=CC=C2)C(=O)N1C1CCC(=O)NC1=O
安全信息
WGK Germany: 3
RTECS号: NR3397905
海关编码: 29251900
毒害物质数据: 19171-19-8(Hazardous Substances Data)

泊马度胺性质、用途与生产工艺

简介

泊马度胺(Pomalidomide)是新上市的第三代免疫调节剂(Immuno-modulatorydrug,IMiD),由美国Celgene公司研发制成,是在第一代IMiD沙利度胺化学结构基础上修饰合成的药物,可增强T细胞和自然杀伤细胞介导的免疫反应、抑制单核细胞促炎性细胞因子的生成、诱导肿瘤细胞凋亡,在各类恶性肿瘤、免疫性疾病的治疗中受到广泛关注。

特点

较一代、二代IMiD而言,泊马度胺相对药理更强、毒性更小且患者耐受度更佳,其良好的抗血管新生、抗肿瘤、抗炎症反应效果已在多发性骨髓瘤(Multiplemyeloma,MM)前期临床研究中得到广泛认可。

用途

泊马度胺化学名称为4-氨基-2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-异二氢吲哚-1,3-二酮,是一种沙利度胺类似物,是一种有抗肿瘤活性的免疫调节剂。在体外细胞学试验中,可抑制造血肿瘤细胞增殖和诱导凋亡。此外,泊马度胺能抑制来那度胺耐药多发性骨髓瘤细胞株的增殖和在来那度胺-敏感和来那度胺-耐药细胞株与地塞米松协同诱导肿瘤细胞凋亡。

生物活性

Pomalidomide抑制LPS诱导的TNF-alpha释放, IC50为13 nM。

体外研究

Pomalidomide 抑制脂多糖(LPS)刺激的TNF-alpha释放,作用于人类 PBMC 和人类全部血液时,IC50分别为13 nM 和25 nM。 Pomalidomide抑制 IL-2刺激的T 调节细胞,IC50为~1 μM。6.4 nM-10 μM Pomalidomide 处理人类外周血T细胞 ,提高 IL-2 产量,作用于CD4+子集比作用于CD8+子集有效。 Pomalidomide 比CC-5013显著促进IL-2, IL-5,和 IL-10, 比CC-5013稍微促进 IFN-γ。Pomalidomide 作用于Jurkat细胞,增强 SEE和 Raji细胞诱导的 AP-1 转录活性,1 μM时最高增强4倍,这种作用存在剂量依赖性。 用不同浓度Pomalidomide(2.5-40 μg/mL) 处理Raji细胞48小时,导致细胞增殖和DNA合成明显降低,与对照组相比降低~40% 。

体内研究

Pomalidomide 作用于SCID小鼠,增强 Rituximab作用于B细胞淋巴瘤的抗癌效果。Pomalidomide和Rituximab联用使鼠平均寿命为74天,与 CC5013/Rituximab 处理的鼠平均寿命为58天。NK细胞耗尽则Pomalidomide和Rituximab协同作用完全被废除, 说明NK细胞增多是Pomalidomide增强 Rituximab抗癌的一个机制。

特征

Pomalidomide是Thalidomide 衍生物,效果比Thalidomide强10,000倍。

制备

为以3-硝基邻苯二甲酸酐为起始原料,将其与3-氨基-2,6-哌啶二酮进行反应,将其制备得到的产物在氢气环境中经Pd/C还原得到目标化合物泊马度胺。该反应路线虽然步骤简短,但是3-硝基邻苯二甲酸酐为不稳定原料,在运输或保存过程中易水解变质,原料质量得不到保障,且反应过程为间歇式反应体系,连续化程度低,氢气为高危燃气,生产环境安全程度较低。

泊马度胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

泊马度胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-10984Pomalidomide5 mg350元
2024/01/25HY-10984泊马度胺
Pomalidomide
19171-19-810mg560元

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